刘晓庆11岁考入四川音乐学院学习扬琴，文革时被分配到农村当了一名普通农民。在农场，刘晓庆白天劳动，晚上自弹自唱。后来，参了军，在基层文工团里唱样板戏。一级一级调到成都军区战旗话剧团当了一名话剧演员。
刘晓庆成为话剧演员后，幸运地被八一电影制片厂《海鹰》剧组选中。虽然因种种原因《海鹰》没有拍成，但她又接到了《南海长城》剧组的邀请，正式踏足影坛。《南海长城》中，刘晓庆给观众展现了一个不爱红妆爱武装的少女形象。一代宗师导演谢晋曾说，当我看了刘晓庆的第一部戏《南海长城》之后，我就觉得这个演员非出来不可。后来的事实证明，名导的眼光就是那么地毒辣。
1978年，《小花》上映。刘晓庆在《小花》中，双膝跪登台阶抬担架上山，膝盖出血，汗绺头发的镜头，成为了中国电影的经典。《小花》为刘晓庆带来了中国电影第三届百花奖最佳女演员奖的提名，和上海文汇报最佳女配角奖的荣誉。刘晓庆回忆拍摄这部戏时曾说：“我每天都要在黄山的石梯上跪几遍，有时吃完饭上楼梯，也要跪着走几步，到后来膝盖又红又肿，跪下就疼得钻心。那时，我明白了翠姑的高大所在。她是血肉之躯，那么她在跪的时候，一定是艰难之极的，到后来只能爬行。要是我，一定会走不到山顶。所以，我按这样的想法拍了这场戏。”
《瞧这一家子》中刘晓庆饰演张岚，虽然只有28个镜头，但却为她赢得了演艺生涯中得第一座百花奖奖杯。提起这个奖项，刘晓庆有些愤愤不平，她认为当年的最佳女主角也应该是她的，为了争一口气，她奋发图强。“自获奖以后，我拍每一部影片都为创作精品而拍，都为显示我的实力而拍，内心深处希望人们能为自己的错误后悔。”
1980年刘晓庆拍摄了电影《原野》。这部戏在当时引起了较大争议。因为有几嘲床戏”。人们都觉得刘晓庆过于出格，但是她觉得没什么“我觉得一个人的性感根本就不是靠脱来实现的。一个人的性感实际上是一种流露，就是扣子要全部扣的好好的，什么都没有，头发是很整齐的，但仍然是性感的。”虽然《原野》隔了8年后才上映，但花金子这个角色，给刘晓庆带来了1987年中国电影第十一届百花奖最佳女演员奖的奖杯。
80年代，香港导演李翰祥来大陆拍摄《火烧圆明园》和《垂帘听政》两部影片，一下子就盯上了刘晓庆。刘晓庆栩栩如生地表现慈禧的青年、中年时代，一颦一笑，举手投足，传神入微，入骨三分，时至今天，在一大串扮演“西太后”的中国女演员中，很多观众第一个想起来的还是刘晓庆。
刘晓庆在电影《红楼梦》中饰演的外表热情泼辣、内心阴险狠毒的王熙凤，也是可圈可点，受到潮水般好评。刘晓庆表演上最大特点是热情洋溢，富有灵性，敢爱敢恨，性格百变，具有对多种类型人物的适应性。
刘晓庆在艺术上声名鹊起，生活上却遭遇了婚姻危机。1982年，她和她得第一任丈夫王立，离了婚。王立是名小提琴演奏员。他是1978年和刘晓庆结婚的。其实早在当年刘晓庆在成都军区话剧团时，她的梦想就是能够调到北京相关单位工作，而那个年代能够实现愿望的途径只能是结婚调动，当时刘晓庆的婚姻对象就是北京总政文艺单位的小提琴演奏员王立。通过前期的恋爱过程之后，刘晓庆就向自己所在的单位，提出自己要到北京去结婚的调动申请，而根据相关的政策，刘晓庆得到了批准。就在刚刚到达北京的初期，刘晓庆就和王立结婚了。 或许她和王立之间没有太多的感情，就在两人结婚的第四天早上，刘晓庆就毅然地离开了，而且走后就是很久未归。谁知王立希望得到的却是温暖幸福的家，而刘晓庆却出走了，无奈1982年两人正式离婚。
刘晓庆离婚的消息很快地传遍了中国的大街小巷，人们都津津乐道的争相议论着。在“文革”以后，还有没有一个电影明星像她这样公开离婚过，她陷入了水深火热之中。她同王立离了婚，从家里出来时身无分文，甚至连牙刷都没有带一把。刘晓庆陷入了连一罐煤气都买不起，甚至连饭钱都没有的窘境。有那么一阵子，为了省钱，她只得不吃早饭，中午、晚上都设法去别人家蹭饭吃。
一咬牙、一跺脚，刘晓庆开始了全中国的走穴，拿到第一次走穴的3600元，她差点倒不过气来。终于拥有了自己的帐号、自己的存折、自己的冰箱，也成了走穴队的“大猫”。一段时间后，隐隐约约听说国家已经公布了税法，个人所得税可高达60%，正在普查演员走穴的税，可这点钱不要说还因为在蛇口买房子欠的债，就是养房子也不够埃要再交了税还了得?整日愁眉苦脸的刘晓庆突然一天接到穴头电话，说税务局的来过了，每个演员都查了个清清楚楚，都交了税，就剩她了。刘晓庆不得不交。一扭头，只能再去疯狂的走穴。
就在刘晓庆疯狂走穴的同时，她疯狂的第二次婚姻也出现了坎坷。刘晓庆的第二任丈夫陈国军是电影导演。两人1981年相识，1986年补办的结婚手续。在他们在相识之初，导演陈国军还是个有妇之夫，刘晓庆硬是顶着第三者的不光彩名声，最终等到陈国军离婚。可这来之不易的婚姻并不美好，婚后刘晓庆发现陈国军的脾气非常暴躁，经常对她以暴力威胁。所以她疯狂地走穴，也是为了躲开陈国军。
在躲避陈国军纠缠的同时，刘晓庆也不凑巧的躲掉了税务局。回到北京，就听说有若干个税务局在找，风声鹤唳的，成天在清帐。青岛税务局来函，说刘晓庆偷税18万加上罚金共得交36万，刘晓庆说自己都没有去过青岛，哪来的青岛偷税?气愤之余，开始后怕，如果公开让人们知道自己挣钱还偷税，人们是一定不会原谅的。刘晓庆开始自学税法，马上找律师。接下来，就是三场官司缠身，无可奈何的息影声明。问题经过重重的周折终于可以解决了。可消息还是公布出去，全国的媒体都有相当的版面在报道她的偷税案，这段时间里，她与记者的关系降到零度以下。
偷税风波过后，刘晓庆豁出去在香港投资买楼花。2年后，投资得到了回报，卖了楼花的刘晓庆还清债务还成了个小财主。
与陈国军离婚的导火索，是一封匿名信。一封送到陈国军手中的匿名信，揭穿了刘晓庆与姜文的秘密。暴风雨来得很咆哮。陈国军拿出把刀子，要同归于尽，刘晓庆惊恐之中认了一切，之后陈国军吃了安眠药自杀未遂，再之后，刘晓庆完全失去陈国军对她的信任，同时也彻底的失去了自由。爱成了一种压力一种恐惧时，便意味着到了尽头。无法说谁是谁非，只是强求往往很难随人意。刘晓庆在起诉书上签了字。
相识：两人算是1986年开始相恋的，同时都说至今仍然是好朋友。早在1986年时，因为《芙蓉镇》这部影片的工作，刘晓庆和姜文相识。刘晓庆当时已经是国产影后级明星了，而姜文只是刚毕业的话剧演员，但即使这样的差距也没有影响他们之间的交往。
据业界的朋友讲，在当年拍戏过程中的一天，当大家拍完两位主角在雨中被批斗的那场戏后，谢晋导演将大坛米酒送给了姜文，姜文激动地抱着那坛酒，请刘晓庆彻夜痛饮，至于那夜发生过什么事情则没人知道。最终，影片《芙蓉镇》在全国各地热播，银幕上这对苦命鸳鸯，将爱火已经燃烧到了现实中。
就在与姜文热恋的同时，刘晓庆下海经商，投资房地产、拍卖书稿。1990年，刘晓庆成为中国亿万富姐，跻身福布斯中国富豪排行榜。
此时，刘晓庆与姜文的恋情进入蜜月期。1992年6月的一天，刘晓庆和姜文两个人出现在沈阳机常姜文戴着墨镜，年轻帅气，意气风发，而刘晓庆则时尚靓丽。拍摄这张照片时，刘晓庆刚刚获得金鸡百花双料影后荣誉，为了庆祝，刘晓庆便和姜文到沈阳休假半月。半月后离开沈阳时，一位摄影师朋友在机场特别为两人拍下了这张合影。
1994年与姜文分手后，刘晓庆认识了旅法作家亚叮二人因访谈而结识。后来，亚丁到刘晓庆的公司里面从事文字工作。又在《刘晓庆打开引号》的制作中担任编导。随着逐步的生活与工作接触，亚丁身上具有的法式浪漫和中式体贴，最终让刘晓庆打开了自己心灵的窗户，两人携手步入了风景绮丽的感情世界。爱情经常从感性开始，再到理性而结束!这句话用在刘晓庆和亚丁的恋情中恰如其分。很快两人的思想观念就出现分歧，1996年，2人和平分手。
1995年，刘晓庆出演电视剧《武则天》，刘晓庆从16岁一直演到83岁，人物年龄跨度之大到现在都是极为少见的。刘晓庆精湛的演技，将武则天这个人物刻画得深入骨髓。刘晓庆的武则天的形象定格在国人的脑海中。
1996年，刘晓庆去台湾客串电视剧《包青天》时，因为跟伍卫国演对手戏而相识。随后，刘晓庆在拍摄《火烧阿房宫》期间，新闻媒体就经常报道，伍卫国开始终日陪伴在刘晓庆身旁，两人分别对外认同了恋情。
两人大约在2000年相识。这位长发披肩的阿峰，据说当年因为担任刘晓庆投拍的《皇嫂田桂花》中两个角色的配音，由此和刘晓庆相识。阿峰比刘晓庆小十多岁，他认识刘晓庆的时候，原本已经有家有小，为了和刘晓庆的恋情，他最终跟自己的结发妻子毅然离婚。进入刘的公司为其出谋划策，并改名“阿峰”。热恋的二人一定想不到，即将到来的大风波将会彻底改变他们的人生。
2002年6月，刘晓庆因为偷税等经济问题入狱，顿时引起全社会的轩然大波，当时就有媒体夸张而不乏矫情地用“一幢大厦的坍塌”来形容刘晓庆地位的剧变。刘晓庆在事后的采访时说，自己没有做错，只不过是因为是法人身份，所以必须去承担这些责任。
刘晓庆入狱后，有两个男人为她奔走打点。一个自然是阿峰。在她刚进监狱的时候，曾经托人带话给阿峰，说如果阿峰愿意等她，她出狱就和阿峰结婚，阿峰当时听到此话则表示，如果刘晓庆愿意可以立即结婚!最终刘晓庆和阿峰在2003年10月份登记结婚!
2003年8月，刘晓庆出狱。“出来”之后的刘晓庆一举一动都成为热点新闻，刘晓庆一口气接拍了13部戏。首部戏选择了与张纪中合作，拍摄了《永乐英雄儿女》，《永》剧出品人马中骏表示：“刘晓庆一再嘱咐要先上完税，这是她接这部戏的首要条件。”
刘晓庆复出后，还拍摄了两部电影。其中，在黄百鸣策划的电影《神兵》中扮演谢霆锋的母亲，并再次演“年龄跨度戏”。今年6月，刘晓庆接拍了电影《春花开》，并借此剧到多伦多参加影展。前天，刘晓庆赶赴上海，排演自己的首部话剧———《金大班的最后一夜》。刘晓庆在剧中领衔主演老上海舞女金大班。刘晓庆复出后接的广告并不多。先是顶替关之琳成为某减肥茶的代言人，2004年8月又成为广州某整容医院的形象代言人，并因此而引发“整容风波”。
2004年传媒纷纷报道刘晓庆做了整容，刘晓庆对此表示很苦闷。她说：“整容其实是一件很正常的事，何况在这个时代，一个演员对自己某个部位不满意，然后去做整容手术也是非常司空见惯的，如果我真的整容了，我就会承认。”
2006年，刘晓庆出演《日月凌空》。针对媒体称刘晓庆演戏“装嫩”，刘晓庆说:“我没有装嫩，再说为什么老是关注我演少女呢?这部戏里我同样也演了八十岁的武则天，比上一部戏里的扮相还要老。”
