Empagliflozin （BI 10773，也称为依帕列净） 是一种选择性钠葡萄糖协同转运蛋白-2 （SGLT-2） 抑制剂，用于II型糖尿病的治疗。其逆合成分析如下所示，其中关键步骤就是片段A和B的连接。
最初是使用溴代物2a，对其金属化反应进行尝试。结果发现，2a与iPrMgCl·LiCl络合物的Br/Mg交换过程缓慢，即使在高达40°C的温度下。另外，该温度下也会导致分解。
与n-BuLi或n-BuLi/n-BuMgCl的交换反应是成功的，与市售的葡萄糖内酯3反应，得到所需的化合物4。
但是考虑到使用n-BuLi的苛刻要求，如低温条件（-40°C），尽管从经济的角度来看溴化物2a更可取，但最终仍选择了碘化物2b。
碘化物2b与i-PrMgCl的I/Mg交换，虽然在−20°C下30 min内即可完成，但随后与葡萄糖内酯3的反应，即使在室温下也反应很缓慢，导致整个反应过程时间过长，芳基氯化镁发生分解。
但是，通过使用Knochel等人改进的的i-PrMgCl·LiCl络合物进行卤镁交换后，与3可以有效地生成内半缩醛中间体11。
在制备4的过程中，在不同的水平上检测到了单一的非对映体杂质19，后来证明该杂质是由i-PrMgCl·LiCl还原开环酮11a得到的。
如下表所示，过量的格氏试剂与杂质19的增加密切相关。当添加超过2倍过量的iPrMgCl·LiCl时，19成为主要产物（条目4）。
在这项研究之后，严格控制i-PrMgCl·LiCl的当量，以尽量减少粗混合物中19的形成。
文章认为，格氏试剂会产生还原性杂质与Mg与羰基氧的络合作用有关。还原过程经历如下所示的六元过渡态A。而锂离子并不能与羰基氧络合形成这种过渡态。因此，正丁基锂不会还原羰基。
