1938年11月9日晚至10日，德国发生水晶之夜（也称碎玻璃之夜）大屠杀，一千多座犹太教堂被毁，数以万计犹太人企业和住宅遭到洗劫，丘吉尔对这一事件的直接反应是敦促重新开放巴勒斯坦，让这些德国和奥地利犹太人在那里寻求安全避难。在英国下议院进行巴勒斯坦问题辩论的前一天，他从魏茨曼的秘书多丽丝-梅那里收到了一份巴勒斯坦政府的人口估计数。截至 1938 年 3 月，即最近的计算日期，巴勒斯坦共有一百万（ 1002 406）阿拉伯人和 四十万（401 557）犹太人。1937 年，获准进入那里的犹太人仅有不到 12000 名，1938 年前三个月，仅有不到 6000 人获准进入。
在 11 月 24 日的下议院辩论中，丘吉尔发表了一个讲话，就英国对巴勒斯坦的管理描绘了一幅可怕的图景：”巴勒斯坦是个悲剧。在犹太人和阿拉伯人都有权居住在上帝赐予他们的这块土地上，流血、谋杀、处决、恐怖和反击恐怖事件不断发生。三年前还在积极进行的巴勒斯坦经济复兴，现在已经荡然无存。无论你从哪个角度观察这一幕，我都会感到痛苦，甚至是可怕，请注意，无论我们是否感到，这对我们这个国家来说是羞辱。
丘吉尔因无力影响政策而恼火，他对拥有绝大多数忠实政府支持者的众议院说：”我指责国王陛下的这届政府，他们三年多来一直无法对巴勒斯坦事务形成一致意见。在这段时间里，巴勒斯坦的局势每况愈下，而在局势不断失控的整个过程中，政府似乎一直在寻求最小阻力的路线行事。令人吃惊的是，他们的耐心探索并没有取得大的成功。模式是这样的：一年过去了，六个月过去了--我们举行了一次巴勒斯坦问题辩论会。不要忘记，那里每天都有人死去，每天都有人被处决，每周都有人惨死，而在这里，我们所能做的只是不时地进行辩论，互相恭维，最重要的是，不要冒险做任何决定"。
对于负责调查的皮尔委员会，丘吉尔的态度十分严厉。他说："我曾在殖民地办公室参与过有关巴勒斯坦的这类事务，我可以向议会保证，以皮尔勋爵为首的皇家委员会在巴勒斯坦不可能发现任何殖民地办公室中东部所不知道的东西，没有任何东西。但是，皇家委员会的成立有气派的名字，报纸上有令人欣慰的文章，所有这一切都是为了让内阁不用下什么决心"。
丘吉尔问，在下议院说服政府不要批准皮尔分治计划之后，发生了什么？政府说：’分治仍然是政策和原则，但当然在相当长的一段时间内不会有任何进展。与此同时，还会需要进一步的磋商和调查'。丘吉尔对此嗤之以鼻。在一年多的时间里，'我们这个托管统治国没有宣布任何政策，那么能对局势恶化感到奇怪吗？'
丘吉尔嘲笑说，当时又派出了一个皇家委员会，目的是’报告第一个皇家委员会的情况’。正是以约翰-伍德黑德爵士为首的第二个委员会'让我们有了今天的辩论'。用丘吉尔尖刻的话来说，该委员会报告说，"第一个皇家委员会的计划是垃圾，分治是不切实际的"【1】。殖民大臣马尔科姆-麦克唐纳（Malcolm MacDonald）建议召开会议的时机已到。丘吉尔抑制不住内心的蔑视地说：在这个问题上喋喋不休、徒劳无益地讨论了三年之后，他宣布我们要进行一些讨论。如果不是因为未能应对这种局面所表现出的严峻背景，这还真是让人发笑”。
丘吉尔说，首先那里必须恢复法律和秩序。然后，应该制定一项十年计划，如果可能的话，征得所有各方的同意，’让我们以坚定的信念执行这项计划，并动用我们所有的力量使其取得成功'。'该计划可以包括限制犹太人移民。我认为，我们对巴勒斯坦的阿拉伯人、犹太人和世界犹太人都负有义务。英国有责任向巴勒斯坦阿拉伯人提出'公平的提议'。如果他们拒绝这一提议，'我们仍必须努力伸张正义；但正义不受与他们达成的任何特殊谅解的阻碍'。
丘吉尔在发言时并非没有自己的计划。他的计划是在十年内将犹太人迁入巴勒斯坦的人数”固定在一个特定的数字上”，在十年期结束时，"不会决定性地改变阿拉伯人和犹太人之间的人口平衡。但英国政府首先必须考虑到'在犹太复国主义政策期间阿拉伯人口大量增加'这一事实。根据人口普查数字，阿拉伯人口的增长'几乎与犹太人口的增长一样大'。而根据伍德黑德报告的数字，'增幅要大得多'【2】。
丘吉尔说，前一位发言者阿奇博尔德-辛克莱尔爵士最近成为自由党领袖，辛克莱尔指出，'阿拉伯人口的大幅增加驳斥了他们被犹太移民赶走的说法。恰恰相反，通过我们正在进行的的进程，他们被更多带进了巴勒斯坦，走进了生活的阳光中'。丘吉尔援引英国委任统治地提交给国际联盟的年度人口普查数字指出，根据官方数字，从1923年到1938年的15年间，阿拉伯人口增加了30万，犹太人口增加了31.5万。'因此，在我看来，考虑到我们的战时保证，我们现在决定犹太人移民到巴勒斯坦的人数在任何特定时期都不得少于阿拉伯人口，显然是正确的。'
马尔科姆-麦克唐纳（Malcolm MacDonald）曾表示，阿拉伯人预计在接下来的二十年里将增加多达 150 万人。丘吉尔指出，"因此，犹太人移民只要跟上阿拉伯人口的增长速度，就不会对阿拉伯人口造成任何影响，这一点非常清楚。
在丘吉尔看来，"我们有义务"向阿拉伯人提出，"在十年内，犹太人的移民数量不会多到严重破坏犹太人或阿拉伯人之间的现有平衡"。他相信，这将是对阿拉伯人的'重大保证'。
丘吉尔限制犹太人移民的十年计划对犹太复国主义者是一个打击，他们希望在这十年内引进更多的移民，以确保犹太人占多数。但丘吉尔不认为这是前进的方向。他说："你不能指望巴勒斯坦吸收从其他国家流出的全部犹太人，但移民的数字是一个应该解决的问题。这是问题的关键所在；也是目前正在争论的问题，我认为应该在十年的基础上解决这个问题。首先确定你们的移民配额，然后向阿拉伯人作出压倒一切的保证，即在十年内他们不会被淹没"。根据丘吉尔的计算，这一政策将导致犹太人每年移民 3 万至 3.5 万人。这是一个相当可观的数字，是1937年实际犹太移民人数的三倍，当时刚刚超过1万人，是1938年的两倍，那时略低于15,000人。
有人说，阿拉伯人甚至可能不同意每年 3 万至 3.5 万犹太移民的缩减数字。丘吉尔回答说："如果阿拉伯人拒绝达成任何协议，那么就不能限制移民人数。我们应该向他们提出一个限制，以征得他们的同意，但如果他们不同意，而我们又不得不依靠这些其他因素来维持我们的安全，那么，除了在这方面切实可行之外，我们就不能有任何向上的限制。"
丘吉尔积极评价了犹太人在巴勒斯坦的自卫能力。他指出：”虽然犹太殖民地没有受到帝国政府的保护，但他们自保自卫，没有遇到过任何困难，没有一个殖民地受到过严重袭击。应该明确告诉阿拉伯人，除非他们在合理的时间内接受公平的提议，停止向英国王室发动战争，否则我们将不得不执行我们的计划，不是不考虑他们的权利，而是没有任何特殊义务'【3】。
在丘吉尔于 12 月 21 日发表演讲后的一个月内，内阁会议上人们很清楚地发现英国政府非常依赖阿拉伯的友善。空军大臣金斯利-伍德爵士告诉他的同事们，空军参谋部认为”如果在另一场危机中我们发现在中东背后有一个充满敌意的阿拉伯世界，那么我们的军事地位将难以维持"。外交大臣哈利法克斯勋爵强调，英国政府、犹太复国主义者和阿拉伯国家即将在伦敦举行的会议"必须确保阿拉伯国家对我们友好"。丘吉尔并不知道这些。
会议于 1938 年 1 月在伦敦圣詹姆斯宫举行，阿拉伯和犹太领导人坐在同一张桌子上了。会议的结果还是没有定论。丘吉尔计划在未征得阿拉伯人同意的情况下采取行动，如果阿拉伯人拒绝接受减少了的犹太人移民数字的建议，丘吉尔将从犹太人的利益出发采取行动，但这一计划并没有得到那些希望安抚阿拉伯人情绪的英国政府官员的支持。
这种特殊的绥靖政策的一个结果是，英国官方对来自德国和奥地利的犹太难民施加了更大的压力，这些难民试图在没有巴勒斯坦证书的情况下到达巴勒斯坦，而这个证书是允许他们入境的重要文件。经哈利法克斯勋爵批准，英国向希腊、南斯拉夫、土耳其、保加利亚和罗马尼亚等五国政府施加外交压力，不允许"非法"移民在前往巴勒斯坦的途中过境。
丘吉尔试图通过寻找其他避难方式来帮助德国和奥地利的犹太人。1939年1月，丘吉尔在法国南部度假时遇到了阿尔巴尼亚外交官查廷-萨拉奇（Chatin Sarachi），他是阿尔巴尼亚重要罗马天主教地主家族之一的成员。萨拉奇对阿尔巴尼亚收容难民的想法表示可以考虑，在阿尔巴尼亚当时的政府决定可以考虑此事后，他写信给丘吉尔：”我已被授权进行谈判”【5】。 但不到一个月，墨索里尼就派军队侵入阿尔巴尼亚，阿尔巴尼亚的独立已经遭到破坏，救援计划也就化为乌有。
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丘吉尔越是对希特勒在欧洲的侵略意图发出警告，越是呼吁英国加速重整军备，内维尔-张伯伦和保守党机器就越是贬低他的论点和判断。1938年12月9日，丘吉尔在一次对选民的演讲中指出，四年前他曾敦促将英国皇家空军增加一倍，然后再增加一倍。作为回应，当时自由党呼吁裁军的主要倡导者塞缪尔勋爵’认为我的判断力有缺陷，他把我比作胡乱跑来跑去的马来人。但是如果我的建议被采纳，就不会是现在这个样子，我们也不会是现在这个样子。【6】
丘吉尔的怨气很重。长期以来，他一直被排除在决策过程之外。他对纳粹主义的警告明确而详细，但却无济于事。虽然张伯伦及其内阁不希望丘吉尔进入他们的核心圈子，但越来越多的英国公众呼吁给他一个位置。这种呼声在1939年2月和3月的插图杂志《图片邮报》上得到了强烈的表达，该杂志连续两期呼吁让丘吉尔重返政府。这些文章配有丘吉尔在查特韦尔的照片，查特韦尔是丘吉尔的家，也是他实际上的流放地，他在那里工作、砌砖、阅读，以及等待。
这些文章在很大程度上归功于《图片报》编辑兼设计师斯特凡-洛朗的远见，他是一名匈牙利犹太人，1919 年，年仅 18 岁的他逃离了霍西上将政权的反犹氛围，前往德国，并在那里成为插图杂志的先驱。1933 年，洛朗被纳粹关押在达豪六个月，后在匈牙利政府的干预下获释。他的著作《我曾是希特勒的囚犯》于 1935 年出版，是最早用英语描述集中营制度的作品之一。
洛朗与一名摄影师在查特韦尔呆了一天，与丘吉尔交谈，研究如何以最好的方式表达丘吉尔重返政府的呼声。洛朗访问后出版的两期《图片报》标志着丘吉尔在公众心目中的形象发生了转折，丘吉尔的知识和经验没有得到充分利用。第一期于 1939 年 2 月 25 日出版，由《泰晤士报》前编辑、反纳粹联盟成员亨利-威克姆-斯蒂德（Henry Wickham Steed）撰文。其主题是：”他一生中最伟大的时刻即将到来”【7】。
