1996年11月2日，爱情经典《甜蜜蜜》首映，至今已逾27周年。
1995年，九七回归所带来的彷徨、迷惘、不安全感弥漫整个香港，而这种飘泊的状态，陈可辛早已尝遍——生于香港、移居泰国、美国留学、回港工作。
九七当前，他想拍一出类似《午夜牛郎》的电影，讲述思想简单、颇有异性缘的美男，跟贪慕虚荣的女人相恋，他俩同是从乡下迁到大城市的小人物。编剧岸西取名《大城小爱》，但不太合陈可辛的胃口，总觉得像个小说的名字。
同年5月8 日，陈可辛驾车期间，收音机传来邓丽君猝逝的噩耗。巨大震撼久久未散，两天后岸西来电，提出将邓丽君放进《大城小爱》的剧本里，陈可辛直觉非常合适——
来自台湾的歌后，多年来穿梭于香港、日本，美声征服了全中国，同样也是无根的代表人物，岸西首先想到她的名作《甜蜜蜜》，陈可辛深觉剧本毫无甜味，这个戏名会带来奇妙的反差，立即同意。
就此，男女主角变成两个内地人，那个年代没有太多合拍片，不可能请内地演员上阵。为了确保卖座，最顺理成章的配搭，是经常标榜「我来自北京」的黎明与王菲。
然而，还未揭过一页剧本，恋爱大过天的王菲已推戏了，其时正与窦唯打得火热，孕育着爱情结晶窦靖童。同期，阿菲还放弃了《重庆森林》一将功成后再度与王家卫合作的机会，甚至是张艺谋的邀约。
本来，黎明也不是陈导那杯茶，四大天王中，他只对张学友最有好感，不过黎明粉丝众多，UFO有另一部戏想找他拍，陈可辛便代为出面，联络多年好友、时任黎明经理人陈善之，竟被一口拒绝：
「你是UFO最好的导演，黎明要拍，一定是拍你的戏！」陈可辛也不隐瞒：「我对黎明没有感觉，想不到可以开什么戏给他！」
11 月 27 日，黎明于红馆演出最后一场《那一夜，我们在霓虹下起舞》演唱会，陈善之悉心安排最佳位置请陈可辛观赏，庆功宴后再拉其往黎家做客，那一夜两个大男人愈谈愈起劲。
陈可辛才惊觉，抛下偶像包袱的黎明其实很天真，甚至近乎有一点点呆萌，那岂不是更接近《甜蜜蜜》的黎小军同志吗？
陈善之写包单，黎明绝对愿意演大陆仔，剪头发也没有问题，美指奚仲文用电脑模拟五、六款短发，动剪那天，大家严阵以待，花上数小时慢慢执修，才得出满意效果。
男主角随时就位，那找谁来演李翘？
搜索枯肠，陈慧琳、杨采妮、李绮虹的影子，曾浮现在陈可辛的脑海，他还有一刹那，飘过大胆念头——不若试试全无演戏经验的杨恭如？
走不出困局来，陈可辛找尔冬升闲聊，聊到一个彼此非常熟悉、陈可辛却压根儿没有想过的名字——找时尚 icon 张曼玉来演大陆妹。
那阵子，张曼玉处于休息状态，停工接近两年之久，有过《双城故事》的愉快经验，注重拍摄过程的曼玉，当然不会将陈可辛拒于千里之外。加上角色有新鲜感，一导一演于酒店咖啡室谈了三、四日，细嚼逐句对白，才拍板开工。
最初设定，黎小军与李翘分别来自天津与上海，陈可辛特别找来自天津的临时演员，指导黎明带天津口音的国语及广东话。
而另一边，张曼玉的国语不及黎明，由于不想加重她的负担，陈可辛不用她学上海话，只需要讲少少国语就可以。无奈她的国语比想象中更烂 ，只拍了四日，陈导急速刹停，把心一横将李翘改为广州人。
这个情非得已的变身，反而令角色多了一个层次——李翘以「伪香港人」姿态初登场，傻傻的黎小军深信不疑，及后在年宵市场卖邓丽君盒带受挫，李翘自揭身世那一刻，又与黎小军添了一份同病相怜。
张曼玉眼中的陈可辛充满童心，爱将童话式铺排置于光影世界，但陈可辛内心很明白，黎小军与李翘之恋纯属虚幻，李翘与豹哥的结合才是接地气。
豹哥的第一人选是影帝李修贤，修哥却嫌戏份少，不感兴趣，陈可辛突破地想到导演林岭东，那阵江湖味的确不谋而合。只是毕业自无线艺训班的林大导，早已认定自己不会演戏。逼在眉睫，唯有再打「自己友」、UFO老板之一曾志伟的主意！
事实上，志伟看完《甜蜜蜜》剧本，心里已想演豹哥，但他没说，陈可辛亦没提。
因《双城故事》午夜场爆笑连连的阴影，就算为志伟迎来一尊金像奖影帝，陈可辛也不敢再冒险一次，宁愿尽最后努力，在拍摄纽约戏份前提早出发，先找找有没有合心水的华裔演员。
临行前陈可辛对志伟说，如果真的没有合适人选，希望他能在24小时内飞到美国开工，结果遍寻不获。
志伟牙齿当金使，却在机舱内愈想愈惊——既怕陈可辛在一程机的时间，忽然与其他演员「一拍即合」，令他千里迢迢而来惨吞大白果；更怕观众会质疑，张曼玉怎会忍心舍弃黎明，而跟曾志伟远走高飞？
要将一切合理化，志伟回想从前当武师时，有个黑帮大佬的朋友，长得完全不好看，但去到夜店总被女人包围，而且逗得个个乐透了。
从这个大佬身上，志伟归纳出吸引女性的三大要诀：第一，花钱如流水，够大方；第二，幽默风趣；第三，细心体贴，无微不至。
志伟抓住这三大要诀演绎豹哥，岸西更设计出豹哥哄女人致命一招，在背脊纹上米奇老鼠，用意是堂堂大男人肯这样为爱情「牺牲」，就证明他对李翘是真爱！
但陈可辛很有保留，理由跟找志伟来演同一道理，他怕观众会笑场！
于是，将米奇老鼠放于那堆黑社会龙虎豹纹身的摆位与构图，事前要经陈导反复验证，拍摄后再收集工作人员的意见。
结果民意呈两极化，女生表示的确好感人，惟男生并不觉有何感动，半信半疑下，陈可辛采纳了岸西的坚持。
大方、幽默、细心，令豹哥居然一度压过帅气又纯真的黎小军，虏获李翘的真心；也因为米奇老鼠纹身的神来之笔，在领豹哥遗体一幕，观众跟李翘同笑同哭，舍不得有情人从此别去。
1996 年圣诞，《甜蜜蜜》犹在好评公映中，UFO上下陶醉于节日的欢乐气氛，大搞BBQ玩个不亦乐乎之际，冷不防陈可辛提着两大行李箱到场，略带郁闷地公告，他要即晚上机，飞美国放大假！
这个决定，固然是陈可辛看淡前景，更大的直接冲击，在于《甜蜜蜜》拍摄背后的无力感——从来朝气勃勃、当家自主的UFO，已沦为嘉禾的卫星公司，他不想再面对这样的局面！
UFO盛极而衰，在短短一年间急转直下，陈可辛扮演了关键的角色。
《金枝玉叶》刚替公司立下大功，紧接却因《嫲嫲帆帆》超时又超支，加上最大的一笔资金，又押在九龙塘施他佛道27号总坛，斋月供已要十几万，《嫲嫲帆帆》上画前夕，公司已因财困濒临解体。
财雄势大的嘉禾愿当白武士，条件是指定先开《金枝玉叶2》，陈可辛与嘉禾讲数，必要让他开拍《甜蜜蜜》，《金枝玉叶2》才会出现，于是两片同期开工，张曼玉开玩笑道：「《甜蜜蜜》真是『二奶』！」
无可置疑，《金枝玉叶2》有张国荣、袁咏仪再加梅艳芳，制作规模不惜工本。但陈可辛为《甜蜜蜜》所倾注的心力，不见得比《金枝玉叶2》为少，也非金钱可以堆砌而来。
首先，这是个低下阶层的新移民爱情故事，毫不光鲜亮丽，导演陈可辛、美指奚仲文、摄影师马楚成达成共识，整体色调尽量简单，服装、造型、布景、灯光悉数配合。
又由于背景是1980 年代的香港，陈可辛甚至想过将《甜蜜蜜》拍成黑白片，但嘉禾不会容许，他也觉得市场未必接受，所以仅在开首与结尾部分，也就是黎小军与李翘乘同一班火车到港，形成首尾呼应，亦替影片增添一抹宿命的余韵。
陈可辛的初衷，是想写来自小城市的小人物，初到大城市的故事，虽然情节与个人无关，但情感倒是紧扣相连。
对于飘泊无定的寻根体验，他格外有认同感，所以戏中穿插英语教师斋卤味（杜可风）、泰国妓女芥兰，以至重庆大厦众生相，反映多元族群在港的风貌。
成长于尖沙咀的他，将这个游客聚集的购物热点，也拍得特别有格调，家私店前会坐着一个印度锡克教徒，活像纽约大都会。
就连黎小军的姑姑Rosie，亦非一般国产大婶，外表举止洋化不在话下，念念不忘的终身情人，是曾与香港结下不解缘的好莱坞巨星威廉荷顿，他两度访港演出电影《生死恋》及《苏丝黄的世界》。
Rosie的家像个联合国，残破中透出缅怀往昔的风味，对于黎小军与李翘初遇的地方，陈可辛则刻意安排在麦当劳，他觉得麦当劳是最早打入香港的快餐店，但80年代更像一间餐厅，显得较为高贵，同时是美国品牌「侵华」、资本主义的代表。
对那一代向往留美的内地人而言，到此一游的象征意义，相比今日去翠华吃个奶油猪仔包的自由行者，更高一重。
当年电影未兴品牌植入，《甜蜜蜜》招来金铺、银行卡与传呼机已很前瞻。但即使有天王与影后来访，麦当劳非但无意尝试这种新颖的软性推销，连陈可辛想付钱亦租不了场。
限于制作成本又不能搭景，导致陈可辛做了一件自认为「非常遗憾的坏事」——另找麦当劳的最大竞争者肯德基。
肯德基表现友善、乐意借场，只是陈可辛没有告诉人家，剧本里的场景依然是麦当劳。
为免穿帮，马楚成刻意尽量近镜，监制又不断捉着肯德基的经理聊天，张曼玉趁机赶快戴上麦当劳的帽子开工，帽子、海报及挂画，都是出自道具的手笔。
陈可辛一直将这件不光彩的「黑历史」记在心头，十多年后的《中国合伙人》，黄晓明在肯德基开补习班，不但与《甜蜜蜜》一脉相承，也当是陈可辛偿还迟来的歉疚。
在《甜蜜蜜》出现的三个时空，内地是黎小军与李翘的过去，香港是相遇、相爱到相分之地，纽约则是重逢与未来。
陈可辛形容纽约是香港的放大版，更可以从中捕捉昔日香港情怀，后段豹哥跑路到纽约，跟李翘借今话当年：「呢度似足我哋三十几年前油麻地一样，街仔窄窄人多多，铺头细细间，乜鬼都有得卖！」
继《双城故事》封帝，Peter 再替志伟带来另一个金像奖奖座（最佳男配角），张曼玉也顺利赢得最佳女主角，可惜黎明与影帝擦身而过。
赛后检讨，黎明与经理人陈善之认为，如果最后黎小军重遇李翘那个大特写，能够让观众看到情绪由淡至浓，眼泪渐次涌出来的话，应该会博得更多评审青睐。
但因当日黎明赶搭飞机回港工作，无法拍得更加细致，黎明笑言：「上天给你多少，都是定了的！」
当然，也不致空手而回——《甜蜜蜜》令黎明与陈可辛结成莫逆，黎明更难忘旧片名《大城小爱》，多年后另开《大城小事》，而且实现了陈可辛的初衷，找来王菲当女主角。
