年轻的海明威和菲茨杰拉德，美国文学史上最好的，也是最让人唏嘘的友情，正如他们的才华一样：顶点如此辉煌，结束悄无声息。
在1925年四月下旬的巴黎，年轻充满活力但穷困的海明威在位于Montparnasse区的以讲英语为主的Dingo Bar里遇上了同样年轻（只比他大三岁），但是从名校普林斯顿（Princeton）出身（尽管没能够毕业），已经在《周六晚邮报》拥有数百万读者的菲茨杰拉德。当时正好是菲茨杰拉德的最杰出的一部作品《了不起的盖茨比》（The Great Gatsby）出版后两个星期，正可谓是青年才俊意气风发。而海明威虽然当时已经走上写作之路，但不曾出版任何作品，只是写了尚未为人知一些短故事和小诗。两人当时境况明显悬殊很大。
菲茨杰拉德在他们的第一次会面后，就向他的编辑推荐海明威是个人物(“the real thing”)，并帮助他介绍认识了出版商Scribner's。次年，海明威的第一部作品《太阳照常升起》（The Sun Also Rises）就由Scribner's出版，从此成为了世界著名的作家。可以毫不夸张的说是菲茨杰拉德发掘了海明威，并给了他一个巨大的怎么说都不为过的推动和帮助。 菲茨杰拉德的巨大影响力和在文学上的指点，对于海明威以后的成功贡献十分重要。可以说，在20年代剩下的五年中，菲茨杰拉德对于建议和修改海明威的作品比在他本人的作品上的投入还要多。给世人的感觉是，自从海明威开始能够出版后，菲茨杰拉德对他自己写作的成功或者失败已经不在乎了。
而对于菲茨杰拉德来说，海明威在他一生中既是文学上的竞争对手又是理想中的英雄化身的综合体。海明威充满阳刚的形象，运动员的体魄，善饮酒的作风和曾经参加过战斗的经验，这些都是菲茨杰拉德一直向往但不曾具有的。他们二人拥有相似的家庭背景但却是迥然不同的风格。首先，他们都是在美国中西部长大，菲茨杰拉德来自于明尼苏达的圣保罗，而海明威出生在芝加哥郊区。他们的家庭均是有一个羸弱的父亲和一个强势的母亲。菲茨杰拉德还在母亲肚子里的时候他的两个姐姐就相继夭折；海明威虽然有不少姐姐，但是他一直期盼能有一个弟弟，最终他的弟弟诞生的时候他则已经完全长大成人了，对于他想要的“兄-弟”关系已经太晚了。所以菲茨杰拉德对于英雄的成瘾与海明威一直想要成为一个英雄，他们的分量一样沉重。这真是一个绝妙的搭配：菲茨杰拉德需要一个英雄的形象来崇拜，而海明威则完全符合这一点。
菲茨杰拉德和海明威从此进入了“蜜月期”。他们交友至深，甚至相互昵称“菲兹”与“海姆”。泽尔达·菲茨杰拉德（菲茨杰拉德的妻子）嫉妒的说：“我丈夫和海明威他们两个人！哼，他们俩在一起的样子简直就像是一对情侣！”在《流动的盛宴》中，海明威记录了这样一个细节，菲茨杰拉德请他吃饭。“要向他的朋友请教一件无比重要的事情。”海明威应允了，原来菲茨杰拉德听泽尔达抱怨他有“尺寸问题”，不可能获得任何一个女人的欢心。海明威把菲茨杰拉德叫进厕所，观察之后，安慰菲茨杰拉德“仅仅是角度问题，你从上面往下看自己，就显得缩短了。”为了证明自己说的话可靠，海明威还建议菲茨杰拉德跟自己一起去卢浮宫，看希腊的裸体雕像。
在《太阳照常升起》出版之后，海明威与他第一任妻子离婚，迎娶了来自阿肯色州的家境富有的交际花波琳Pauline。住在Pauline的叔叔送给他们的在弗罗里达州Key West的海边别墅里，海明威写出了开始为他带来荣誉和声名的《永别了，武器》A Farewell To Arms，成为了文学界的新星。
与海明威的蒸蒸日上相反，自从遇上海明威后，菲茨杰拉德的写作生涯可谓是一头撞上了墙。不论出于何种原因（海明威的分析是，《伟大的盖茨比》的巨大成功和评论家的褒奖，让菲茨杰拉德陷入了唯恐达不到同样高度的瘫痪状态），菲茨杰拉德没有能够完成任何一部长篇作品，直到九年后才出版了《夜色温柔》Tender Is The Night，而不论是在商业上还是在评论家眼里它都是一部平庸之作。1925年后，菲茨杰拉德的生活更像是陷入了一种三重的挣扎：他在酒精中的沦陷，更加失控的妻子（泽尔达在30年代后因为精神状况多次入院治疗），和他想要写长篇但是迫于奢侈生活不得不放弃的矛盾。此后，在大萧条的年代，他再也不能从杂志商那里拿来金钱的时候，他不得不到好莱坞去写一些从未被拍成电影的剧本，来勉强维持他的温饱生活，来支付泽尔达的住院费，和供他女儿念完高中。海明威有理由瞧不起菲茨杰拉德为杂志的撰稿，更加不用为生活所迫去好莱坞写剧本。此外，还有其他的一些原因也让两人友谊出现裂痕：菲茨杰拉德实际上对酒精的耐受程度很低，这在海明威眼中是一个男人最不可接受的一点。另外的一个事实是，海明威与泽尔达相互鄙视。泽尔达称海明威“如橡皮支票一样的虚伪”，海明威则多次指责泽尔达鼓励菲茨杰拉德酗酒耽误了他的写作才华。
菲茨杰拉德和妻子泽尔达，泽尔达是《了不起的盖茨比》中女主角黛西的原型：美丽，高傲，富有才华却又拜金，物质，她引导菲茨杰拉德挥金如土，最终使他荣光不再。
重重压力之下，菲茨杰拉德出版了他著名的一系列散文，最后被汇集成书为《崩溃》The Crack-Up，主要讲述了他自己本人从巅峰后的失败以及原因。海明威对于这种向公众的坦白感到很吃惊，他认为这不是男人做的事情，应该自己单独处理自己的问题，而不是把它散布给大众，然后博取同情。不久，海明威在他的著名短篇《乞里马扎罗的雪》Snows Of Kilimanjaro中，直接描写了一个失败的作家菲茨杰拉德，关于他的“对于财富的浪漫的敬畏”以及这种敬畏，作为原因之一是怎样毁了他的一生。感到深深地受到了伤害，菲茨杰拉德读后给海明威和他们共同的编辑（就是最初介绍海明威认识的那位，太具有讽刺意义了）发去了抗议信，于是此后的版本中，菲茨杰拉德的名字被替换成了Julian，但是了解背景的人们一看就能明白这里引用的是谁。事实上，《乞里马扎罗的雪》与《崩溃》的故事大纲并没有太大差别，都是描写一个失败的作家面对各自失败的生涯，只不过一个是虚构的背景，一个则是更适合作为今天电视谈话节目的谈资。更令菲茨杰拉德伤心不已的是，当他最终好不容易出版了《夜色温柔》后，他诚恳邀请海明威的评论，却是不屑一顾（虽然几年之后，海明威重读了此书并给予了正面的评价）。
1935年12月，菲茨杰拉德处于人生低谷，他写信向海明威倾诉，海明威的建议是：他可以安排人在古巴把菲茨杰拉德杀了，这样泽尔达和小司科特就可以拿到保险金了。海明威在回信中如是说：“我会写一篇优美的讣告，马尔康·考雷会为新共和国从中剪出最好的部分，而我们可以取出你的肝脏捐给普林斯顿博物馆，心捐给广场酒店，一只肺捐给麦克斯·佩金斯，另一只给乔治·贺拉斯·罗利摩。如果还能找到你的睾丸，我会通过巴黎大区将它们带去巴黎，带到南方的安提比斯，从‘伊甸岩’上将它抛入海中，我们还会叫麦克利什写一首神秘主义诗歌，在你就读的天主教学校朗诵。
1936年，菲茨杰拉德不幸染上肺病，妻子又一病不起，使他几乎无法创作，精神濒于崩溃，终日酗酒。在最后的日子里，他落魄潦倒，无人问津。而海明威却成为然而三十年后，海明威的最后岁月，困扰他的却正和他此前指责菲茨杰拉德一样：酒精，精神疾病，和悄悄逝去的自我价值，他终于理解了菲茨杰拉德，海明威在他自杀前写的最后一部作品《流动的盛宴》中，关于菲茨杰拉德的那一章，扉页上有这么一段话：
“他的才华是那么的自然，就如同蝴蝶翅膀上的颗粒排列的格局一样。最初，他并不比蝴蝶了解自己的翅膀那样更多的注意到自己的才华，他也不知道自从何时这些被洗刷掉和破坏。直到后来，他开始注意到了他破损了的翅膀和翅膀的结构，他开始明白不可能再次起飞了，因为对于飞行的热爱已经消逝，他唯一能够回忆起的是，当初在天空中的翱翔是多么的轻而易举啊。”
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