卡夫卡是一个腼腆又不太自信的人，他和女人之间的关系非常复杂。这也难怪，因为在他生活的时代，男女之间即使只是进行一般的接触也极为困难。这并不是说现在做这件事就相当容易，只是在卡夫卡的时代，女人有着完全不同的地位。当时的社会期望女人扮演家庭主妇的角色，在家相夫教子。即使这种现象在第一次世界大战的影响下有所改观，卡夫卡生命中的这些女人也绝不是什么家庭主妇。也许是出于这样的原因，与卡夫卡同时代的年轻小伙没有为独立女孩的出现做好准备，这些女孩有的能够做通常只能由男性从事的工作，有的毕业于1890年创建的捷克米内尔瓦女子中学。位于布拉格的这所中学是中欧地区第一所女子中学。
菲利斯·鲍尔（Felice Bauerová）
菲利斯·鲍尔是柏林一位犹太商人的女儿，卡夫卡相隔不久两次与她定下了婚约，但随即又两次取消了婚约。1912年，卡夫卡在马克斯·布罗德家中第一次邂逅菲利斯，对她一见钟情。菲利斯自立又能干，弗兰茨给她写了许多信，表达自己对婚姻的忧虑，菲利斯给他的回信总是心思细腻，言语理智。卡夫卡害怕婚姻会分散他对写作的注意力，而写作是他毕生的使命。
就算你在场我也一定不能从写作中脱离出来，如果我这么做就太糟糕了，因为正是由于写作我才能活着，才能抓住你所在的那艘小船，菲利斯。我不能经常到甲板上去，这就足够令人悲伤了。理解我吧，最亲爱的菲利斯，如果我有朝一日失去了写作的能力，也必定会失去你和其他所有东西的。
——（节选自卡夫卡写给菲利斯·鲍尔的信，1913年）
卡夫卡以生病为由取消了第二次婚约。最后看来，确诊患病给他提供了一个逃避责任的机会。
尤丽叶·沃里泽克（Julie Wohryzková）
1918年，卡夫卡在什莱森小镇养病时认识了尤丽叶·沃里泽克，她的父亲是一名犹太鞋匠和维诺赫拉德犹太教堂（Vinohradská synagoga）的仆人。尤丽叶是一个讨人喜欢的善解人意的姑娘，但卡夫卡经常怀疑自己是否能够成为一个负责任的伴侣。赫尔曼·卡夫卡也不同意这门婚事，这也是卡夫卡写《致父亲》的动机之一。这次婚约卡夫卡后来也取消了。
米莲娜·耶申斯卡（Milena Jesenská）
卡夫卡为了另一位命中注定的女人取消了与尤丽叶的婚约：比他小14岁的捷克新闻记者米莲娜·耶申斯卡。她思想开放，毕业于米内尔瓦女子中学。1919年米莲娜与丈夫住在维也纳时，主动向当时还不太出名的卡夫卡提出，要把他的小说翻译成捷克语。就这样，他们建立起了工作关系，之后发展成为恋爱关系，他们的恋爱主要发生在数不胜数的书信往来之中。
她是一团活火，我以前从未遇到过。
——（节选自卡夫卡写给马克斯·布罗德的信，1920年）
卡夫卡和米莲娜只见过两次面。他最后甚至退出了这段关系，不过他们仍断断续续地与对方通信，直到1923年。米莲娜遵从卡夫卡的意愿用捷克语写信，遗憾的是这些信都没有保存下来。如今，卡夫卡写给米莲娜的信成了他最有名的作品之一。卡夫卡去世后，米莲娜与丈夫离了婚，回到布拉格，积极参与文化和政治活动。1939年11月，米莲娜被盖世太保以从事反纳粹活动的罪名逮捕。
1944年，48岁的米莲娜死于拉文斯布吕克集中营。
你信中最美之处（这样说来有很多，因为那些信本身，几乎是一行接着一行，就是我这一生中最美好的事情）是你把我的“恐惧”当真，同时安慰我不必害怕的时候。
——（节选自卡夫卡写给米莲娜·耶申斯卡的信，1920年）
多拉·迪亚曼特（Dora Diamantová）
最后一个点燃弗兰茨·卡夫卡心中火苗的女人有一个好听的名字——多拉·迪亚曼特，她在波兰出生，而后搬到了德国。1923年，卡夫卡在波罗的海附近疗养时认识了这位犹太小商人的女儿。他们的关系从一开始就充满热情——也许正是和多拉在一起的时候，弗兰茨才懂得了什么是真正完整的恋爱关系。为了她，卡夫卡离开布拉格，搬到柏林和她一起居住，即使生活清贫，也非常幸福。他们计划移民到巴勒斯坦，梦想在那里开一家餐馆——多拉做菜，卡夫卡招待。遗憾的是，这个梦想未能实现——多拉陪着卡夫卡做完了所有的身体检查，1924年6月3日，也是在多拉的怀中，卡夫卡与世长辞。
与弗兰茨共度一日，胜过他所写过的一切。
——（多拉·迪亚曼特）
