貴族出身的托爾斯泰，一生都在努力探索，觀念也常在變化。與許多文人不同的是，他不只是關注社會問題的空談家，更是“行動者”。
賑災並批評當政者
他生活的時代，俄羅斯社會被一條巨大的社會鴻溝隔開，一邊是貧苦大眾，由於飢餓而瀕臨死亡；另一邊是官僚貴族，腦滿腸肥卻無病呻吟。
1871年底，托爾斯泰在伏爾加河東岸的薩馬拉省（Samara）購置了一處莊園。次年，薩馬拉省發生了可怕的饑荒，一望無際的草原在灼熱的陽光下焦乾枯黃，麥田裡面禾苗枯死、雜草叢生，牲畜大批死亡，農民紛紛外出逃生。
托爾斯泰寫信給《莫斯科公報》，促請政府和社會能夠伸出援手。這封信引發了社會各階層人士的積極回應，連本來裝聾作啞的政府也不得不採取措施救助。
十年之後的1881年秋，托爾斯泰為了孩子們的教育，全家遷往莫斯科。大城市的擁擠、喧鬧、貧富對立，還有上流社會的娛樂風氣，都令他心煩意亂。他形容說“掠奪人民的惡棍聚集在一起，招募士兵和法官來保護他們的酒宴。”
不過，他在大城市有機會參與更多的社會活動： 1881年3月，亞歷山大二世被民意黨成員刺殺，(後來亞歷山大三世在那裡建造了有名的“滴血教堂”)。
他卻上書亞歷山大三世，請求赦免行刺的革命者。1882年他訪問莫斯科的貧民窟、參與人口調查，說出了他們的真實狀況。
又過了十年，在1891-1892年，俄國中部幾省又發生了大饑荒。托爾斯泰帶著女兒瑪莎一起到梁贊省別基切夫卡村開設賑災救濟站，給災民提供糧食、乾柴等物資。索菲亞也幫助收集捐款和物資。他上書政府，請求迅速援助災區。上層機構對此置之不理，還極力掩蓋災情，不許報刊提“災荒”二字。俄國皇帝亞歷山大三世甚至對外宣稱：“俄國沒有災荒，只有某些地方歉收而已。”
托爾斯泰於是寫下《論飢荒》一文，說：“人民的飢餓是由我們飽食終日的寄生的生活造成的。人民生活條件太差，苛捐雜稅太多，土地荒蕪不堪。他們被迫從事可怕的勞動，而勞動的果實卻全被城市或鄉村中的富人吞食了，這就是勞動人民飢餓的根源。”
這篇文章令皇帝大怒，甚至想要把他監禁起來或者流放到西伯利亞，只是因他的聲望而沒能執行。不過當時的報刊都被禁止發這篇文字，他只能在國外發表。托爾斯泰不但為底層人民發聲，也用實際行動援助他們。1891年他給《俄國新聞》和《新時代》編輯部寫信，聲明將1881年之後的版權稅，都用來幫助底層民眾。他的慷慨援助加上不趨炎附勢的人格魅力，得到了底層百姓的熱愛。儘管政府和官方教會批判他，成千上萬的普通民眾卻在莫斯科舉行示威遊行，抗議官方對托爾斯泰的壓制迫害，許多人發給他慰問電報和書信。
根據警察局的官方統計數字，托爾斯泰過生日時，前來慶祝的民眾超過了給皇帝慶祝生日的人數。有位《新時代》報刊的主編A.S.蘇沃林寫道“俄國有兩個沙皇，尼古拉二世和托爾斯泰。他們之間哪個更強大？尼古拉二世拿托爾斯泰完全沒有辦法；他無法撼動托爾斯泰的地位。但毫無疑問，托爾斯泰卻可以撼動他。”
前期與後期作品的分水嶺
托爾斯泰享譽世界文壇的三篇巨著，有兩篇是在中年的創作高峰期完成的。到1880年代之後，他的作品與前期的涇渭分明，除了有個人的反思，也對社會問題投入更多關注，讀者群也明顯有不同。他早年以俄羅斯的貴族群體為主角、以中上層讀者為對象；
這些作品氣勢恢宏，描繪著民族的歷史畫卷，比如《战争与和平》與《安娜·卡列尼娜》，聚焦在上流社會的倫理關係與國家的政治、軍事等方面。
他後期用十年時間寫成的《復活》，卻塑造了一個為罪而沉痛懺悔的人，記下他自己昄依耶穌的心路歷程。《復活》出版之後，他把版稅都捐給了一個邊緣的社會運動群體。他還寫了很多中短篇小说、戏剧、政論和兒童文學。這些作品拙樸真誠，表現了下層百姓的信仰與生活。
托爾斯泰隨著閱歷的增長，也看到俄羅斯社會的更多弊病，比如財富分配不公、帝國施行苛政、上層社會驕淫奢侈、下層民眾百姓民不聊生，地主和農民的利益永遠不可能一致等。他後來不斷地揭露上層社會的醜惡，歌頌底層的勞動人民。他筆下的正面人物，都和他一樣，有很豐富的內心生活，也在追尋一種基督式的愛。人間有愛，人的生命才有了意義與目標。
他在1882年和1883年辭去首席貴族和陪審員職務，這是他世界觀轉變之後與家庭發生矛盾的一個節點。他在1884年開始創作的《瘋人札記》，在這部半自傳性的小說中，他說在“這座由瘋子管理的瘋人院中”，只有他不是瘋子。他想和原來的生活環境一刀兩斷，與體面輕鬆的貴族生活徹底決裂。
自我反省和《懺悔錄》
在他1879-1884年完成的《懺悔錄》和《我的信仰是什麼》中，對自身進行了更多反省、批判。他厭棄他擁有的貴族特權，強烈地抨擊上層社會的生活及土地私有制，甚至批判了他自己的巨作《戰爭與和平》和《安娜卡列尼娜》。
《懺悔錄》是一部自我解剖的力作，被認為與奧古斯丁、盧梭的《懺悔錄》並列為世界三大《懺悔錄》。
托爾斯泰不留情地解剖自己，說自己是寄生蟲；說自己 “在打仗的時候殺過人，為了置人於死地而挑起決鬥。我賭博，揮霍，吞沒農民的勞動果實，處罰他們，過著淫蕩的生活，吹牛撒謊，欺騙偷盜，形形色色的通姦、酗酒、暴力、謀殺……沒有一種罪行我沒有做過。”
關於名聲和財富，他說：“我天真地想像我是詩人、藝術家，能夠教導一切人，……近乎病態的驕傲和瘋狂的自信，相信我的職責是教導人們，雖然自己也不知道該教些什麼。”他還公開宣稱：“我放棄了我那個階層的生活，那不是生活，只是貌似生活。優裕的生活，剝奪了我們理解生活的能力。…我應該去理解普通勞動人民的生活、那些創造生活並賦予生活以意義的人的生活。”
他他也批評某些宗教團體，為了權勢而發動宗教戰爭，還設立了逼迫平民的“宗教審判所”，焚燒他們認為褻瀆的書籍；甚至協助政府屠殺百姓。他認為這些都是失去良知、也違背了耶穌的教導（《懺悔錄》卷15）。這就令教會的書刊檢查機構，激烈抵制他的作品。
托爾斯泰雖然公開批評教會，卻依然努力按照耶穌的教導而行。在他心目中，信神和信宗教是兩個不同的概念。他所追尋的不是空洞的理論，而是源於生命的真正力量，跟從耶穌要付諸行動，在實踐中體會主話語的真實。他認為當時的宗教界沒有以愛心來跟從耶穌，而是藉助宗教權勢，來做人的工作、樹立自己的權威，因此教會之間才會有爭鬥和攻擊。
《懺悔錄》不但引起宗教界的反彈，文學批評界也有不同的看法，有人說此書可以被列入“世界之書”，可與舊約聖經的《約伯記》和《傳道書》媲美。也有人說他在寫作上的轉型，是文學界的損失。不過人們都承認，即便是最枯燥的政論文字，在他筆下都是標準的俄語範本，甚至是文學傑作。
