1907年冬，孟小冬出生在平谷一个梨园世家，本名孟令辉，小名若兰。
祖父孟七是知名文武老生，父亲、叔父都是京剧演员，孟小冬从小在戏园子里长大，四五岁就跟着父亲练功。
彼时京剧演员地位不高，四处演出常年不到家，还得仰仗着官商赏钱。孟小冬的父亲孟鸿群一直希望生个儿子，结果盼到中年却盼来了女儿。
他不希望女儿将来吃这碗饭继续受苦，每当女儿跟着咿咿呀呀学腔调，孟鸿群就喝止。
可孟小冬喜欢唱戏，她在戏园子里跟着叔叔、伯父吊嗓子，练功夫，起初大家都是教着玩，可当孟小冬开始学老生后，叔父吃了一惊。他断定这是棵好苗子，说服了孟小冬父亲好好培养。
1918年，孟鸿群跟着戏班到天津唱戏。在众多京剧码头里，天津是公认最难演的码头，这里的观众鉴赏水平高，一旦唱不好就要吃瘪。
孟鸿群唱了一出京剧传统剧目《八蜡庙》，台下喝彩不断，可演到褚彪与费德恭的打戏时，孟鸿群突然身体一阵麻木，晕倒在台上。
台下一片慌乱，嘘声四起。正在焦急时刻，孟小冬走到父亲面前说：“爹爹你歇口气吧，我去给大家唱几段，您歇好了再上台！”
说完这话，她不顾剧组反对径直走上台，双手作揖道：“我父亲突然身体不适，不能马上登台，下面就由我给大家清唱一段《捉放曹》吧，算是给大家赔个礼。”
说罢便放开嗓子唱起来：“听他言，正宫调。”
一声唱完，台下顿时掌声如雷，等到一整段唱完，更是满堂喝彩，大家都知道了孟班主的女儿是位天才。
这之后，孟鸿群终于下定决心让女儿拜师学艺，挣钱养家。他带着年幼的孟小冬拜姨夫仇月祥为师，签了八年卖身契，父亲告诉她：
“孩子，要记住，想要让人瞧得起，想成人，将来想有出头之日，就得学好本事，就要当角儿。”
这之后，孟小冬勤学苦练，每天一早站墙根下练口型，上午练功，下午练唱腔，晚上背戏词。没几年就当上了戏班的主角，半年里能演130多场戏。
图源：《梅兰芳》
1919年，孟小冬开始在上海各大戏院登台演出。当年11月，她在上海大世界唱了曲《击鼓骂曹》，台下的“上海滩一霸”杜月笙一听坐不住了，立马让人奉上花篮：
“孟大小姐，阿拉杜月笙这厢有礼了！”接着又说：“恭喜孟大小姐演出成功！”
这之后，杜月笙成了孟小冬的铁杆粉丝，还把她介绍到黄金荣的共舞台演出。
后来他回忆道：“大世界这个剧场，乱哄哄的，本来再好的角儿也听不出来，可是孟小冬的声音?出，我其他的声音就都听不见了。满宫满调，端严厚重，更难得的是，观众来来去去，她自己唱自己的，气派大得很。”
上海一唱成名，孟小冬接下来又去福建、汉口等地演出，甚至还受邀去南洋表演。
随着孟小冬的名气越来越大，师傅仇月祥退居幕后，给她当经纪人。有次演出结束，孟小冬天真地问师傅和父亲：“我现在是角儿了吗？”
父亲和师傅对望一眼：“你的路还长着呢。”
正当年少的孟小冬如日中天，她的琴师却指出不足：你唱老生条件很好，但是戏路太杂，你要想真正吃这碗饭，小码头就不能跑了，你一定要去北京。
1925年，孟小冬北上京城发展，到京城的首次演出在三庆园，以全本《探母回令》打炮。孟小冬饰演杨四郎一人到底，俊美的扮相，满官满调的唱腔，很快就征服了京城的戏迷。
彼时的北京城众星云集，余派老生余叔岩红得发紫，梅派大师梅兰芳风头正盛，此外还有朱琴心、徐碧云等角儿压阵。
可京城三大戏院之一的开明戏院，愣是向孟小冬发出了邀请，并以坤角身份挂上了戏院头牌，那之后京界群角都对她另眼相看，“再无人视她为戏耍偶为，而是正经以大腕待之”。
孟小冬嗓音独特，很快在梨园界确立地位，当时的戏评人沙大风对她的唱腔推崇备至：
“孟小冬生得一副好嗓子，最难得的是没有雌音，这在千千万万的人里是难得一见的，在女须生地界，不敢说后无来者，至少是前无古人。”
袁世凯女婿剧评家薛观澜更是评价道：
“当年有美貌之称的名坤伶，如清朝末年的林黛玉、陆兰芬……以上十个美人，姿色都不及孟小冬。”
孟小冬的收入也越来越多，一年之后，她买下了北京四三条25、26号院，把家人接来了北京。
孟小冬 杜月笙
孟小冬在开明戏院唱响了名堂，杜月笙也借着帮黄金荣办事，寻摸到了北平。一次听完戏后，杜月笙派人跟着孟小冬的车夫回家，得到地址后亲身拜访。
杜月笙是“民国第一戏痴”，跟余叔岩、谭鑫培等多位名角都相识，更是欣赏梅兰芳的唱腔。看到对方有如此高的地位，又对京剧有着不俗见解，孟小冬对眼前这个男人敬重起来。
同在开明戏院头牌的还有梅兰芳，只不过两人演出日期不同，从没见过面。
1926年夏，北平总台办为母祝寿，请梅兰芳和余叔岩合唱《四郎探母》，碰巧余叔岩生病唱不了戏，于是找了孟小冬代替。
为了稳妥，总台办先找梅兰芳和孟小冬试演。孟小冬在后台见到梅兰芳，上前行了个礼道：“梅大爷。”
孟小冬一喊完，周围的人都笑出了声。梅兰芳忙说：“小冬姑娘，不要客气，以后叫我梅……”说到这，梅兰芳也停住了，他实在想不出应该怎么让对方称呼自己。
一旁的“梅党”起哄说：“就叫梅大哥吧。”
演出当天，梅兰芳饰演铁镜公主，孟小冬扮杨四郎，一个粉面含春，一个不怒自威，台下叫好声不绝，甚至不少人喊起了“绝配”。
自那次合演之后，梅兰芳只要唱《四郎探母》，就找孟小冬跟自己合演。
孟小冬 梅兰芳
不久之后的一次寿筵上，有人突然提议让梅兰芳和孟小冬合唱一曲《游龙戏凤》，这出戏讲的是明武宗正德皇帝微服出访，在李家客店中挑逗李凤姐。
平日里唱这出戏，梅兰芳搭档都是余叔岩，但当天台上一男一女，还是女生男旦，底下的观众兴趣很大，想看孟小冬怎么调戏梅兰芳。
等到了台上，青涩的孟小冬面对梅兰芳不卑不亢，两人声情并茂，台下人听了直呼：珠联璧合，天生一对。
“梅党”更是起哄：“台上这俩真真是天生的一对，如果有人能够成人之美，将两位撮合到一起，也算是人间佳话了。冯六爷，您看呢？”
其他的“梅党”一听更来劲了，下了戏就撺掇着把梅兰芳和孟小冬撮成一对儿。
孟小冬很羞涩，但她不是没考虑过，梅兰芳也对她有意思，两人因戏生情，竟真把婚事定了下来。
订婚之时，梅兰芳已经有了两房太太，可孟小冬从小走南闯北，性格要强，绝不肯给人做小。
为使孟小冬安心，梅兰芳告诉她说：
“我家中虽有两房妻子，但明华已是病重卧床不起，实则只有福芝芳在家中管事。我叔伯无后，我可兼祧两房。若你肯嫁过来便不算偏房，是平妻，我定让你与芝芳平起平坐，你看这般可好？”
孟小冬深爱着梅兰芳，答应了这个请求。
孟小冬 梅兰芳
1927年春节刚过，梅兰芳和孟小冬就举办了婚礼。婚礼很简单，只有一桌酒席，连当时必不可少的测生辰八字都没有，因为梅兰芳许诺不让孟小冬做妾，二太太福芝芳又性格强悍，所以她只能暂时“藏”起来。
孟小冬住在梅兰芳朋友家的四合院里，每天下午三点钟吊嗓子时，梅兰芳会过来陪她，晚上再回二太太福芝芳那里去。
嫁了梅兰芳，孟小冬彻底从台上退了下来，因为梅兰芳不想让妻子抛头露面，怕人笑话自己养不起老婆。
梅兰芳请了老师教她写字、弹琴，骑自行车，但孟小冬还是觉得闲散，她时常对着行头发呆，但只在梅兰芳在的时候才和他对唱两句。
孟小冬的退台，给戏迷造成了极大愤怒。
当年梅孟两人的结婚启示一登报，杜月笙就连连惋惜，称往后听不到孟小姐的戏了。
1927年的一天，一位暗恋孟小冬多年的粉丝手执手枪闯进了梅家客厅，扬言梅兰芳抢走了自己偶像，要找梅兰芳要10万块。
一听这话，梅兰芳立刻以筹钱为由躲了起来，然后拨通了警卫电话。
看到军警前来，粉丝慌乱中扣动扳机，只听“砰”一声，梅兰芳的一位朋友倒在地上，而他自己也死在军警的乱枪之下。
“枪杀案”一经见报，立刻引起极大讨论，福芝芳以“还是大爷命重要”为由劝梅兰芳离开北平。
这事之后，梅兰芳对孟小冬的态度也明显冷了下来，去看望她的次数越来越少，后来索性暂居上海，两人两年的时间没怎么联络。
与此同时，梅党人士“拥福派”和“拥孟派”展开内斗，最终前者占了上风：
“孟小冬为人心高气傲，她需要‘人服侍’，而福芝芳则随和大方，她可以‘服侍人’，以‘人服侍’与‘服侍人’相比，为梅郎一生幸福计，就不妨舍孟而留福。”
1930年，梅兰芳应胡适的邀请访美演出，原准备带孟小冬同行，连照片都拍好了，结果福芝芳以堕胎相威胁。无奈之下，梅兰芳只能一人独自出行。回程期间梅兰芳伯母去世，梅接到噩耗，立即赶往北平举办葬礼。
葬礼办了三天，可没人通知孟小冬，直到最后一天她才得到消息。孟小冬剪了短发，头戴白花来到梅府大门，在此之前，孟小冬从未踏入梅府一步。
可孟小冬正准备踏入，却被仆人拦在门口：“孟大小姐请回。”
孟小冬找到梅兰芳，可福芝芳仍旧不依不饶：“这个门儿，她就是不能进，我有两个孩子，肚子里还有一个，我拿这三个孩子跟她拼了！”
众目睽睽之下，孟小冬被羞辱得下不来台。梅兰芳没法，只得让孟小冬回去：“你先回去，该怎么办就怎么办吧。”
经此一事，孟小冬对梅兰芳彻底死心。1931年7月，一个下着暴雨的夜晚，梅兰芳敲了许久的门，孟小冬依然不让梅兰芳进门。
梅兰芳在门外呆了一夜，最终缓缓转身，离开了孟小冬。
这之后，孟小冬绝食、生病、避居津沽疗伤，甚至还到北平拈花寺出家，一心向佛。孟小冬修佛期间，天津一家大报出现了化名的连载，影射梅兰芳孟小冬的事迹，甚至把孟小冬说成是杀人犯的未婚妻。
朋友向她陈述厉害：“你自暴自弃，脱离舞台，无声无息地居家念佛，正好中了别人诡计，反而使人对报上的小道消息信以为真，日子一久，观众逐渐把你遗忘，最后毁了自己的才华，岂不可惜？”
孟小冬醒悟过来，她打起精神在《大公报》发布了一则《孟小冬紧要启事》，连登三天，公开与梅兰芳彻底决裂。
她在启事里写：
“冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障……冬自叹身世苦恼，复遭打击，遂毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人，抑人负我，世间自有公论，不待冬之赘言。”
两人分手，梅兰芳要给她三万包银，可孟小冬放狠话说：
“我不要你的钱。我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，要嫁就嫁一个跺脚乱颤，天上掉灰的人。”
离婚之后，孟小冬重返戏院，第一场戏就是全本《四郎探母》，唱完了台下大喊“冬皇万岁”。
这之后，孟小冬流连舞台，直到1937年日军侵华，孟小冬停止唱戏，拜老生余叔岩为师。
彼时余叔岩疾病缠身，生恐一身技艺无处传授，他打破“小冬是兰芳妻”的顾虑，收孟小冬当了关门弟子。学艺期间，孟小冬停了所有演出勤学苦练，其余弟子无一人做到。
一位梨园前辈评价她：“自拜叔岩，则每日必至余家用功，寒暑无间。前后五年，学了数十出戏，是余派唯一得到衣钵真传的人。”
孟小冬学艺五年，后余叔岩患癌去世，又替师父穿了三年白，八年内没有收入，期间全靠上海滩黑帮老大，杜月笙接济。
杜月笙爱听戏，早在1919年，孟小冬在上海第一次登台献唱，杜月笙就送过她一捧鲜花。但那时孟小冬只有13岁，只记得那是个两耳朵招风的人。
梅孟两人分手后，得知孟小冬分文未取，杜月笙替她抱不平，还找到梅兰芳替孟小冬要了4万块。
孟小冬 杜月笙
1936年，应杜月笙的邀请，孟小冬为黄金大剧院揭幕剪彩，并在此演出20多天。一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起孟小冬，黄金荣说：
“月笙，我看那女伶孟小冬品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。”
杜月笙素有娶孟小冬的想法，但他知孟小冬心性，所以从未开口，也没像抢四姨太姚玉兰那样把孟小冬掳走，只是在身后默默帮助，一帮就是十几年。
1947年，陕西发生水灾，杜月笙想借60大寿组织赈灾义演，请了所有的名角一起演出，梅兰芳、孟小冬都在邀请之列。
彼时距离孟小冬上次公开出演已过去八年，戏迷都想一睹冬皇风采，演出一票难求，台湾观众都坐飞机飞过来看。当时最高票价是50万法币一张，黄牛票炒到了500万一张，而当时30万法币就可以买一担粮食。
演出当晚，京剧行的名角、前辈都来了，连四大须生马连良也没有位置，还是跟别人挤着一张椅子看的。一曲《搜孤救孤》唱完，不少前辈说以后没法再唱了，因为太受欢迎，义演不得不加演，变成了十天，梅兰芳唱了八天大轴，孟小冬唱了两天。
为了避免尴尬，杜月笙特意差人安排梅兰芳和孟小冬两人岔开，最后的庆功会上，因为梅兰芳在场，孟小冬称病没有出场。
后来梅兰芳家的仆人称，梅先生在家连听了两天《搜孤救孤》的转播，全上海录音机都卖断了货。
这之后，40岁的孟小冬宣布息影，彻底不再登台演出。
演出完后孟小冬返回北平，临走之前，杜月笙送她一块金表，孟小冬没收，只带走了一件唱《搜孤救孤》时穿的青衫。
杜月笙自责金钱亵渎了她，又派人赶往北平，为她买了一栋新房子。
与此同时，在四太太姚玉兰的撺掇之下，杜月笙也展开了对孟小冬的进攻。
他对来上海演出的梅兰芳处处发难，先是跟上海各大报馆打招呼，要求不准报道梅兰芳的消息，接着又在梅兰芳演出时起哄捣乱，弄得梅兰芳演出受挫，经济亏损很大，甚至连返回北平的路费都凑不齐，只得典当行头换盘缠。
战乱时期，孟小冬在北方东躲西藏，有次被困在湖北一个山洞里，杜月笙四处找人帮她，后来更是包下一辆飞机，派儿子去把她接到了上海。
到了上海，孟小冬暂住在金兰姐妹姚玉兰家里，晚上两人彻夜长谈，正在孟小冬睡得迷糊之时，姚玉兰却起身出去了，孟小冬先是没在意，可回来的是杜月笙。
第二天，姚玉兰见到孟小冬，握住她的手道：“让我们像一家人一样。”自此孟小冬留在了杜公馆，跟姚玉兰、杜月笙三人一起生活。
孟小冬 杜月笙 姚玉兰
杜月笙当时已快六十，患有严重哮喘病，得靠吸氧保命，曾经的万贯家财也在战火中被烧毁了，只剩下一堆欠条。孟小冬和姚玉兰轮流服侍在身边，姚玉兰照顾白天，孟小冬照顾晚上。
1949年4月，杜月笙全家从上海暂避香港，孟小冬也跟了去，虽然四下流亡，可杜月笙一点也不曾亏待孟小冬，他花重金买了一个大瓷缸，给孟小冬吊嗓子用。
两年后，杜月笙对香港也产生了危机感，准备全家迁到欧洲居住。
就在他在病榻上清算着护照的时候，从未表态的孟小冬淡淡说了一句："我跟着你去，算丫头呢还是算女朋友呀？"
杜月笙心里一震，立马召集各房开会，没几天就就行了婚礼，成了五姨太。
婚礼当天，重病缠身的杜月笙坚持换上喜服，让人搀扶着给来宾敬酒，还叮嘱孩子们要称呼孟小冬为“妈咪”。他在最高档的九龙饭店办酒席，可那时他已没什么钱了。
重病期间，杜月笙曾跟法学家好友谈起自己对孟小冬的感情，他说：
“我活了六十多年，对于男女之间的事体，向来只知道一个欢喜，根本不懂什么叫爱。现在我说出来你不要笑话我，直到抗战胜利的这几年，我懂得爱和欢喜之间，距离大着哩。”
1951年8月4日早晨，杜月笙罕见地起床后没有气喘，孟小冬正要高兴，他却把各房人唤来：
“趁此刻我的精神好， 我要和你们谈谈怎么办我的后事了。”
一听到此话，孟小冬忍不住哭出了声。
交代后事之后，杜月笙开始高烧不断，几次陷入昏迷。每次醒来他都望着孟小冬嘴唇颤抖，可什么都说不清，最后只能望着孟小冬流泪。
孟小冬心如刀割，她拿出手帕一边为他抹眼泪一边宽慰道：“月笙， 你放心好了!”
12天后，杜月笙病逝，当时两人结婚连一年都不满。去世前一晚，他还拜托友人照料子女和孟小冬。
杜月笙去世后，孟小冬分了两万美金遗产，姚玉兰和孩子去了台湾，她一个人则留在了香港。
杜月笙 孟小冬
50年代中，周总理多次给她去信，希望她能回大陆，不登台演出也可以执教。可孟小冬知道梅兰芳已是中国戏剧家协会副主席，不想与他见，又顾及自己的杜太太身份，没有回大陆。
1967年，在姚玉兰的安排下，孟小冬迁居台湾，很多人听说“冬皇”到来，纷纷前来拜访，都被一一谢绝。
那时候她手上没有多少钱，不久后开始教徒授艺，黄金懋，吴中一都是她的徒弟。可她虽然教徒，但却很少唱戏，杜月笙之子在回忆“妈咪”晚年生活时说：
“她（孟小冬）赌马，吹牛，打麻将，惟独就是不唱戏！”
晚年的她，一直跟姚玉兰及其女儿生活在一起，姚玉兰的女儿像亲生女儿一样照顾她，三人如一家人一样。她自己也深居简出，没事诵经念佛，闲时练练书法，生活过得轻松惬意。
1977年5月27日，70岁的孟小冬因哮喘病发作去世，因为晚年一直信佛，死后葬于台北板桥佛教公墓。好友张大千亲笔为她墓碑提字，还写了挽联：
魂归天上，誉满人间，法曲竟成广陵散；
不畏威劫，宁论利往，节概应标烈女篇。
1932年，孟小冬跟梅兰芳离婚之时，曾传闻生下过一个女儿，因心中有气，后来送了人。
有人说那孩子就是后来的京剧演员杜近芳，她生于1932年，在1949年曾拜梅兰芳为师，照片上的自己跟梅兰芳极为相像，连梅兰芳自己都分不清。
杜近芳对自己的身世一直不清，1992年赴台演出之时，她曾想当面问下孟小冬，可那时对方早已离世。
晚年孟小冬的藏物里，有两件物品一直舍不得丢，一件是余叔岩的遗照，一件是把绘有梅花的折扇，是梅兰芳所绘。只是她从不提起梅兰芳，也不解释扇面的意思。
1949年，作家沈寂绕道香港，曾探望过杜月笙和孟小冬，孟小冬问他：“沈先生从上海来？”又问他“上海可还唱京戏？”
沈寂回答之后，孟小冬又一一问了程砚秋，麒麟童等一众前辈近况，可还登台唱戏，唯独不提梅兰芳。
沈寂沉默，只得用回答别人近况的语气不问自答：“梅兰芳，梅大师也上台演《穆桂英挂帅》，盛况不减当年，观众十分欢迎。”
沈先生边说边观察冬皇的面色，可孟小冬只是漠然地点点头，表示听到，然后一片沉默，再也不说话了。
