Luche还原反应是一类可以高选择性将α,β-不饱和酮还原成烯丙基醇的还原反应。1978年,J.L.Luche最初报道该反应时使用的是无水三氯化铈与硼氢化钠,但在随后的研究中,他发现使用CeCl3.7H2O/NaBH4可以取得更好的1,2-还原选择性。在Luche还原反应中,三氯化铈可以促进硼氢化钠的醇解生成甲氧基硼氢化钠,而后者根据软硬酸碱理论是一种较硬的还原试剂,更倾向于还原羰基。同时,三氯化铈与醇共同作用可以利用氢键活化羰基,从而提高了1,2-还原的选择性。
反应实例