RMgX and Oxygen

格氏试剂与氧气的反应一般分为如下2个步骤：

1. 格氏试剂与O2反应先形成过氧化物。
   
   
2. 过氧化物与另一分子格氏试剂反应形成ROMgX。ROMgX在被水淬灭后，则生成ROH，即醇或酚。
   
   
   
3. 一般而言，芳基格氏试剂比烷基格氏试剂对氧气更稳定一些。
   
   
4. 
   
   
5. 更直观的机理如下所示：
   
   
6. 
   
   
7. 如果有其他合适的金属离子存在下，也会发生格氏试剂的自偶联反应：
   
   
   
8. 
   
   
9. 具体案例：
   
   
10. 
    
    
11. 来自网络
    
    参考文献
    
    
    J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 22, 7707–7710
    
    Journal of Organometallic Chemistry, 2016, Pages 25-34
    
    Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3353 –3357
    
    Organic Preparations and Procedures International, 2022, 203-219
    
    Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 12, 2814–2829
    
    
    Org. Lett. 2018, 20, 4, 1114–1117
    
    Angew. Chem. Int. Ed. 2021, Pages 24644-24649