如何除去反应中多余的Boc2O

一、打浆或柱层析

如果产物是很好的固体，由于Boc酸酐极性较小，可以用正己烷或石油醚打浆除去。如果产物是油状物或者在石油醚中溶解度高，可以考虑柱层析，除去Boc酸酐。但是对于一些规模较大的反应，柱层析就不是合适的方法了。

二、胺消耗法

Boc酸酐与脂肪胺反应很快，因此我们可以考虑利用一些水溶性较高的胺与过量的Boc酸酐反应，然后将胺的产物水洗除去。常见的胺有：N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺，甘氨酸，氨水。

可以用0.5M盐酸或10%的柠檬酸水溶液洗涤除去，N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺的Boc保护产物。或者直接用甘氨酸的水溶液洗涤，Boc保护的甘氨酸在水中溶解度很高，可以直接除去。另外如果产物对氨水稳定，也可以用稀氨水洗涤，生成的BocNH2也溶于水，可以水洗除去。

三、酸分解法

Boc酸酐在酸中搅拌可以很快分解， 一般情况下我们得到的Boc保护的胺，在较低浓度的酸性条件下（PH3~5)，不会分解。因此可以将反应液中加入0.5M的盐酸水溶液搅拌0.5小时，如果产物怕掉Boc，可以用10%的柠檬酸水溶液搅拌或1M的NaH2PO4水溶液搅拌。小编建议用10%的柠檬酸，因为Boc保护基在脂肪羧酸中的稳定性还是很高的，对于一些化合物乙酸加热130℃，Boc保护基也不会脱保护。

四、碱分解法

Boc酸酐可以和水反应，但反应比较慢。但是在加热条件下，反应几小时也可以除去多余的Boc酸酐。如果产物对碱稳定，可以加入少量的氢氧化钠水溶液促进分解，产物溶于水和THF混合溶剂中，加热。加热温度条件，可以试一下，从较低的温度开始升温，点板（碘显）监测Boc酸酐剩余情况。