要考证《古诗十九首》写作年代，先要明确这些诗作性质。它属于五言古诗而不是五言乐府诗，所谓乐府诗是汉武帝通过行政令设官署掌管民间歌辞入乐，因多民族“新音”引入汉语，歌辞亦有四言发展至五言。《古诗十九首》受五言乐府诗影响，但属于文人所作成熟之五言古诗。
昭明太子萧统在编《昭明文选》没有注明其写作年代，只将其编在题名为李陵和苏武的几首“杂诗”之前。《古诗十九首》中有部分诗篇被比《昭明文选》编纂年代稍晚的《玉台新咏》收入，但却是标记为西汉人枚乘的作品，更早的刘勰著《文心雕龙》也有同样的说法。这似乎只能证明《昭明文选》这样的编排次序确是遵循写作年代。然而刘勰在《文心雕龙》又阐明其中《冉冉孤生竹》一篇出自东汉时期与班固同时代诗人傅毅之手，唐人李善亦谓所谓枚乘之作，乃“疑不能明也。诗云‘驱马上东门’，又云‘游戏宛与洛’，此则辞兼东都，非尽是（枚）乘明矣。昭明以失其姓氏，故编在李陵之上”（李善注《文选》卷二九失名《古诗》注）。不过南朝萧梁的钟嵘在《诗品》里又说这些古诗“旧疑是建安中曹、王所制”，即谓曹植和王粲才是这些古诗的作者。上述古人的考证将这十九首风格看似接近而年代跨越二百多年，有姓有名作者提到四，五位。
清代乾嘉学者就《古诗十九首》作成时代的考据大致分两派，一派侧重五言诗的产生年代和这些诗作的总体风格作分析,钱大昕在其《十驾斋养新录》卷一六“七言在五言之前”条中写到： “此体之兴，必不在景武之世。”即《古诗十九首》绝不会在枚乘所在的汉景帝至汉武帝时期，必定是在这一时期以后才会产生像《古诗十九首》这样风格之五言诗。钱大昕这一说法，沿袭至现代桐城派学者马茂元先生的“东汉后期说”，即认为《古诗十九首》应是“建安以前东汉末期的作品”。另一派是钱大昕同时代学者赵翼主张《古诗十九首》中应存有汉武帝时期的作品，述之曰：“盖汉武好尚文词，故当时才士各争新斗奇，创为此体，实亦天地自然有此一种，至时而开，不能秘也。”两派却有一个共同点即钱大昕所叙：《古诗十九首》作者非一人，亦非一时。
近代梁启超先生在其《美文及其历史》一文中指出：《古诗十九首》作风如此相同，不会分开在相隔几百年的两个时代。叶嘉莹先生认为，参照唐代有足够多的诗作可以比较，即使初唐至盛唐，盛唐至中唐，诗风都有完全不同，何况从西汉枚乘至东汉傅毅就横跨二百余年诗风难道不变？笔者觉得历代学者不可信猜疑，在今天远比古人能获得更多全面史料下，不用花大笔墨作文字推导，剩下疑问只有《古诗十九首》是否写于西汉？其次傅毅这位人物很关键，《古诗十九首》写于傅毅之前还是之后？
关于《古诗十九首》是否写于西汉，叶嘉莹先生在其《迦陵论诗丛稿》作有详细考证，笔者在此载其重点作以表述：《古诗十九首》被疑含有西汉诗作主要是其中一首《明月皎夜光》中有一句“玉衡指孟冬”，这首诗写“促织”“白露”“秋蝉”等完全是秋天景物，而“孟冬”是初冬季节，为《昭明文选》作注的唐人李善认为这里是历法问题，“《汉书》曰：高祖十月至霸上，故以十月为岁首。汉之孟冬，今之七月矣。”即将初秋指孟冬符合西汉历法，故此诗写于西汉。叶先生认为“玉衡指孟冬”并非指孟冬季节，而是在描写夜深时天空景象，“玉衡”为北斗七星之第五颗星，而“孟冬”指天上十二方位中某一方位，“玉衡指孟冬”是描述初秋星空，烘托出一幅寒冷、静谧的秋夜景象。关于星象推理可参考叶先生原著。笔者在此再加一论据，此诗和“玉衡指孟冬”相对的后一句是“众星何历历”，细品都在描写秋夜星空方才合理，如果站在叶嘉莹先生立场推翻唐人李善的西汉历法说，《古诗十九首》有西汉作品说就无立足之地。
正如上文提到刘勰著《文心雕龙》认为《古诗十九首》中《冉冉孤生竹》为东汉章帝时代傅毅所作，傅毅大部分诗赋如《舞赋》《洛都赋》《雅琴赋》大都编入《先秦汉魏晋南北朝诗》，傅毅是否作过五言古诗不得考证，他同时代还有位史学家班固写赋比傅毅出名，班固写过五言古诗《咏史》在此摘而读之：
三王德弥薄，惟后用肉刑。
太苍令有罪，就递长安城。
自恨身无子，困急独茕茕。
小女痛父言，死者不可生。
上书诣北阙，阙下歌鸡鸣。
忧心摧折裂，晨风扬激声。
圣汉孝文帝，恻然感至情。
百男何愦愦，不如一缇萦。
笔者认为这首《咏史》虽朴实无华，但比较《古诗十九首》无论是比兴或情感叙述远不如后者，钟嵘在《诗品》序中恰好提到此诗，整段文章是评价两汉诗歌演变：“自王、扬、枚、马之徒，词赋竞爽，而吟咏靡闻。从李都尉迄班婕妤，将百年间，有妇人焉，一人而已。诗人之风，顿已缺丧。东京二百载中，惟有班固《咏史》，质木无文致。”从“诗人之风，顿已缺丧”到东汉二百年只有班固《咏史》，文脉之间可以读出在钟嵘眼里，班固之五言诗只能评及格而已，和《古诗十九首》一字千金相差甚远，何况钟嵘将班固诗评在“下品第一”，和“古诗”位上品第一差天壤之别。这里也可解读出在班固时代五言古诗还不是文坛主流，未吸引汉赋大家从事此创作。其次也可以推到即使傅毅写有五言古诗，风格也大致和班固《咏史》相仿，这是推翻刘勰主张《冉冉孤生竹》为傅毅所作之有力论述。其次班固著《汉书 艺文志》中对于《古诗十九首》或者其他五言古诗无任何记载评述，这也可证明《古诗十九首》不可能创作于班固傅毅之前。魏文帝曹丕写有文学评论《典论 论文》中提到班固和傅毅，这又给后人提供了一个线索：
文人相轻，自古而然。傅毅之于班固，伯仲之间耳，而固小之，与弟超书曰：“武仲以能属文为兰台令史，下笔不能自休。”夫人善于自见，而文非一体，鲜能备善，是以各以所长，相轻所短。里语曰：“家有弊帚，享之千金。”斯不自见之患也。
在曹丕眼里傅毅和班固在伯仲之间，“而固小之”即班固一直看不起傅毅，还在给胞弟班超信里提到傅毅靠文章当上兰台令史等等，这里可以解读为，如果傅毅作有《冉冉孤生竹》一诗，班固绝不会小看傅毅，曹丕这样一位爱诗如命的人物也会借《冉冉孤生竹》数落班固一番，《古诗十九首》作于班固傅毅之后无疑，同时曹丕在很多文章中点评父曹操，弟曹植以及王粲等建安七子的诗文时也没有提到哪一位写有《古诗十九首》，况且建安七子时代的五言诗早已脱离《古诗十九首》那温厚含蓄之风，对偶骈文辞藻大开大合，华丽无比。从诗风上亦可判断《古诗十九首》成于建安七子之前。以上是笔者阅读文史对《古诗十九首》写作年代之思考，因旁证或出土实证近乎绝迹，故属于推测范畴。最后附上笔者最爱读《古诗十九首》之《西北有高楼》和魏文帝曹丕作《芙蓉池作》，有兴趣的读者试着一读便知年代之隔阂和风格之先后：
《西北有高楼》
西北有高楼,上与浮云齐。
交疏结绮窗,阿阁三重阶。
上有弦歌声,音响一何悲!
谁能为此曲,无乃杞梁妻。
清商随风发,中曲正徘徊。
一弹再三叹,慷慨有余哀。
不惜歌者苦,但伤知音稀。
愿为双鸿鹄,奋翅起高飞。
《芙蓉池作》
乘辇夜行游，逍遥步西园。
双渠相溉灌，嘉木绕通川。
卑枝拂羽盖，修条摩苍天。
惊风扶轮毂，飞鸟翔我前。
丹霞夹明月，华星出云间。
上天垂光采，五色一何鲜。
寿命非松乔，谁能得神仙。
遨游快心意，保己终百年。
