1985年，曾庆红任上海市委组织部长期间，陈是部下，任老干部局局长。但曾对陈并不感冒，几次组织考察，对陈的评价都一般。江、曾去北京后，朱镕基主政上海，对陈也看不上。朱曾接到陈原单位职工的举报，其中一条是“男女关系混乱”。陈良宇曾两次申请入党被否决，就是因为 “有作风问题”。朱原要调查陈良宇，后因上调中央，结果不了了之。
从1987年到1992年，陈良宇任黄浦区长，5年未提升。此间，他曾萌生退意，后有机会去英国伯明翰大学进修公共政策，这才宦海重生。留英归来，他升任上海市委副秘书长，又升市委副书记，当时黄菊执掌上海。人们多认为黄、陈是一伙，其实两人面和心不合，黄对陈也不满意。由1996年至2001年，陈当副手，给黄跑龙套整整5年。后经江泽民钦点，他才接替黄菊，于是陈便放言，只听江泽民与吴邦国的话。陈对朱镕基、曾庆红、黄菊有怨，因此不把他们放在眼里。由此，在关键时候，曾才劝江丢车保帅，把他抛弃了。
陈良宇任上海老干部副局长时，挖空心思去拜见在上海疗养的中共大老陈云，亲自开车送时鲜海味。陈是浙江宁波人，陈云是江苏青浦人，本来八杆子打不着，可陈良宇费尽心机搞出一部《苏浙沪陈姓家谱》，与陈云攀亲。陈云看拿到这部家谱，轻轻一笑，用上海话对陈良宇说：“侬不晓得，阿拉还姓廖呢，叫过廖陈云的啦。”按此家谱，陈云成了陈良宇的族叔，陈大公子陈元是陈良宇的族兄。从此，陈良宇攀上了中国第二大政治豪门，加盟太子党。
1990 年，陈云到浙江，与省委书记李江民谈话，手书“不唯上，不唯书，只唯实，比较、研究、反复”。陈良宇闻讯，亲赴杭州，要用100万收藏陈云的题词，李未应许。于是，陈要了题词复印件，制成60厘米宽、180厘米长的横匾，挂于卧室。此举由秘书当作“小道消息”，特别传给陈云。陈云闻之大悦。
邓小平南巡时曾要撤换江泽民，陈云力保。陈云死后，江为报答陈的恩德，钦点在上海青浦建立纪念馆，并点名陈良宇负责。陈大展身手，全力效劳。陈云纪念馆占地52亩、建筑面积5500平方米，超过了毛泽东纪念堂，在中国实属罕见。纪念馆落成，江泽民亲题馆名。此后，江圈定陈任上海市长、书记，并安排他进了政治局。
中纪委调查：陈良宇有25本护照，匿名账户53个，存款3亿元，情妇11名。陈是弄女人的高手，不但玩弄，而且用她们搞权色交易，名为“用好用活”。比如，他提拔了一位财政女官，虽是助理，但比局长权大，一次就从社保基金弄出10亿。陈的另一个情妇，人称“床上劳模”。陈用她施美人计，从各银行弄出146亿贷款，其中有百亿转给了陈的儿子，投资海外。后来，此人反戈一击，使公安部诱捕到陈的儿子。这可算是咎由自取。
