在50年代的台湾海峡，曾发生过两次惊心动魄的撤退行动，分别在舟山群岛以及大陈岛，当时国军在美军的掩护下全部转进台湾，不过在丧失沿岸据点後，两蒋也因此放弃了反攻大陆的计划。
东森新闻报导，1949年，尽管撤守台湾，但蒋介石仍然部署重兵在大陆沿岸的舟山群岛，希望能当作前进基地，举兵反攻大陆。但时不我予，中共海空兵力增强，孤岛反被困守，这时蒋介石决定将这批3个军10个师约6万人的国军从舟山转进，於是在1949年初派了蒋经国运行撤退任务。但天候不良，甚至还发生船舰毛病，让所有人忧心不已。
资深媒体人张友骅在东森新闻台晚间的「关键时刻」节目中表示，舟山群岛位於江浙外海由4百多个岛屿组成，是中国海上要冲，撤退展开後，其中一艘船舰突然毛病，「那个时候防卫司令希望经国先生先走，蒋经国就说你先走，这些人我一定要带回台湾，结果在那边等船的过程当中，一看看到了一尊关公的浮像，那个浮雕像顺水而下漂过来，蒋经国就命令他们去把关公像把它弄起来.
拿起关公像一看，蒋经国就说国家复兴有望。那个时候，舟山群岛下雨已经下了五天五夜，蒋经国拿了关公像一拜以後，结果一个小时雨就停了。所以蒋经国终生都信奉关公。蒋家还有台湾的第一尊关公像，那就是蒋经国带回台湾的。」
尽管出现这样的神迹，但是仍然无法挽回颓败的局势，舟山岛退守，共军也把攻击矛头转向另一个孤岛大陈。已经拥有米格十五战机的中共空军，天天轰炸大陈岛，再加上1955年1月18日中共华东军区共军海陆空叁栖进犯，激战一昼夜，仅有一个团驻守的一江山岛陷落，大陈岛进入火炮的射击量程。
台湾当局见到一江山岛也失守，决定展开大规模的大陈岛撤退行动，张友骅表示，「美国逼得台湾撤退，蒋介石於是也命令蒋经国去办理，要他看看情况，回来报告能否守得住。蒋经国回来也是说，上下大陈绝对守不住，那守不住的状况之下，美国派了六艘航空母舰，就是运行金刚计划。」而这样的行动宣告封锁大陆沿岸的岛练溃散瓦解，这时蒋经国心有定数，反攻大陆已经大势已去。
当时蒋介石内心旁徨，即使身为基督徒，也只好选择相信中国神明的力量。资深媒体人张友骅：「他离开定海的那一天，到普陀山，真的去抽了一根签，这个签是下下签，他说这一支签已经命中注定，你不可能再回中国大陆了，只能够向海外发展。」
一支下下签蒋介石决定撤退，不过究竟该到哪里？进可攻退可守的台湾很适合。民俗专家林正义：「台湾这一块地理是弯背，跟大陆，大陆是一个背对的背，也就是说他是背向，所以这一块是背向，在地理上不容易被中国大陆统治。」
高人指点，蒋介石铭记在心，而一句「胜不离川，败不离湾」这八字箴言，更注定蒋介石将撤退到台湾的事实。资深媒体人张友骅：「胜不离川的川，就是指今天两川，就是四川，就是川东和川西，败不离湾的湾，那他们有人讲像黄浦，像黄浦江口，那一些都有很多湾，大鹏湾大亚湾等等，但是没有人想过，这个湾居然是代表台湾。」
其实当年选择台湾作为撤退据点，蒋介石是经过多方考量，甚至故布疑阵，误导共军的战略，而其中包括军队、故宫国宝、国库黄金甚至是两百万军民的迁移，都是经过焦心布局的策略。
1949年共产党席卷中国大陆，蒋介石带领的国民政府重演八年抗战的历史，一路退到四川重庆和成都，当时各界都认为蒋介石将以四川崇山峻岭的天险保留一息命脉，即使要再退守，顶多也只到海南岛，但蒋介石已经有了另一番盘算，刚光复没多久的台湾，将成为国民政府的复兴基地。文史工作者王丰：「台湾是全中国唯一没有共产党的一个地方，包括海南岛，在这一个五指山的山区，琼崖山区都有共产党游击队，那唯一台湾是没有。
资深媒体人刘宝杰：「蒋介石选择台湾，据说是中国文化大学的创办人张其昀跟他建议的，因为张其昀是地质学者，他就告诉蒋介石说，台湾物产丰富，而且它可以收叁期稻作，最重要是它的稻作可以收到叁期，同时它有台湾海峡的天险，如果你要打回去的话，这个地方有天险帮你挡着，同时你有物资可以让你供养军队，这一点後来让蒋介石觉得，听到里面，这是他选择台湾的一个主要的原因。」
台湾有丰富的资源，而且海峡相隔，当时缺乏海空兵力的共军难以渡海攻击，但这个决定只有极少部分的人知道，就连他的儿子蒋经国一时也摸不清他的想法，除了陆陆续续将兵力转移台湾，有鉴於当时大陆经济崩溃，蒋介石作的最重要决定，就是在台湾重构财政体系，斩断和大陆旧政权的经济相连。
文史工作者翁灿--：「就是在1949年6月10号，4万换1块钱，他把那个新台币跟这个大陆的金圆券，把它分割，那这个金圆券那个病毒，不要感染到台湾，新台币就独立了！」尽管已经是残兵败将，但退守台湾国军争取到宝贵的时间空间，休养生息站稳脚步，而当初蒋介石退守台湾的决定，也改变了未来的中国历史。
（东森新闻）
