1930年初，梅兰芳率领剧团到美国六大城市进行访问演出，首次把中国京剧推向国际戏剧舞台。5月的一天，梅兰芳一行抵达电影名城洛杉矶，当晚应剧场经理之邀来到一家夜总会，出席了由市长、企业家、导演、明星、著名艺术家等组成的62人赞助委员会举办的盛大欢迎酒会。宾主刚刚入座，一位神采奕奕的中年人迎面走来，他穿着工作服，连领带也没有系，与那些身着正统礼服的参加者相比显得格外特别。梅兰芳觉得似曾相识，正思量着在哪儿见过此人时，剧场经理站起来向他介绍说：“这位是卓别林先生。”经理又向卓别林介绍说：“这位是梅兰芳先生。”东西方两位艺术大师情不自禁地热烈握手并紧紧拥抱。
那时，卓别林正在紧张地拍摄影片《城市之光》，当他得悉洛杉矶专门为梅兰芳举行欢迎酒会后，他赶紧抽出时间前往参加，并为自己没来得及回家换衣服而向梅兰芳连连道歉。令人意想不到的是，这次酒会竟然成了梅兰芳和卓别林的私人聚会。他们一边品着美酒，一边畅谈戏剧。梅兰芳说，他从卓别林的无声电影里学习到了如何依靠手势动作和面部表情，来细腻地表现人物的内心活动和剧情内容。卓别林盛赞中国古典戏剧不仅给美国人带来了极大的艺术享受，而且给美国电影界提供了弥足珍贵的艺术参考价值。他还向梅兰芳介绍自己早年也是舞台剧演员，后来才拍电影，并详细询问了京剧中丑角演员的表演技术。梅兰芳对卓别林说，中国京戏里的丑角是很重要的，艺术含量也很高，自己的前辈中就有一位造诣很深的丑角名家萧长华先生，可惜这次他带来的节目中这类角色不多，仅《打渔杀家》中有一点，希望卓别林以后有机会访问中国，到时一定能够欣赏到中国京剧界许多丑角的精彩表演。尽管这是梅兰芳与卓别林的第一次见面，但是由于对戏剧有着共同的挚爱和追求，他们毫无陌生感，反而无拘无束，相谈甚欢。
几天后，梅兰芳应邀到卓别林和范朋克等合办的联艺公司，以及米高梅、二十世纪等拍摄现场参观，再次和卓别林探讨了舞台表演艺术与电影艺术之间的相互关系。卓别林热情相待，详尽地向梅兰芳介绍了好莱坞电影的制作情况，最后两人亲切合影，为世人留下了一幅十分珍贵的照片——梅兰芳身穿蓝缎团花长袍、黑缎马褂，卓别林身着笔挺西装，两人面含微笑，双手紧紧相握……当时，梅兰芳与卓别林都正值壮年，各自在艺术创作和表演道路上独树一帜，他们彼此仰慕，互相勉励，结下了深厚的友谊。临别时，梅兰芳与卓别林约定，如来中国，一定到梅家做客。
1936年，卓别林携带新婚妻子宝莲·高黛等一行四人到亚洲蜜月旅行。3月初，梅兰芳接到卓别林发来的电报：“来华旅游，过沪时极愿一晤。”一别六年，卓别林果然如约前来，梅兰芳十分高兴。3月9日下午1时半，卓别林乘坐的“柯立芝总统号”抵达上海。下午5时半，卓别林在梅兰芳和电影明星胡蝶等100多位上海文艺界人士的陪同下，出席了国际艺剧社在国际饭店举行的招待宴会。
老朋友重逢，分外高兴。卓别林不无感慨地说：“记得六年前我们在洛杉矶见面时，大家的头发都是黑色的。你看，现在我的头发大半都已经斑白了，而你呢，却还找不出一根白发，这真是太不公平了！”说完，卓别林哈哈大笑。梅兰芳却从卓别林幽默、调侃、夸张的话语中感受到了他颇不顺达的坎坷境遇，便安慰道：“你比我辛苦，每一部电影都是自编、自导、自演、自己亲手制作，太费脑筋了。我希望你保重身体。”
宴会上，梅兰芳关切地问卓别林喜欢看什么，卓别林兴致勃勃地提出想要看中国的国粹——京剧。梅兰芳回答说，很不巧，自己当晚没有演出，但可以带他去观赏著名京剧演员马连良的表演，卓别林欣然接受了这一建议。
