蒋介石曾有过多种打算：其一，将国民 党军队转移到西康，建立以西昌为中心，以西南广大地区为依托的根据地；其二，撤退至海南岛，以该岛为中心，以东南沿海地区为凭借，作为国民党的最后坚守阵 地；其三，以台湾作为最后的存身之地。
蒋介石在脑子里反复比较这三个方案利弊得失的同时，又联想起了1946年10月偕同宋美龄视察台湾时的情景。
那次察看后，他和宋美龄心里都十分高兴，私下曾十分赞许地说：“台湾尚未被共党分子所渗透，可视为一片净土，今后应积极加以建设，使之成为一模范省，则俄、共虽狡诈百出，必欲亡我国家而甘心者，其将无如我何乎！”“有了台湾，就有了一切。”
此 外，台湾还有其独特的条件，它是中国沿海的最大岛屿，气候宜人，物产丰富，又有丰富的矿藏。而且在经过日本的长期霸占之后，台湾的经济脱离祖国大陆而独立 存在，自成系统。尤其是它与祖国大陆之间隔了一条100多公里宽的海峡，没有现代化的海空军的“共军”是极难横渡的。这一切都给蒋氏夫妇留下了极为深刻的 印象。
1949年4月23日，人民解放军在全面突破了蒋介石精心策划的“长江防线”后，占领了其“首都”南京，国民党的江南“半壁 江山”已支离破碎，心急如焚的蒋介石立即在浙江定海举行了紧急军事会议。会上，蒋介石便引述了一句所谓孙中山先生的“遗训”：“外战不出（四）川，内战不 出（台）湾。”以说明自己撤守台湾乃源于先总理事先已确定的“伟大思想”，可谓用心良苦。
这“外战不出川”的灵验，已由八年抗日战争，在峨眉山躲过这一劫所印证。现如今国破如此，也只有“内战不出湾”的圣言可信了。会议结束后，蒋介石拍板：撤守台湾，建立“反攻大陆，复兴党国”之基地。
为 此，他采取了一系列应变措施。命令国民党海空军主力南移，以台湾为中心，把经营的重点放在上海、福建沿海及西南地区，并且早在1948年12月24日，蒋 介石任命心腹陈诚担任台湾省政府主席，蒋经国为省党部主任委员，随即，他又加委陈诚兼任台湾省警备总司令和省党部主任委员之职。
与 此同时，蒋介石于1949年1月18日任命另一心腹汤恩伯为京沪杭警备总司令，将40万大军交由汤恩伯指挥，以便“一旦中国大陆万一发生意外，可有一支可 靠的军队随政府迁来台湾，免使台湾受到亲共阴谋的威胁”，并下令立即将国库3.7亿美元黄金、白银和外汇移存台湾；同时将“中央银行”，“中国银行”存入 私人户头，以免无法提取。
此后不久，蒋介石还“富有战略眼光”地提出了一个更庞大的设想，即建立一条“北连青岛、长山列岛，中段为舟山群岛，南到台湾、海南岛”的海上锁链，以便更全面地封锁大陆，既为配合大陆残余的国民党军队的垂死挣扎，也为将来的“反攻”奠定更可靠、便捷的基础和条件。
1948 年11月，美国国务院鉴于中国形势的发展，要求参谋长联席会议作出估计：“一旦共产党在中国大陆掌权，台湾陷于一个受克里姆林宫指使的政府统治之下，这种 情况将会对美国的安全产生何种战略上的影响。”经过一番争论，参谋长联席会议于11月24日形成了一份原名叫《台湾的战略意义》的备忘录，上交给国务院。 该备忘录得出如下结论：如果能阻止共产党对“福摩萨”(即台湾)的统治，对美国的国家安全利益最为有利。但是考虑到美国的全球战线过长，力不从心，建议争 取通过外交和经济手段，防止共产党统治台湾。为此目标，目前最实际可行的办法是把这些岛与中国大陆隔离开来。
随后，美国国家安全委 员会策划了四项“隔离”方案，第一，与国民党进行谈判，由美军直接占领台湾；第二，与国民党签订协定，让美国在台湾拥有“租界和基地”；第三，支持在福摩 萨的国民党政府及其残余，承认他们是“中国政府”；第四，“支持当地的非共产党人继续控制福摩萨”，“不使福摩萨成为国民党政府残余分子的避难地”。
蒋 介石出于政治上的考虑，为了维护其集团的利益，更为重要的是为确保最后一块栖身之地的安全，对美国的上述立场予以坚决抵制。另据蒋经国的日记记载，蒋介石 曾指示说：“英、美恐我不能固守台湾，为共军夺取而入于俄国势力范围，使南太平洋诸岛防线发生缺口，亟谋由我交还美国管理，而英则在幕后积极怂恿，以间接 加强其香港声势。对此一问题最足顾虑，故对美应有坚决表示，余必死守台湾，确保领土，尽我国民天职，决不能交归盟国。如彼愿助我力量共同防守，则不拒 绝。”面对又硬又顽的蒋介石，美国人无计可施，几乎陷于绝望。
不久，人民解放军横渡长江，南京、上海相继解放，中国的国内局势发生巨变，在中国大陆已无立身之地的蒋介石，只好退居台湾。
