《繁花》里的宝总除了做生意和炒股之外, 还有先后在他生活里出现的几个女人。宝总的初恋是雪芝,；宝总在日本的时候认识了玲子； 在南方闯荡的日子里宝总认识了李李； 在上海做外贸又认识了外滩27号的汪小姐。宝总这个人物感觉有点反人性， 有钱有貌， 还是当代的柳下惠， 跟玲子李李和汪小姐只暧昧，不谈情。
宝总是阿宝的时候， 那么爱雪芝， 可雪芝还是弃他而去、说的话好伤人。雪芝虚荣心太大，心高命不强，其实在香港混的很差，回上海时口气却很大，最后宝总在香港吃饭，发现雪芝是他的服务生，两人见面有说不出的尴尬，后来雪芝对宝总说不要对他人说你在香港见过我。。。可能是混的不开心的缘故，年纪轻轻的雪芝就离开了这个世界。宝总的初恋去世了，他想也想不回来的！阿宝对其他三位女性的真情都不是爱情，他只爱过初恋雪芝，之后他的情感诉求在剧里没有正面展开，作为观众，我们知道他不想要什么，但不知道他到底想要什么。。。留给我们很大的剧外想象空间。雪芝是虚荣而务实的，像很多现实中的女人，这没有错。然而阴阳两隔的初恋确是宝总心中永远的白月光即便在我们看来是错付了。欲而不得总是最好的。
玲子的确是一个好人，但不是阿宝的最爱。阿宝对她好，主要是报答她在日本对他的的帮助。玲子虽然曾经和阿宝相濡以沫、共过患难，但在很多事上让阿宝失去对她的信任，譬如把阿宝寄放的山羊高仿擅自卖出，结果捅了大娄子；又譬如两千七买的耳环卖给阿宝两万七；还有阿宝手头紧，向她借些多余首饰典当，她把戒指戴满一手，这些都让人感觉阿宝对玲子难以信任、托付。
李李的气质却是上流社会的大家闺秀、贵妇淑媛。李李太强悍，她只是在脆弱的时候需要阿宝的肩膀而已。
相较于玲子和李李，宝总与小汪的缘分更有合理性和可能性，剧里已经埋下伏笔，相信这也是观众所期待所祝福的。宝总做生意的初期汪小姐帮了他很大的忙，上海人知恩图报，宝总发了就送汪小姐一辆崭新的凯迪拉克，汪小姐嘴上说不要，但关键时刻还是开着凯迪拉克到了深圳，为了帮汪小姐，宝总和爷叔也闹僵分手了。所以宝总和汪小姐的感情比他做生意还重要，不惜和他生意场上的启蒙老师 - 爷叔断舍离。。。
后来玲子离开上海去香港发展；李李卖了至真园后入狱一年，最后出家；只有汪小姐还在上海，而且汪小姐三番五次地拒绝魏总的示爱，因为她心里有人了，而玲子离开前汪小姐反复向她打听宝总的下落。雪芝之死让宝总无法履行十年之约，也让他对初恋的坚守变得没有意义。 这时的宝总有追寻心灵归属的需求，他实践与汪小姐的五年之约去了外滩就是希望见到她，而他在股票市场逃出数天后获得的浦东土地，与汪小姐在浦东开设纺织品外贸工厂的剧情设立，为他俩的感情线留下了无限想象的空间。。。
其实宝总是很念旧的人，一部《繁花》其实就是一片散落的花瓣、一地零零碎碎的回忆！
