戴笠其人虽然不足道，可是，他的传奇色彩实在是不容低估，他在蒋介石身边18年从事特务工作，深得蒋介石的信任，这也是和他为人机警的性格有关。 戴笠早年给蒋介石送情报的时候，包括蒋的身边下人都瞧不起他，一看见他就说：瘪三又来了。戴笠后来发迹以后仍然以此为耻。然而，功夫不负苦心人，终于感动蒋介石，邓文仪被 撤销南昌行营调查科长以后，戴笠于此而走上专业的经营中国现代特务王国之路。 戴笠很能揣摩蒋的心思，几乎所有的时间都是用在这上面。有一次，蒋看见炮兵总监邹作华 的新车很漂亮，于是就不满意，说：抗战时期，军事主官居然如此豪奢，如何能有决战的决心呢？戴笠在一旁连连点头。此后，他再去见蒋介石从来不坐好车，都是一些淘汰的旧车， 有时连蒋都看不过眼，叫他换新车，还特别批给他一笔特别费，戴笠以后仍然是依旧故我， 蒋介石在陈诚面前说：“雨农还是黄埔的精神啊。”气得陈诚逢人便骂戴笠演戏给老头子看 。 戴笠送给蒋的甲种情报都是一个军统局的上尉副官抄写的，蒋对这个副官的字体非常满意，于是，戴笠就一直让这个副官负责抄写，直到这个副官的官做到上校，还是干的这行。 国民党六次全国代表大会召开的时候，蒋介石想让戴笠出任中央执行委员会委员（就是中央委员）亲自圈定他为人选之一，结果，戴笠反而推辞，蒋问他原因，他说：学生还不是国民党党员呢。蒋大为吃惊，问他何以连党员都不是？戴笠表示：“学生自从黄埔跟定校长，就以完成国民革命、实现三民主义为己任，从不考虑个人名位，因而，迟迟未能入党。”蒋不说话，立刻用笔写了一张条子交给戴笠，让戴笠拿这个条子去找陈立夫，戴笠拿来一看，上面写着：兹有蒋中正介绍戴笠同志入党。戴笠看后大为兴奋，以后逢人便说起这段事情，以此为荣。此后，戴笠仍以资格很浅（黄埔六期）的原因推辞参选，反而帮着郑介民等人拉票 ，蒋介石知道以后就对陈立夫等人感叹：要是党内同志都像雨农这样淡于名利，国民革命何愁不成功呢？ 戴笠原来和杜月笙的关系一般，后来，上海市警察局查获了杜月笙走私的一批毒品，杜当时 刚刚当选全国禁烟委员会委员，而且，如果深加追究的话，杜月笙可能就此损失百万的银圆 ，杜很焦急，托章士钊出面请戴笠赴上海一晤，戴笠没有回复，但是，毒品原数奉还。杜月笙想在上海设摆宴会邀请戴笠参加以表示谢意，戴笠仍然拒绝，这使得杜月笙大为光火，以为戴笠不给他面子，准备给戴笠点颜色看看，就在这剑拔弩张的时节，戴笠一个人悄然登门 拜望杜月笙，并且说明前两次不来的原因，而且说这些都是为了和杜先生交一个朋友，杜月笙喜出望外，从此和戴笠结为深交，他经常和客人、徒弟说戴笠是一位奇人。后来，蒋经国 上海打老虎抓了杜月笙的儿子，杜月笙不无感伤的说：如果戴先生活着一定不会闹出这样的 笑话。 戴笠虽然深为蒋介石所信任，却不为蒋经国所看重，戴笠生前对左右说：这位太子将来有可能要了我的命。不过，因为戴笠死的早，所以，这件事也就不可对证了。 蒋介石对戴笠的死很是难过，1949年以后，国民党节节败退，蒋介石有一次和毛人凤说起来 ，他讲：“雨农倘若活着，也许就会有办法。”毛人凤当场窘迫不已，回到局本部一天都不见人。 戴笠的儿子戴藏宜在戴笠死后回浙江老家，1949年组织民团对抗解放军，被四明山游击队活捉，队长刘某下令执行枪决，有人主张报告上级，刘某很有把握的说：毙了以后再报也来得及，大特务的儿子谁不恨？果然，报上去以后，浙江军管会主任谭震林的批复就是就地枪决 四个字。这件事后来还闹出个小插曲来。上海的军管会的王少庸（后来“四人帮”的爪牙 ，1976年捕前系上海市革命委员会副主任、上海市委副书记）曾经是押解郝鹏举的主要负责人，因为郝鹏举在山东投降国民党的时候，杀害了中共老资格的高干朱克靖（中共三朱之一 ，大革命时期的国民党第三军党代表，和周恩来、朱德齐名），而王少庸是朱克靖介绍入党 和参加革命的，因此深恨郝鹏举，在押送途中，王指使手下战士开枪杀掉郝鹏举，战士不敢 ，王少庸自己掏出枪来，照着郝鹏举就打，郝鹏举中枪以后，逃跑不成被击毙，此后，陈毅 得知事情的真相把王少庸降级处分，王少庸表示接受，他说只要给朱老师报仇，死了也干。 可是，当他得知四明山游击队的刘某（曾任新四军团长，和王是战友）擅自杀了戴笠的儿子 反而不受处分，就把意见写给了中央和华东局，结果遭来一顿臭骂，他误以为陈毅整他，就此投靠后来的书记柯庆施和张春桥，以致跌进烂泥坑。这当然是戴笠身后的插曲了。
