唐寅字伯虎,与文征明和祝枝山都是吴中的才子,唐伯虎尤其能文擅画,虽然气度潇洒但有时也不拘小节。
无锡望族华学士之夫人率婢仆乘画舫来吴中进香,正巧遇到应文征明和祝枝山相邀来游虎丘的唐伯虎。这时,唐伯虎看见华府众人中有一位风姿明丽、秀逸绝尘的婢女,心中暗喜,不自觉地尾随到一寺庙。
华府众人走进殿堂,施礼拜佛,唐伯虎也随着屈膝跪在那小婢女的旁边,那小婢女无意中将一绢帕遗在地上,被唐伯虎拾得。当华府的人来到虎丘时,唐伯虎在一山石旁又遇到那小婢女,便将绢帕还给她,婢女拿着绢帕看着这个书生,嫣然一笑。
文、祝二人在途中不见唐伯虎的人影儿,只得自行回去。 当华府一行游罢虎丘回到船上时,唐伯虎也雇来一条小船相随。那婢女名叫秋香,是华夫人最宠爱的婢女。
当船行至途中秋香出来倒水的时候,正好倒在唐伯虎的身上,秋香看到不仅不急反而在那里憨笑的唐伯虎,又为之嫣然一笑。船到无锡,华府的人上了岸,唐伯虎也急忙追去,在华府门前秋香看见唐伯虎还傻里傻气地追来,又嫣然一笑后走进门去,至此,唐伯虎已获得心中美人的三笑。
为进一步追求,唐伯虎不惜更换便装到华府应聘教书先生,取名华安,教华学士的两个不成材的儿子华文和华武读书写字。 一日,秋香给华氏兄弟送茶点,看见华安的桌上放着一幅题为“一对蠢才”的画像,便偷偷拿去交给了夫人。夫人虽然大怒,但见画上笔致精妙,实在难得,又经过二儿媳实际上是唐伯虎表妹的解围,并提议以夫人为模特画一幅观音像时,夫人才转怒为喜。
这时,唐伯虎便借机提出要秋香帮着磨墨的要求,以进一步接触秋香。此后,唐伯虎曾多次与来香相约,但秋香都答应下来却不赴约。文、祝二人因探访久出未归的唐伯虎,来到无锡华府,祝枝山谎称华安是逃跑的家仆,要带他返家。唐伯虎托辞不愿回去,华学士也不愿让他离开。
就在文、祝二人无奈走出华府时,唐伯虎追出来说明了一切,三人便设计一番,以迫使华学士答应在所有的婢女中任意挑选一人为妻。 经华夫人同意后,华府的所有婢女集合起来供唐伯虎挑选。
然而,唐伯虎几乎看遍所有的婢女但仍不作声,只是小声说,既承恩典,我愿看看全部婢女。夫人不解地问一旁的二儿媳,二儿媳说道只有秋香一人没有出来,经夫人吩咐后,秋香出现,唐伯虎这才满意。
第二天华学士得知当夜唐伯虎与秋香逃跑,便派人到祝家探询,但听说华安在唐伯虎家。当华学士得知实情赶到唐家亲眼看到唐伯虎即是华安时,请出了秋香,由此真相大白,华学士开怀大笑,从此唐华两家认为亲家,互相往来。