孙中山对这位机要秘书既信任又爱护，还亲笔赠送给戴季陶一副对联：“淡泊明志，宁静致远”。其言殷殷，寄托了对戴季陶的深情厚爱。
五四新潮流，是戴季陶继“天仇时代”后的又一个高峰。
1920年11月，粤军从福建回师广东驱逐桂系军阀，取得节节胜利。孙中山返粤重新建立军政府，戴季陶也跟随赴粤。12月下旬，戴季陶到浙江奉化探望蒋介石并劝说蒋介石到广东任职。戴季陶以情动人，以理相劝，一方面以“革命”、“党国事业”等晓以大义，又以“广州政府此时缺人”、“此去奇货可居”等词说明利害。但蒋介石嫌孙中山没有授予大权，很不高兴，以恶语相待。加上当时两人都因交易所失落，政治上也不顺利，彼此心情不好而大吵一架。戴季陶只好怏怏而回。此后他仍接受孙中山的调遣，往返于广州和上海之间。他为广东政府草拟法律文件，并对有关的法律进行探讨。
当蒋介石稍平静后，给戴季陶写了一信，检讨自己“为人不自爱惜，暴弃傲慢”，认为“有何面目以对良师益友”，大有“悔不该当初”的心情。戴季陶也回信一封，云：“即劝兄赴粤，虽属为公，亦有一半系为兄打算”，道明自己不远千里到奉化劝驾的一片良苦用心。从来往信件的字里行间，表明他们之间的关系确是不同寻常。
1922年8月，孙中山在陈炯明叛变和北伐军讨陈失利后，离粤去沪。10月上旬，川军总司令兼省长刘成勋派代表到沪晋见孙中山。孙中山命戴季陶入川，对川军进行联络工作。这时戴季陶在遭受了一些公务私事上的挫折之后，心灰意懒，在途中又得悉川军各派正在酝酿战争的传闻，精神更加颓丧。戴季陶后来回忆他当时的心境说：“这时我的心里，廿四分的苦痛，而更有一件逼迫我很深刻的，是五六年来一件很错误的恋爱，种种魔障缠绕……再加看见四川的战祸逼在目前…… 公私交迫，我觉得公私的前途，都无半点光明，于是死神就伸出他的魔手，拼命来招我了。”当戴季陶所乘之船驶向宜昌途中，他便趁夜跳江自杀，幸好渔夫搭救而未死。从此他便信仰佛教。戴季陶抵川后被四川省议会选为省宪起草员，11月18日到渝就职。他解释孙中山对川局的主张是：消极的，避免战争；积极的，整顿教育、实业，以谋建国之基。由于军阀混战不休，戴季陶在四川期间工作没有什么成效。
蒋介石和戴季陶一样，自从上海交易所经营失败，革命又遭受挫折，心情极为沮丧，加上身体不适等原因，曾经产生过悲观厌世情绪。在戴季陶自杀未遂数月后，1923年春蒋介石也心灰意懒，加之“久困目疾，不能阅书，不能治事，愤欲自杀者再”。直到4月15日，他才从上海起程赴广州。
1923年12月上旬，戴季陶从四川回到上海。当他得悉孙中山已决定容纳共产党人加入国民党并准备在广州召开国民党第一次全国代表大会时，便向廖仲恺表示，对国共合作“根本怀疑”。他主张说：“共产党人加入，必须造成单纯党籍，不能存留两党籍。”
不久后，戴季陶被孙中山聘为机要秘书，当时只有22岁的他，能受到孙中山如此垂青，确实很不容易，他也深以为荣，自豪地说：“本人在当年追随总理的同志中间，要算是最年轻的一个。”
孙中山对这位机要秘书既信任又爱护，还亲笔赠送给戴季陶一副对联：“淡泊明志，宁静致远”。其言殷殷，寄托了对戴季陶的深情厚爱。
1924年5月，孙中山任命蒋介石为黄埔军官学校校长，戴季陶为黄埔军校政治部主任，周恩来为副主任。戴季陶掌管的政治部中人才济济，当时和后来成为中国革命风云人物的聂荣臻、恽代英、萧楚女、包惠僧、周逸群等共产党人均曾在戴季陶手下任职。
戴季陶同时还被孙中山任命为大本营法制委员会委员长、大元帅府代理秘书长、国民政府外交部次长等，身兼多职，忙得不可开交。他还负责起草了考试院组织条例及其施行细则，这为他后来成为考试院院长并任职20年之久打下了一个基础。
孙中山对戴季陶信任有加，还特地派他和蒋介石一文一武两员大将，一道去汕头做陈炯明的工作，希望能将该部改造成为一支革命部队。但戴季陶走后不久，孙中山感到身边实在须臾也少不了这么一个得力帮手，遂发急电将他召回了广州。不过，陈炯明对戴季陶印象特佳，比蒋介石有过之而无不及，忙电告广州，要求孙中山准许戴季陶继续留在汕头。孙中山哪里肯听，又发急电说：“介石留下相助，唯季陶实难久离，望嘱速返。”
寥寥数字，充分体现了孙中山对戴季陶的钟爱和厚望。
1924年底孙中山到北京后，肝病进一步恶化，确诊为肝癌。
戴季陶其时正在上海，得悉孙中山病情后，立即起程北上，前往侍疾。
孙中山见到戴季陶后，脸上露出了笑容，问道：“听说你近些时在上海求学十分用功，不知看些什么书？学些什么东西？”
戴季陶回答后，向孙中山提出了一个要求，希望孙中山能允许自己将多年来钻研三民主义的心得体会写成文章面世。病中的孙中山微微点头表示同意。
1925年3月11日，孙中山病情进一步恶化。何香凝和汪精卫曾根据孙中山的意见，起草了两份遗嘱：一份是政治遗嘱，一份是家事遗嘱。他们和戴季陶都认为应请孙中山在遗嘱上签字。
有关史料对此作了如下记载：
午正，国父忽张目遍视床前家属及各同志，召之面前曰：“现在要分别你们了，拿前几日所预备的那两张纸来呀，今日到了签名的时候了。”汪兆铭将两遗嘱稿并水笔呈上，国父因手力甚弱，颇颤动，无法自持，夫人含泪托起国父右手腕执墨水笔写下了“孙文”两字……
这时在孙中山病榻前的，除夫人宋庆龄和儿子孙科外，尚有国民党大员十余人，其中有戴季陶。孙中山签字后，宋子文、孙科、孔祥熙、何香凝及戴季陶等九人亦签字证明。
3月12日凌晨，夜色沉沉，戴季陶接到通知，说孙中山病势危急，他立即赶到了东城铁狮子胡同5号行辕孙中山的病床前。这时孙中山不住地喘息，已不能进食，不能讲话。延至9时许，孙中山双目向上直视，瞳孔渐渐不见，面转灰白色，手足渐冷。9时30分，20世纪最伟大的人物之一孙中山走完了他59岁的人生历程，永远地闭上了眼睛。
戴季陶痛心疾首，号啕大哭，他写了一副挽联：
继往开来，道统直承孔子；
吊民伐罪，功业并美列宁。
戴季陶追随孙中山十余年并参与了一系列重大革命事件，成为他传奇生涯中绚丽多彩的一页。
