陈布雷如果没有跟上蒋介石当幕僚，他很可能会成为一个学者，更大的可能会成为一个新闻工作者，他的一生将是另一番面目。可是他却偏偏走上了跟蒋的道路。
陈布雷是1927年春第一次见到蒋介石的。蒋介石当时迫切希望有一幕僚长，会动动笔头，出出主意，又要有文采。不是说没有其他文人可以供他选择，但是要像陈布雷这样才思敏捷，文笔犀利，而且温和谦恭，毫无野心，品行端正，忠心耿耿，确实不多。这是蒋介石将陈布雷倚为左右手的一个重要原因。蒋介石对陈布雷是恩宠有加，使陈布雷感激涕零。陈布雷对蒋介石并不是没有看法的，但是他始终不愿也不敢背叛这个“主人”。
陈布雷跟随蒋介石22年，实际上是两个阶段。1927年到1934年是第一阶段，这个阶段蒋介石要重用陈布雷，但陈布雷不愿当官，所以并不都在蒋的身边。蒋介石有重要事情，才把陈布雷叫来，所以当时有人一看到陈布雷动身到南京去，就说：“政局将有变动，一定又有重要文章要发表了。”第二阶段是1934年到1948年，这一时期，蒋介石建立了侍从室，陈布雷当上了侍从室二处主任，一直在蒋介石身边。后来侍从室撤销了，陈布雷当了总统府国策顾问，还是给蒋介石在政治上、文字上出谋、执笔，一直到死去。陈布雷曾在日记中详细记述了给蒋介石当上幕僚长的契机，自谓“浮沉政海，二十一年矣。”
1927年2月初，阴历除夕夜，陈布雷与潘公展到了南昌。第二天，两人一同去见了蒋介石。陈布雷很恭敬地说：“蒋总司令领导北伐，劳苦功高。日前蒙赠玉照，真是三生有幸，深为惶恐。”蒋介石对陈布雷确实也很尊敬，说：“以后陈君不必称我为总司令，随便些好了。因为总司令是军队的职务，陈君并非军人。”
此后每隔几天，蒋介石必召陈布雷谈话。有一次，他在房间内踱来踱去，十分烦躁，张静江见状问道：“介石，你有什么心事？”
“想发表一篇文章。”
“什么文章？”
“告黄埔同学书。”蒋介石还是来回走着道：“北伐进展甚速，我黄埔学生战功卓着，但派系分歧，潜伏隐患，这篇文告要动之以情，要有文采……”
“叫布雷试一试吧！”
“好，好，”蒋介石对陈布雷说：“布雷先生你就照我讲的意思写份《告黄埔同学书》，这篇文章要得很急。”
陈布雷就在蒋介石的办公室内，研墨铺纸，挥笔而就。陈布雷一边写，蒋介石一边看，连声称赞：“好！好！”他把文章交给副官说：“立刻去排印。”又对陈布雷说：“布雷先生今后愿否在总部工作？”
陈布雷说：“蒋先生，我仍想回沪作记者，办报纸。”
“唉！”蒋介石叹息了一声，没有再说什么，心里好生奇怪：“这个书生不愿当官？”
●编写《西安半月记》
西安事变后，蒋介石回南京没几天，准备到上海去治疗，他对陈布雷说：“你到上海贾尔业爱路住宅来看我吧！我还有一些东西叫你写一写。”
其间蒋介石曾去奉化溪口、杭州休养，又去南京参加国民党三中全会，他叫陈布雷一直跟着他。蒋介石因腰部受伤，多数日子卧在床上。他对陈布雷说：“布雷先生，你给我撰写一篇《西安半月记》，把事变经过写清楚，要使世人知道张、杨的狼子野心，犯上篡权；还要使世人瞭解我如何度过事变的，是我对张、杨喻以大义，他们终于悔过输诚了；还要讲明如何在上帝的庇护下，化险为夷的。我每天念《圣经》，《圣经》上也写着，上帝将派一位女人来救我。果不其然，夫人冒险飞来西安……”
“蒋先生，”陈布雷有点为难，“我没有去过西安，对事变经过不很清楚，恐怕难孚领袖重望。”其实，陈布雷从侍从室一些随从人员口述中已经知道得比较清楚。
“这没有关系的，你就照我说的写好了。”蒋介石道：“我相信你能够完成这个任务的，嗯！”
陈布雷勉为其难，开始动笔，但写了不久，陈布雷感到心中很烦，写不下去了。一方面是来客太多，蒋介石住在溪口后，看望、请示、汇报的人络绎不绝；另一方面，他委实也编不下去了。
有一天蒋介石把他叫去坟庄，问：“布雷先生，你写得怎样了？”
“这，这……蒋先生，溪口近来人太多，太热闹，我心静不下来。”
“这倒也是，”蒋介石从床上半欠身子道：“这样吧，你到杭州去吧，到里西湖新新旅馆开一间房间，安安静静写吧！”
陈布雷于是到了杭州。在新新旅馆的一间房间内，写字台上摊满了稿纸，有许多已团成一团。温文尔雅的陈布雷，一反常态，把狼毫笔在墨盒里乱戳，猛地戳断了一枝笔头，夫人王允默又递给他一枝，陈布雷蘸了蘸墨汁，在纸上又涂了起来，一会儿又把纸捏成一团，掷笔长叹一声。站起身来，在房子内来回踱步，浓眉紧锁，脚步声也特别响。王允默婉言相劝，叫他慢慢写，可是陈布雷忽然大声说：“你不懂，你不懂，叫我全部编造，怎么写得出？”
王允默有点害怕，连忙请了陈布雷的亲妹子来，说：“你哥哥这次不知怎么的，火气大极了。我讲几句，他大喊大叫。你的话，他还比较肯听。”
可是胞妹这次也不中用。她说：“二哥，你坐下来，喝口茶，心静下来，或者去西湖边散散心。”妹妹的口气很温和。
“出去！你们统统出去！”一向性情温厚的陈布雷简直变了一个样，暴躁、粗鲁。
“二哥，千万息怒，这样动肝火，要伤身体的。”
“唉！你们懂什么，”陈布雷拿起笔，他愤愤地说：“叫我这样写，怎能不动肝火！”猛地在墨盒中一戳，又把一枝毛笔头折断了。
但是，最后陈布雷还是把《西安半月记》交了出去。
不过，他在日记中却写了这样一段话：“每当与家人游荡湖山，方觉心境略为怡旷，但接侍从室公函，辄又忽忽不乐也。”
