天监四年即公元505年四月底，北魏平西将军刑峦打败梁军，占领了南朝梁州的十四郡地盘。
六月十一（庚戌），梁朝开始在南方建立孔子庙。
同时，豫州刺史王超宗带兵包围北魏的小岘。六月二十八（丁卯），魏扬州刺史薛真度派兼统军李叔仁等人出击梁军，结果王超宗大败。冠军将军王景胤、李畎、辅国将军鲁方达等人与魏将王足作战，但却屡次失败。秋七月，王足进逼涪城。八月初四（壬寅），魏中山王元英入寇雍州。
八月十二（庚戌），秦、梁二州刺史鲁方达与王足手下的统军纪洪雅和卢祖迁作战，结果梁军大败，鲁方达等十五员将领全都战死。两天后，王景胤等人又与卢祖迁作战，还是惨败，王景胤等二十四员将领也全都战死。
南梁名将杨公则来到洛口，和魏豫州长史石荣决战并杀了他。八月十六（甲寅），他的部将姜庆真和魏军在羊石作战失利，杨公则只好退驻马头。
同时，雍州蛮人领袖沔东太守田青喜背叛南朝投降北魏。
魏人发现有灵芝长在太极殿的西序，魏世宗元恪把它拿给侍中崔光看。崔光上表认为：“这正是《庄子》所说‘气蒸成菌’的东西。这种柔脆的菌类，一般生长在废墟角落污秽温湿的地方，而不应当生长在殿堂这样高贵华丽的地方。今天忽然在这里出现了，而且长得倔强茂盛，的确十分奇异。野物长在朝堂，野鸟飞进宗庙，古人都认为是败亡的征兆。所以太戊和中宗因为害怕灾异而重视仁德，殷朝才得以中兴，这正是所谓‘家利而怪先，国兴而妖豫’所指。如今西南二方，兵革尚未停息；郊甸之内，大旱经久不止。百姓憔悴，物产凋敝，从来没这么严重过。现在正是得到天命负责养育民众的人应当体恤百姓的时候。谨希望陛下恭敬地尊重天意，着重改革，节制夜饮的穷欢极乐，颐养方是年富力强的岁月。那么魏的皇运可以永葆兴隆，皇上的寿命也可以等于山岳。”当时魏世宗喜好饮宴作乐，所以崔光趁机进谏。
九月初一（己巳），杨公则等人和魏扬州刺史元嵩决战，结果杨公则败绩。十月初九（丙午），梁武帝萧衍决定大举伐魏，并任命扬州刺史临川王萧宏为负责北伐军事的都督，尚书右仆射柳惔为他的副手，王公以下全部上缴国租以及田里收成的谷物资助军用。萧宏接着进驻洛口。
同时，仇池氐族人杨集起和杨集义立杨绍先为帝，自己也都称王。十一月初一（戊辰），北魏派光禄大夫杨椿带兵讨伐他们。
再说魏将王足包围了涪城，蜀人震动惊恐，益州各城卫戍部队投降北魏的多达什之二三，百姓主动向北魏注册户籍的也有五万多户。刑峦上表给魏世宗，请求乘胜讨伐西蜀，认为：“建康和成都相去万里，陆地完全不通，只有依靠水路。建康的水军西上，至少得花一年半载，所以益州外面没有救援。这是可以夺取的原因之一。近来他们经历了刘季连的反叛和邓元起的事件，资储已经空竭，军民也都没了坚守的意志。这是可以夺取的原因之二。萧渊藻区区一个少年，并不熟悉如何治理政务；他们昔日的名将，多数不是被杀就是被囚，今天他的部下都是他身边的年轻人。这是可以夺取的原因之三。西蜀所仗恃的只有剑阁；今天我们已经攻克了南安，这天险就不复存在了。我们也已占据了他们境内的三分之一。从南安向涪城进发，一路通行无阻。前面军队累次失败，后面部众自然丧魂失魄。这是可以夺取的原因之四。萧渊藻是萧衍的骨肉至亲，萧衍一定不会对他怎样。所以我们一旦攻克涪城，萧渊藻安坐在青城中受困，必将望风逃去。即使他出来交战，庸、蜀一带的士卒笨拙胆怯，弓矢功夫也都不行。这是可以夺取的原因之五。臣本来只是内省的文官，并不熟习军旅，幸赖将士们的努力，却也频繁地取得些小胜仗。克服了重重阻碍后，民心已经怀服。如今瞻望涪城益州，指日可下。只是因为兵马太少粮食短缺，所以还不宜进军。但今天如不尽力去夺取益州，今后便很难了。况且益州民众殷实富有，户口多达十万。这比起寿春和义阳来，利益高达三倍。朝廷如果想要进取，千万不能失去这一机会。如果只想保境安民，那么臣呆在这里也无事可做，只好乞求回归奉养亲人。”
魏世宗下诏说：“平蜀之举，应当等候将来的敕令。寇难尚未平息，怎能用奉养亲人为托辞！”邢峦又上表称：“当年邓艾和钟会率领十八万大军，倾用整个中原的资储，也仅仅能够平定蜀汉。他们之所以成功，斗的其实就是实力。何况臣没有古人的才干，怎能凭两万的部众而希望平蜀！臣之所以敢于这么做，正是因为占据了要塞天险，蜀地军民也都慕义前来归附。我们向他们进军比较容易，而他们过来抵御就比较困难。只要我们量力而行，夺取成都应当没有问题。如今王足已逼近涪城。假如得到涪城，那么益州就成了囊中之物，只是早得和晚得而已。而且梓潼已经归附的民众就有好几万户，朝廷岂能不派兵守卫！还有，剑阁这一天险，得到了再放弃，实在太可惜了！臣的确知道战争是危险的大事，未可轻易进行。自从大军穿过剑阁以来，臣的鬓发已经斑白。日夜战战兢兢，日子并不好过！之所以还勉强努力的原因，是觉得得到了这地方而又自我放弃不守，恐怕辜负了陛下赐给臣的爵位和厚禄。而且臣的计划正是要先夺取涪城，然后渐行而进。一旦得到涪城，那么等于中分了益州的地盘，并截断了通往那里的水陆要道。这样成都将外无援军，只能凭籍孤城自守，怎能持久！臣现在打算军军相次，声势连接，先做好万全的计划，然后才去追求更大的功效。得到益州当然我们获取大利，得不到我们也可以自全。还有，巴西和南郑，相距一千四百里，离州府十分遥远，总是受到惊扰。当时它们隶属南国时，他们觉得那一带难于统治，曾建立巴州用以镇抚当地的夷人和獠人。后来梁州觉得对他们不利，因而上表取消了巴州。那一带在民间很有名望的家族有严氏、蒲氏、何氏、杨氏，并非只有一个家族。虽然他们相率居住在山谷，然而豪门很多，文学风流的士人为数不少。但因为离州府很远，所以大部分人没机会出仕或进取。至于州府的纲纪佐吏，因为没有出人头地的机会，所以郁郁不乐，经常心生反叛的念头。当夏侯道迁刚开始投诚时，严玄思就曾自称巴州刺史。我军攻克该城以来，仍然用他代行州事。巴西地方广袤，有千里之壤，户口超过四万。如果在这里建立州府，负责镇抚华人和獠人，那么将会大得民心。从垫江以西，到时用不着出兵征伐，自然就成为我国所有。”但魏世宗没有采纳他的建议。
起初，魏世宗任命王足代行益州刺史。梁武帝派天门太守张齐带兵来救益州。他尚未到来时，魏世宗正式任命梁州军司泰山人羊祉为益州刺史。王足听说后很不高兴，便带兵回去，因此西蜀仍然掌握在南朝手里。不久后，王足从北魏投奔南梁。
刑峦在梁州，以礼数接待当地的豪绅，用恩惠安抚当地的百姓，所以州人都很欢迎他。邢峦攻克巴西时，派军主李仲迁守卫。李仲迁沉溺于酒色，肆意浪费军费。有公事找他汇报时，经常见不到人。邢峦对他恨得咬牙切齿，李仲迁怕了，阴谋反叛。城里人后来砍下他的脑袋，献城投降了南朝。
十二月二十四（庚申），北魏派骠骑大将军源怀讨伐武兴的氐人，刑峦等人全都接受他的节度。
同时，梁司徒兼尚书令谢朏因母亲病逝丁忧离职。这年，南朝粮食大丰收，米每斛才三十钱。
天监五年即公元506年正月初一，北魏于皇后生了皇子元昌，并为此宣布大赦。
同时，杨集义包围北魏关城，刑峦派建武将军傅竖眼讨伐他。杨集义出兵抵御，但被傅竖眼打败。傅竖眼乘胜进军，并在正月初六（壬申）攻克武兴，生擒了杨绍先，将他送往洛阳。杨集起和杨集义逃走。北魏于是灭了他们的国家，在那里设置武兴镇，又改为东益州。
正月初九（乙亥），梁武帝任命前司徒谢朏为中书监，照兼司徒。同时，冀州刺史桓和出击北魏南青州，但无法攻克。
北魏秦州的屠各王法智聚众二千，推举秦州主簿吕苟儿为主，改元建明，设置百官，进逼州郡。泾州平民陈瞻也聚众称王，改元圣明。
正月十三（己卯），杨集起兄弟相率前来投降北魏。
正月十八（甲申），梁武帝封皇子萧纲为晋安王。
二月二十（丙辰），魏世宗下诏让王公以上大臣直言忠谏。治书侍御史阳固上表认为：“今天的当务之急，是应当亲近宗室，勤于庶政，看重农桑，抑制工贾，杜绝谈论虚无缥缈的玄学，裁减佛门无用的费用，以拯救饥寒交迫的民众。”当时魏世宗重用高肇，疏远轻薄宗室，喜好佛教的经典，不肯亲理政事，所以阳固才这么提议。
二月二十二（戊午），北魏派右卫将军元丽都督各路大军讨伐吕苟儿。元丽是元小新成的儿子。
二月二十九（乙丑），徐州刺史历阳人昌义之和魏平南将军陈伯之在梁城决战，昌义之败绩。同时，将军萧昞带兵攻打北魏徐州，包围了淮阳。三月初一，日食。三月十四（己卯），魏荆州刺史赵怡和平南将军奚康生来救淮阳。
魏咸阳王元禧的儿子元翼，遇赦后请求安葬他父亲。他屡次哭着向魏世宗哀求，但魏世宗总不答应。三月十八（癸未），元翼与弟弟元昌和元晔逃去投奔南朝。梁武帝封元翼为咸阳王。元翼因为元晔是嫡母李妃的儿子，请求将爵位让给他，但梁武帝没答应。
同时，辅国将军刘思效在胶水打败魏青州刺史元系。临川王萧宏让他的记室吴兴人丘迟写信给陈伯之说：“考察当年使君决定去留之际，不是因为其他原因，只是因为不能看清自己的事情，又受到外间流言的影响，以致沉迷不悟，落到那样的地步。主上宽宏大量，总是绕过法律格外开恩，即使大罪也总想宽以待人。所以将军的祖坟松柏常青，亲戚也都安居乐业。将军的府邸依然保留着，爱妾也都还健在。而将军自己却犹如游在沸鼎中的小鱼，建筑在飞幕上的燕巢，这难道不叫人感到困惑吗！希望将军及早改变主意，自求多福。”三月二十五（庚寅），陈伯之从寿阳的梁城带了八千将士前来投降。北魏杀了他儿子陈虎牙。梁武帝下诏重新任命陈伯之为西豫州刺史。但在他赴任前，朝廷又任命他为通直散骑常侍。陈伯之不久后就死在自己家里。
当初，魏御史中尉甄琛上表称：“根据《周礼》，山林川泽都有所谓虞衡的官吏，严格加以管理，正是为了及时取材，不致于胡乱砍伐。所以虽然设置了有司部门，其实是为百姓守护山林。一家之长，必定要很好地抚养子孙；天下之君，必定要很好地抚养兆民。从没有过为人父母而舍不得给孩子吃酱肉的，也没有富有天下而专为自己着想的。如今县官保护河东的盐池收取它的盈利，这等于是专为了满足口腹而不顾四体的做法。天子富有四海，哪里还要担心贫穷！所以臣请求放宽盐禁，和百姓分赏它的盈利。”
录尚书事元勰和尚书邢峦上奏认为：“甄琛所陈述的，坐着闲谈倒确是理论高超，然而实行起来则不合时宜。臣私下觉得古代善于治国的人，必须根据时势的需要决定宽严和丰俭，有时抑制有时扶助以成全万物的生命。如果任其自生自长，任其随心所欲，那不是把百姓当作刍狗（草扎的狗）吗？那还要君主干嘛！所以圣人收取山泽的货物，用以减轻田畴的税赋；收取关市的税收，用以补充什一田税的不足。‘取此与彼，皆非为身。’这正是所谓利用天地间的资产，为天地间的民众做好事。如今盐池的禁令，为期已久。朝廷积累这些收入，然后再发散出去，补充军国费用，并非专门为供给太官的美味食品，或供给后宫的华丽服玩。既然利益不在私己，那么彼此就没有矛盾。然而自从禁盐以来，有司部门办事不很严格，所以收入与支出之间，或许有些不法行为。因此造成百姓的嗟怨和商贩的非议，那是执行者的错误，而不是制定政策者的过失。一旦取消盐禁，只怕违背了原来的旨意。动不动就更改，那不是把法律当作弈棋那么简单吗？所以从多方考虑，还是应当维持原来的做法。”然而魏世宗最终还是听从了甄琛的提议。四月初一（乙未），北魏取消盐池的禁令。
四月十五（庚戌），北魏任命中山王元英为征南将军、都督扬、徐二州军事，率领十多万大军抗拒梁军，并授权他全权指挥所节度的将领，每到一处都可以见机行事。
江州刺史王茂率领数万大军入侵北魏荆州，并引诱北魏边境百姓以及各个蛮人部落将部分荆州地盘更立宛州。他还派署下的宛州刺史雷豹狼等人袭取了北魏的河南城。北魏派平南将军杨大眼都督各军出击王茂。四月二十六（辛酉），王茂战败，失散或伤亡了二千馀人。杨大眼接着进攻河南城，王茂逃了回来。杨大眼追到汉水，又攻拔了南朝五座城池。
同时，北魏征虏将军宇文福入侵司州，俘虏了一千多口人后离去。
五月初七（辛未），太子右卫率张惠绍等人入侵北魏徐州，攻拔宿预，生擒了城主马成龙。四天后，北徐州刺史昌义之也攻拔了梁城。
梁豫州刺史韦睿派长史王超等人进攻小岘，但尚未攻拔。韦睿准备包围栅营，魏军派出几百人在栅营门外布阵。韦睿打算出击，部将们都说：“刚才我们轻装前来，没有做好实战准备。应当回去换上铁甲，然后再跟他们决战。”韦睿说：“你们的看法不对。魏营中有二千多人，足以固守。如今他们无故派出这些人在门外布阵，他们必定是最骁勇的士兵。如果能挫败他们，他们的营垒将不攻自拔。”大家还在迟疑，韦睿指着他的节杖说：“朝廷授予我这东西，可不是个装饰。韦睿的军法不可违犯！”于是号令进击。将士无不殊死奋战，魏兵败走。梁军乘胜猛烈攻打栅营，当天夜里就攻拔了魏军营垒。韦睿接着进军合肥。
早些时候，右军司马胡景略等人进攻合肥，长久无法攻下。韦睿考察了那里的山川地形，然后在夜里率众在肥水上修筑堤堰。很快堤堰就修成了，肥水涨高后，梁军的舟舰相继而来。北魏早先修筑了东西两座小城夹着合肥。韦睿先攻这两座小城。魏将杨灵胤率领五万大军突然来到，大家都担心抵挡不住，请求上奏要求增兵。韦睿笑道：“贼兵来到城下，才请求增兵，怎么来得及！况且我如果请求增兵，对方也会增兵。兵法贵在使用奇兵，根本不在人多！”于是断然决定出击杨灵胤，把他们打败了。韦睿派军主王怀静在岸上修筑城池好守卫堤堰，但城池被魏军攻拔，城中一千多人全都战死。魏军乘胜来到堤堰下头，兵势非常强盛。韦睿的部将们都想退回到漅湖，有人也想退保三叉。韦睿怒道：“岂有此理！”他命人取来伞扇麾幢，树立在堤堰下头，表示要和堤堰同生死。魏兵前来凿堤，韦睿亲自带兵和他们争夺，最后魏兵不得不退却。韦睿趁机在堤内修筑堡垒自固。韦睿派人修建一种设有女墙所谓斗舰的战舰，和合肥城墙等高，然后用多艘斗舰四面围住合肥。城中人看到后都觉得没有生望了，纷纷哭了起来。守将社元伦登城督战，结果中了流矢而死。五月十七（辛巳），合肥城防崩溃，韦睿杀死和俘虏了魏兵一万多人，缴获牛马数以万计。
韦睿身体历来羸弱，未曾跨过战马。每次作战，他总是乘坐木板车督促激励将士，勇气无匹。他白天指挥作战，夜里起来研究军事方略和部署，经常点灯办事，通宵达旦。他安抚自己的部众，还总是觉得做的不够，所以人们争先恐后地来投奔他。他办事非常认真。每到一处地方，他建起的馆宇藩墙，全是按照规格标准。
各路梁军进至东陵时，梁武帝下诏班师。当时大军离北魏城池很近，将领们都害怕魏兵会跟踪追击。韦睿让全部辎重车辆在前头先退，自己乘着木板小车殿后。魏人叹服韦睿的威名，看着梁军撤退也不敢紧逼。于是韦睿全军安全撤回，接着把豫州的州治迁到合肥。
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