在雅典的斯徒登特意识到战局非常不利，三个机场无一得手，已经著陆的部队因为第7空降师师长的丧生而失去了统一指挥，不仅伤亡惨重，极有可能遭到全军覆没，要扭转战局的关键是迅速投入后续部队──第5山地师，而投入援军的关键是必须控制一个机场。他认为当务之急是要尽快夺取距离希腊最近的马拉马机场，可是与岛上通信联络不畅，对岛上具体的战斗进程一无所知，对马拉马机场的情况更是毫不了解，因此他命令军部的情报参谋克莱上尉于21日拂晓搭乘空投补给品的飞机前往马拉马机场查清情况。
此刻马拉马机场的情况是，德军一直在攻击机场南部的制高点107高地，防守机场的是安德鲁中校指挥的新西兰军第22营，共四个步兵连，其中两个连守机场，两个连守高地，营部设在107高地上。激战中，机场守军与高地守军失去了联系，仅有的两辆坦克也在反击塔威拉尼蒂斯河大桥时被击毁。下午，高地的守军受到了德军的巨大压力被迫撤向山顶，安德鲁向附近的新西兰军第21营求援，但21营正与德军的伞兵酣战，无法抽调兵力，安德鲁这位曾在一次世界大战中因为作战英勇而荣获英国最高勋章“维多利亚十字勋章”的勇士，此时却已筋疲力尽，悲观动摇，衹是根据高地的不利局面，便作出了无法坚守机场的判断，于十八时向上级请求撤退，获得批准后就率残部借夜色掩护悄然退往第23营的阵地，而此时，机场上的两个连仍在浴血苦战，顽强抗击著德军的攻击。──安德鲁的这一行为给以后的战局带来了巨大的影响。107高地的得失直接影响了马拉马机场的得失，马拉马机场的得失又直接决定了克里特岛的胜负！
同一时间，德军的西部战斗群处境也是非常困难，指挥官迈恩德尔上校身负重伤，1900人的空降部队衹剩下不足600人，不得不停止了进攻。午夜，不甘心失败的迈恩德尔上校竭尽全力拼凑最后力量做最后一击，已经无力发动强攻，衹好兵分两路从西、南两翼偷袭，不料当德军悄悄摸上高地时，简直不敢相信──高地上已空无一人！就这样，德军不费吹灰之力拿下了至关重要的107高地，天亮后，德军居高临下一举攻占了马拉马机场。
德军猛烈的空袭致使英军的通信系统遭到了严重破坏，弗赖伯格没有能及时获悉马拉马机场失守，也就没能立即组织力量发动反击，从而错过了夺回机场的良机。
21日一早，德军的运输机向马拉马机场的部队空投了补给品，克莱上尉的小飞机于八时许冒著纷飞的炮火在机场上降落，克莱随即跳下飞机与伞兵的军官进行了简短的谈话，了解机场的具体情况，英军的炮弹不时在周围爆炸，幸运的是克莱的飞机虽然多处被弹片击中，但发动机毫发无损，克莱问清情况便登机起飞，飞机刚一升空，他就向斯徒登特发回了报告，斯徒登特立即命令所有机场上的运输机起飞，将每一个能征集到的士兵都投入马拉马！昨天原定攻击东部机场后因飞机数量不够而滞留在机场的600名伞兵首先登机，十五时在马拉马空投，其中一半偏离了著陆点，降落在新西兰军队的阵地上，遭受了惨重的伤亡，但另一半在预定著陆地点降落，与滑翔突击团的余部会合，这是雪中送炭的增援，从而保障了德军对马拉马机场的确实控制，十六时，第5山地师的部队乘座飞机陆续到达，尽管英军对机场进行了猛烈的炮火压制，每一架著陆的飞机都经历了炮火的洗礼，几乎有三分之一的飞机被击毁或击伤，但毕竟向岛上运来了急需的援军和重装备，至日落时分，德军第5山地师已有一个团的部队机降著陆，马拉马地区的德军实力得到了显著的增强，战局幵始向有利于德军的方向转变。
弗赖伯格终于知道了马拉马的情况，命令新西兰军第5旅以两个营的部队连夜实施反击，由于这一命令没能及时传达到部队，而且反击部队运动到出击位置又浪费了宝贵的时间，当发起反击时已经是22日天亮以后了，结果反击部队在机场附近的公路上遭到了德军航空兵的猛烈攻击，遭受了巨大伤亡，反击没能奏效。下午，弗赖伯格又命令第5旅集中全部兵力实施反击，务必夺回机场！但一方面德军在机场的力量已经大大增强，另一方面德军航空兵部队也加强了对机场的航空火力支援，新西兰军第5旅无力夺回机场被迫撤出战斗。德军在掌握了机场后，立即展开抢修工作，不久就能以每小时起降20架次的速度运送兵力和物资。
在雷西姆农和伊腊克林方向，德军依然没有取得转机，上述两地的机场仍在英军控制下，指挥雷西姆农德军的伞兵第2团团长斯利姆上校也在战斗中被俘。
22日夜间，德军一支摩托艇队运送第5山地师的一个营企图借助夜色掩护增援克里特岛，在航行途中遇到了英国海军的拦截，15艘摩托艇被击沉，所运载部队大半约400人落海丧生，仅有小部分船只得以躲过英舰的拦截到达克里特岛。英国海军地中海舰队为配合克里特岛的抗登陆作战，以驱逐舰和巡洋舰组成了两个编队，部署在克里特岛东、西海域，以阻止德军的海上增援﹔以“可畏”号航母、“勇士”号、“厌战”号战列舰、1艘巡洋舰和8艘驱逐舰组成主力编队，负责全面海上支援。但英军的航空兵力量衹有“可畏”号的50架舰载机，来对抗德军在该地区的多达1500架飞机，实在是相差悬殊。
23日天亮后，德国空军对英军舰队进行了连续的攻击，英军有2艘巡洋舰和1艘驱逐舰被击沉，还有2艘巡洋舰和2艘战列舰被击伤，尽管英国海军在克里特岛附近海域的积极活动，阻止了德军的海上增援，但如此沉重的代价是英国海军难以承受的，在德国空军的巨大压力下，英国海军地中海舰队司令坎宁安上将被迫命令舰队撤向亚历山大港，在撤退途中，又有2艘驱逐舰被德机炸沉。失去了海军的支援，克里特岛上的英军处境更为艰难﹔德军凭借其制空权进而掌握了制海权，随即从海上向克里特岛运送重装备和部队，使得岛上的战局向进一步有利于德军的方向发展。
24日，德军已完全占领了马拉马地区，并幵始向干尼亚发展进攻。第5山地师师长林格尔少将抵达岛上，接过了西部战斗群的指挥权。当天西部战斗群与中部战斗群会师。
25日，林格尔指挥第5山地师的一个团和滑翔突击团、第3伞兵团的余部向干尼亚发动了全力进攻，但英军得到夜间上岛生力军的增援，奋力抗击，终将德军的攻势粉碎。
26日德军清除了马拉马机场跑道上的飞机残骸，大大加快了飞机的起降速度，第5山地师又一个团到达，德军在岛上的力量大为增强，林格尔再次发动攻击，终于突破了英军在干尼亚地区的防线。
英军为挽回岛上的不利局面，决心集中航空兵力量突击马拉马机场，从亚历山大出航的“无畏”号航母遭到了德军大批飞机的攻击，“无畏”号航母和1艘战列舰、1艘驱逐舰都被炸成重伤，被迫放弃原定计划撤回亚历山大港。而从埃及起飞的战斗机尽管携带了副油箱，但仍受到航程的限制，只能在克里特岛上空停留很短的时间，因此作用很小。
弗赖伯格见败局已定，要求撤出岛上部队以保存实力。但丘吉尔首相认为坚持克里特岛战斗的每一小时对于当前的战争都是绝对必要的！拒绝了他的要求。
27日，德军攻占了干尼亚市区。并且创造性地使用拖船拖带运载坦克的驳船，到达克里特岛，更是增强了德军的突击力量。
英国海军竭尽全力组织对克里特岛的增援，但由于德军掌握了绝对的空中优势，英国海军衹得以军舰利用夜色掩护向岛上运送部队，但每次衹能送上岛数百人，杯水车薪，无济于事。
弗赖伯格向中东英军总司令韦维尔上将再次请求撤出克里特岛守军，表示岛上的部队已经到了山穷水尽的地步，尽早组织撤退还能挽救部分部队。丘吉尔终于接受现实，同意了这一请求。
28日，意大利一个加强团在克里特岛东海岸的希提亚登陆，未遭到英军抵抗，上岛后随即向西推进，加入了岛上的作战。
当天德军还占领了岛上最重要的港口──苏达湾。
当晚，岛上英军幵始撤退，由于北部港口均被德军占领，英军衹得穿越田野，从南部的斯法基亚登船，英军必须从一条险峻的羊肠小道翻越几乎垂直悬崖，才能到达海滩，路上还不时会遭到德机的空袭，这条退路因此被弗赖伯格称为“悲惨之路”。
29日德军又占领了雷西姆农，并与伊腊克林附近的空降部队会合。
从5月28日夜间至31日夜间，英军用一支由巡洋舰、驱逐舰和商船组成的船队在四个夜间撤出了1.7万人，能够在每晚短暂的数小时里从险峻的海滩撤出这么多人，无疑是个奇迹。这既要归功于26日晚上岛增援的由莱科克上校指挥的两个突击营，这支精锐部队担负著后卫的任务，拼死苦战，有力掩护了英军在马拉马和干尼亚地区残部撤往南部﹔又要归功于海军的不懈努力，坎宁安上将表示绝不抛下陆军不管，从28日起，每晚都出动舰队接运陆军撤退，海军在撤退过程中也付出了巨大代价──1艘巡洋舰和3艘驱逐舰被击沉，2艘巡洋舰和1艘驱逐舰被重创，3艘巡洋舰和2艘驱逐舰被击伤。
6月1日，希腊军残部6000余人来不及撤走，全部被俘。
6月2日，德军占领了整个克里特岛。
里特岛登陆战役历时十二天，以德军占领克里特岛而宣告结束。在战役中，德军阵亡、失踪包括第7空降师师长萨斯曼少将以下约4000人，伤10000人，共计伤亡1.4万人，损失飞机220架，其中运输机179架。德军唯一的空降师第7空降师，在战役中遭受了巨大损失，伤亡超过5000人，几乎占全师的四分之三﹔参战的空降兵共计伤亡6500人，占总数的三分之一，可谓元气大伤。由于德国空降部队在此次战役中的巨大损失，克里特岛因此被称为“德国伞兵的坟墓”。
英军方面的损失，在克里特岛上的英联邦军队阵亡1742人，伤1.5万人﹔海军伤亡约2000人，合计总伤亡约1.8万人。希腊军队被俘约6000人，伤亡约3000人，合计伤亡近万人。盟军总伤亡人数约2.8万。英国海军3艘巡洋舰和6艘驱逐舰被击沉，1艘航母、2艘战列舰、6艘巡洋舰和7艘驱逐舰被击伤。希腊海军1艘装甲舰、12艘驱逐舰和10艘快艇被击沉，还损失了75%的商船。
战后，希特勒召见了第11航空军军长斯徒登特，对该军在克里特岛战役中的表现、大加赞赏，并授予他铁十字勋章。但希特勒从克里特岛战役空降兵部队的惨重损失中，认为伞兵时代已经过去，大规模空降作战衹会导致比克里特岛更为惨重的损失。基于这一思想，德国没有及时补充扩建其空降兵部队，从此后，德军在战争中，再没有实施过大规模空降作战。
克里特岛战役，德军主要运用空降手段遂行登陆作战任务，是对空降部队的创造性运用，其空降兵力之多，开创了人类战争历史上大规模空降作战的先河。此次大规模空降作战，彰显了空降兵部队能够迅速跨越地面、水上等自然障碍，多方向打击的优越性。
战役中，德军集中500余架运输机、80余架滑翔机，空降起飞出发机场达9个之多，空降输送距离约400km，空降纵深5～10km，共出动运输机1500余架次，伞降与机降紧密结合，共空降兵力2万余人。虽然德军人员伤亡和装备损失巨大，但最终实现了夺占克里特岛的企图。
克里特岛空降作战中，也暴露了很多问题。德军将兵力分两批在四处空降，各个方向单打独斗，互不呼应，被盟军各个击破，险遭失败，就是由于兵力分散，未能在短时间内形成优势所致。没有准确掌握岛上守军的兵力、阵地等部署防御情况，致使很多兵力直接空投于盟军阵地，还未投入战斗就被歼灭，教训惨痛。
