少年托爾斯泰，是個內向的孩子。父母早逝後，他們五兄妹先由兩位姑媽照顧，那時家庭還是溫馨而充滿愛的。後來他又被送去了碦山的另一位姑媽家，在奢華虛浮的環境中度過了青少年時期。
進入碦山大學
他的大哥尼古拉本來在莫斯科，後來從莫斯科大學轉學到碦山大學。兩年之後，二哥謝爾蓋和三哥德米特里也考入大學。1844年5月，不到16歲的列夫報考喀山大學哲學系的東方語言專業。他的俄語和數學分數都很好，但歷史和地理都得了最低分，第一次考試的總分不合格。同年秋天，他再次報考、這次他通過了考試，成了碦山大學東方語言系、土耳其/阿拉伯語專業的學生。
校園的一切都與姑媽家的氛圍大大的不同，他接觸到來自各階層的年輕學子，視野變得更開闊了。他很快喜歡上了全新的校園生活。有人回憶起大學時期的托爾斯泰：身穿海狸皮大衣，戴著白手套、三角帽，左腰間佩帶著大學生佩劍，志得意滿地行走在喀山大學的校園裡。從大學開始，他也養成了有系統地寫日記的習慣，這不但積累了豐富的資料，也讓他常常反省和自我鞭策，要做一個自律而身心全面發展的人，這個習慣一直保持到他臨終前四天。
托爾斯泰之所以選擇東方語言專業，本是想畢業後去當外交官。不過他很快就厭倦了枯燥的課程；他開始偏科、蹺課、不遵師囑，常去貴族的舞會與晚宴消磨時光，沉溺於上流社會的社交生活中。
一年級以後，他認為法學對社會更有益處，就轉到了法律系。法律系的民法學教授德·梅耶爾，是俄國著名的民主主義者別林斯基的追隨者，他口才很好，也具備個人魅力。梅耶爾教授的民法課，大量引用生動的現實生活材料，宣揚人道主義和英雄主義精神。他也反對農奴制度、抨擊貪官污吏、呼籲權利平等、鼓吹思想自由。當時的青年學生、包括托爾斯泰在內，都非常敬佩他。
不過，法學也沒能滿足托爾斯泰的求知欲。托爾斯泰對經院式的教育，越來越感到失望。在各種新思潮的衝擊之下，托爾斯泰想親身去改革社會、造福人民。他醞釀出了一個鄉村改造計劃，與之相比，學位證書就顯得不重要了。
第一次農村改革
1847年，托爾斯泰在大學的最後1年，提出了退學申請。
4月間，在一個鶯飛草長的春日，他回到了亞斯納亞·波利亞納莊園，見到了塔提雅娜姑媽和家中的老僕人。之後哥哥們和妹妹也回來了，一家人除了重溫童年生活，這次還要分配家產。在父親的產業中，波利亞納莊園的收入最微薄，托爾斯泰卻願意得到它，因為這是母親的陪嫁，是母親居住和離世的地方。在分家之後，他擁有了380公頃土地、330名農奴和300匹馬。
這次回鄉，他也想嘗試土地改革。他探訪了農民的家庭，他們家中的貧窮污穢令他吃驚而且良心不安。
他自己擬定計劃，想幫助農民擺脫貧窮，接受教育，從愚昧、迷信的束縛中得到釋放。他被自己的農村改造計劃感動得眼含淚水，一遍遍地修改完善這個計劃。為了管理好莊園，他還自學法律、會計學、外語、繪畫等。
中國的中小學有一道語文考試題：“根據托爾斯泰的等式，才能接近的兩個人，一個善於發揚表現自己的優點，适時推銷自己；一個埋頭工作，從不自誇，這兩個人哪個價值更大？”托爾斯泰從年輕時代開始，就不貪慕虛名，注重實踐。
不過此刻的他還太年輕，有許多不切實際的想法。當時的貴族階層、甚至管家，都認為農奴是天生的下等人，並不支持托爾斯泰的改革。他用心設計的一切，也沒有得到底層農民的理解支持。農民不相信他，還懷疑“大老爺”又在耍什麼新花招。不管他如何說服教育，改善經營管理，又花了許多錢購置新機器，為農民開辦學校和設立醫院，農民們依然不為所動。
更糟的是，因他給貧苦農民慷慨發放救濟，又取消了體罰，反倒引起了周圍其他莊園主和貴族的不滿，被他們群起而攻之。在失望與不安中，為平息心情，托爾斯泰常連續幾個小時彈奏鋼琴。但是音樂也不能幫助他擺脫失望與無奈。
回到莫斯科，閱讀和沉澱
他也用這段時間大量閱讀文學作品，包括西方的歌德、莎士比亚、拜伦、仲马、狄更斯的作品，還有俄國普希金的《叶普盖尼·奥涅金》，莱蒙托夫的《当代英雄》和果戈理的《死魂灵》。他還研讀孟德斯鳩的著作，盧梭的《懺悔錄》、《愛彌兒》等。他從《富蘭克林傳》中讀到，富蘭克林有個專門記錄自己缺點的記事本，就也準備了一個本子，記錄分析自己的思想行為，鞭策自己去改正錯誤。
在農村改革失敗之後，1849年托爾斯泰回到莫斯科。他無所事事，自述說 “我非常懶散，既無職業也不工作，虛度光陰”。他也企圖通過法學的學位考試，還擔任了某些政府的工作。不過，他大部分的時間還是消磨在上流社會中；他又打牌又賭博，在莫斯科與彼得堡欠下很多賭債。
一年多之後，到1850年底，他已經從農村改革的心灰意冷中，漸漸恢復了理智，開始冷靜地總結失敗的教訓。他說“我不會再去設計那種空中樓閣，編制那種不可能實現的計劃。我不再企圖用我的理想去達到某種目標，也不再輕視人們慣常遵循的種種虛套了。”
親愛的塔提雅娜姑媽
他也厭倦了大城市虛浮的生活，不再去上流社會的舞會。他寫信給塔提雅娜姑媽說：“我孑然一身，哪兒也不去，而且也不接待任何人。”
他鍛煉記憶力，學習英語，讀了更多西方文學作品。他也得出結論，好的作品是“要唱出作者的心靈。”這些都為他之後的文學生涯，儲備了能源。
在他生活的低谷中，有虔誠信仰的塔提雅娜姑媽，始終以愛心鼓勵他。這位姑媽的信心和愛心，溫暖著他的一生。塔提雅娜姑媽不但在信仰上建立他，還說過一句很有智慧的話“盡力而為，聽天由命”，鼓勵他在遇到挫折時，仍然保持一顆平常心。托爾斯泰在逝世前四天，還再次把這句話寫在日記本上。
塔提雅娜姑媽也是親友中最了解托爾斯泰的，她最早發現了托爾斯泰的作家潛力和素質，並一直鼓勵他寫小說。
