Suzuki–Miyaura偶联，简称Suzuki偶联，是众多偶联反应中最常用的偶联反应之一。所以，了解Suzuki反应的杂质谱，对其中常见的杂质和副反应的产生原因进行总结，尤其是了解抑制这些杂质和副反应的方法，对于实际工作是非常有帮助的。
本文仅对Suzuki偶联反应中常见杂质与副反应进行一个简单的总结，并附上相关案例。至于这些杂质产生的根源以及相应的解决方案，将会在后续推文中进行详述。
从下图Suzuki偶联的通式即可看出，该反应常见的杂质来源有3个，分别来自于：卤代烃Ar-X，硼酸（酯）R-B(OH)2，以及产物Ar-R。
第三种杂质，即来源于产物的杂质，一般涉及产物的降解或者再反应，主要与其特殊结构或者某些敏感官能团有关，不具有普遍的代表性。所以，此处主要讨论前两种来源的杂质，即来源于卤代烃和硼酸（酯）的杂质。
1. 源于Ar-X的杂质：卤代烃脱卤质子化
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案例：Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 9, 1908–1917
Dactolisib（化合物9），是由诺华公司开发的磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）和雷帕霉素靶蛋白（mTOR）双激酶抑制剂。其合成过程中的最后一步即是Suzuki偶联。
该步反应中的一个主要杂质就是掉溴的化合物11。在该案例中，掉溴杂质的形成与催化剂，溶剂，碱，加料温度和加料方式等因素有关。
2. 源于Ar-X的杂质：卤代烃脱卤羟基化
芳基卤代烃在钯催化下水解成酚的文献有很多，但作为Suzuki偶联的杂质进行报道的文献，检索到的很少，仅作为背景知识储存。
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案例：Chemical Communications, 2005, # 15, p. 1990 - 1992
在钯和碳酸钾体系下进行的Suzuki偶联反应，检测到脱溴羟基化的杂质。
3. 源于RB(OH)2的杂质：脱硼质子化
这类杂质也是Suzuki偶联反应中的常见杂质，尤其是对于一些稳定性相对较差的杂环硼酸酯。
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案例：Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 7, 888–897
BMS-978587（1）是在百时美施贵宝开发的一种有效的小分子IDO抑制剂。在其最后的Suzuki偶联一步中，脱硼杂质19就是主要杂质之一。该杂质的含量与反应溶剂有很大关系。在 Pd(OAc)2, P(o-tol)3, 和 NaOH反应体系中， 以DMAc为溶剂时，杂质含量高达49%，而以THF作为溶剂时，该杂质含量仅为8%。
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案例：Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 2, 228–234
在另一个案例中，由于硼酸7的热稳定性较差，在55度开始脱硼质子化反应。经优化后，该反应在室温下进行，很好地抑制了脱硼杂质。
4. 源于RB(OH)2的杂质：脱硼自偶联
同样是Suzuki偶联中常见的杂质，其形成因素主要与氧气或者氧化剂的存在有关。
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案例：Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 5003 - 5005
以Pd(OAc)2 为催化剂氟化铯作为碱，水作为反应溶剂，于80度下反应，除了目标产品3外，还检测到明显的硼酸自偶联杂质4。
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案例：Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 3, 359–364
LY451395礼来公司开发的治疗阿尔茨海默病相关认知缺陷的化合物。在其中的Suzuki偶联一步中，硼酸自偶联杂质6是主要杂质。经研究发现，该杂质主要源于化合物3的自偶联。
5. 源于RB(OH)2的杂质：脱硼羟基化
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案例：European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 15, p. 2524 - 2528
在钯催化下，碳酸氢钠和乙二醇二甲醚体系中，除了产品外，还检测到11%的脱硼羟基化杂质。
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