DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程,然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)[2,3]。仲醇的反应虽然也在–78 oC 加料,但是为了促进反应的进行,一般需要升温或者长时间在CH2Cl2 中回流 (式2,式3)[4~6]。在多数情况下,氟化产物的产率在中等水平,但是该反应具有较高的化学选择性,适合对多官能团分子的选择性氟化。
在与醇的氟化几乎相同的条件下,DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言,它们的反应温度比醇高一些;醛的反应条件比酮温和一些。例如:醛在低温或者室温下经DAST处理后,可以得到相应的偕二氟化物 (式4,式5)[3,7,8]。但是,酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)[9,10]。
参考文献
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内容转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著