1904~1905日俄戰爭之後，朝鮮成了日本的附庸國。1906年，伊藤博文擔任日本在朝鮮的首任統監，並做為韓國李氏王朝世子(皇太子)李垠的太子太師。1907年，安排李垠到日本留學，伊藤博文又被授予“輔育総裁” 之名。
1909年（明治四十二年），因為日本在満州的勢力日益擴大，俄國圖謀拉攏美國以壓制日本。為了緩和日本和俄國在中國東北的摩擦，伊藤博文安排了於當年十月底赴黑龍江省的哈爾濱與俄方代表會談的行程。
當年八月底、伊藤博文帶著李垠到北海道做視察之旅。之後，李垠留在札幌，伊藤前往砂川村（現奈井江町）的高島農場。農場的主人高島嘉右衛門是伊藤博文的親家，高島嘉右衛門的長女是伊藤博文長子伊藤博邦的妻子。當時高島嘉右衛門不在農場，由管理人細野生二負責接待伊藤。當晚伊藤在農場住宿，作了一首七言絶句：
蹇蹇匪躬何念帰，満天風露濕征衣；
秋宵石狩山頭夢，尚尚黒龍江上飛。
此詩大意說：一心許國，不惜身命，不畏風霜征塵；即使在農場山莊的夢中，也仍然心念著，要飛越過黒龍江，去完成使命。
１０月１４日，伊藤從大磯寓所出發，在上船前夕，乘火車經過箱根時，作了一首漢詩：
秋晩辞家上遠程，車窓談盡聴虫声；
明朝渤海波千尺，欲弔忠魂是此行。
10月18日，伊藤到達大連，10月20日，探訪旅順的日俄戰爭達遺跡。25日，由奉天赴長春，伊藤博文在火車中作了此生最後的一首漢詩出示同行者：
萬里平原南満州，風光闊遠一天秋；
當年戦跡留餘憤，更使行人牽暗愁。
抵達長春之後，轉乘夜行列車，伊藤博文於２６日上午９時抵達哈爾濱。俄國代表登車迎接伊藤，伊藤下車接受軍禮歡迎。突然，韓國獨立運動組織「同義斷指會」的安重根，在車站的人群中衝出，開槍擊殺了伊藤博文。
伊藤博文的棺木，從大連運回橫須賀。11月4日，日本在東京日比谷公園為伊藤博文舉行了國葬。伊藤博文的絶筆詩被立碑，至今樹立在山口県熊毛郡大和町的伊藤博文記念館前庭。
高島嘉右衛門，又名高島吞象，經商有成，是橫濱發展史上的重要人物。早年，高島嘉右衛門因違法進行外幣買賣，被判刑入獄。鐵窗無聊之時，偶然自習《易經》，開始進行占卦。之後一邊經商一邊為人占ト，形成自己的易學思想。
高島多年的易占卦例，集結成書《高島易斷》於明治１９年初版刊行。至明治39年（1906年）推出新版五卷本。《高島易斷》的卦例，指涉到明治時期日本政治社會的人物、事件，被視為日本易學的經典之作，高島吞象也博得“易聖” 之名。
據說高島嘉右衛門有一卦例，發生在1909年，而未被收錄在《高島易斷》。
即1909年十月十二日、伊藤博文到大綱山荘訪問高島嘉右衛門，高島嘉右衛門為伊藤博文的滿洲之行ト了一卦，得到了《易經》卦中的：艮為山，三爻變。「艮為山」的第三爻，本來是陽爻，若変卦成陰爻，「艮為山」卦變為「山地剝」。
剝，有“崩裂”之意，是凶卦。艮卦的卦辭是：“艮其背，不獲其身；行其庭，不見其人。無咎。” 而更進一步解釋的彖辭有：“艮，止也，時止則止，”“上下敵應，不相與也，是以不獲其身。” 敵應、不相與也，顯示“思想不同，無法湊合在一起” 。艮卦的第三爻爻辭是：“艮其限，列其夤，厲薰心。” 可解釋為:” 腰部不能動了，中腹部很嚴重，危險。”
高島嘉右衛門力勸伊藤博文取消此行，伊藤博文對高島的易占程度很有瞭解，但此次未聽勤阻，被安重根所殺。事後人們發現，安重根的名字中帶有“艮”字，重根即“重艮” 。而“行其庭，不見其人” 可解釋為“走在大庭廣眾之中，卻看不到那人(刺客)” 。這到底是後人的穿鑿附會？或天意？但伊藤博文之死，加速了日本正式併吞朝鮮。
