金陵十二钗中，史湘云排在第五位，也是一个才貌出众且率真可爱的女孩子，论才情美貌，她和黛玉宝钗不相上下，论个性，她豪爽大气，不拘小节，还有几分男子的英气，既不似黛玉那般多愁善感，又不比宝钗那般心机深沉，我相信红楼梦爱好者中喜湘云者绝不在少数。
湘云和黛玉一样，也是孤女，如湘云的红楼梦曲子《乐中悲》中所言，“襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？”，说来她比黛玉更不幸，襁褓中便父母双亡，傍着叔叔婶婶过活，却不曾得到过真心疼惜，更休说娇生惯养。第三十二回袭人请湘云帮做针线活，宝钗得知后，委婉地劝袭人不应跟湘云张这个口，因宝钗深知湘云在叔叔婶婶家过的并不轻松，家里针线活儿都不用针线上的织工，全是自己亲自做，湘云在家做活时常要做到半夜。只有同样出身史家的老太太对湘云这位侄孙女才是真正疼爱有加，不时接她来贾家小住。然而和黛玉的伤春悲秋、自艾自怜不同的是，湘云生来宽宏大量，乐观积极，从不让自己为这些恼人之事伤怀。湘云直爽奔放，对任何事情都兴致勃勃、热情有加，所到之处只听见她高谈阔论，叽叽喳喳，大笑大闹，非常富有感染力，真可说是人见人爱，大观园诗社有了她，顿时热闹不少。她时而也调皮的可爱，喜着男装，颇有英武之气，众人皆赞，“原比她打扮女儿更俏丽了些”。有一回穿上宝玉的衣服扮成一假小子，还被老祖宗误以为是宝玉呢。用蒋勋老师的话来说，湘云的性格那就是大剌剌的。
和黛玉一样，湘云和宝玉也可说是青梅竹马、 两小无猜，甚至比黛玉更早。湘云随身有一金麒麟佩饰，第二十九回宝玉跟着贾母去清虚观打醮，从张道士处得了一堆赠礼，宝玉只看中了那个跟湘云一样的却更大更文彩辉煌的金麒麟，特地留下，预备郑重把它转赠给湘云，为此还惹得多心的黛玉起了疑心，不料却大意丢失了。所谓“无巧不成书”，丢失的麒麟恰巧被湘云捡到，故有不少红学家认为，在第三十一回“因麒麟伏白首双星”，伏笔宝玉将来会和湘云结为夫妻，而不是宝钗嫁给宝玉，此亦为“金玉良缘”。但在我看来书中后来的情节发展并无此迹象，第三十一回的脂评也说的很明白，“金玉姻缘已定，又写一金麒麟，是间色法也。” 而湘云和宝玉之间也是霁月光风，两人并无任何的小儿女私情。
湘云的个性在书中大放异彩的是第四十九回末的“脂粉香娃割腥啖膻”，和第五十回“卢雪庵争联即景诗”，正值大观园新来了宝琴，邢岫烟，李纹，李绮等姐妹，好不热闹，大雪后众人齐聚卢雪庵，湘云听说有新鲜鹿肉，便穿掇着宝玉一起，自己烤鹿肉吃，两人大快朵颐，湘云大说大笑，还边吃边说，“若不是这鹿肉，今儿断不能作诗”，完全没有旧时大家闺秀应有的矜持拘泥。黛玉在一旁嘲笑说，“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日卢雪庵遭劫，生生被云丫头作践了。我为卢雪庵一大哭”，谁知湘云回道，“你知道什么！是真名士自风流，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”非常直白地说讨厌黛玉等人的假清高，颇有几分魏晋名士风度，这份洒脱和率真，这便是真实而不作伪的湘云！接下来的卢雪庵即景联句比拼中，湘云才思敏捷，好诗佳句信手拈来，笑闹中力压黛玉宝钗，独占鳌头，聪慧和才华毫不逊色于黛玉宝钗。
湘云最可爱的是第六十二回“憨湘云醉眠芍药裀”，宝玉过生辰，众芳齐集怡红院，喝酒射覆划拳，好不热闹，湘云喝醉了，熏熏然走出屋外，竟在一块青石板石凳上睡着了，头枕着鲛帕包的芍药花，手中扇子落在地上，四面芍药花落了一身，一群蜂蝶围着她，极具画面感。众人推她时，迷糊中嘴里还嘟囔着行酒令，真真是憨态可掬，叫人忍俊不禁，好一个美人花下醉酒图！这幅“憨湘云醉眠芍药裀”的画面，和黛玉葬花，宝钗扑蝶一样，俨然已成为《红楼梦》之唯美经典画面之一。一个“憨”字，也突显了湘云的性格特征，大观园诗社，湘云热情爆棚，大包大揽要做邀社东道，浑然忘了自己在叔叔婶婶家里受拘束不自主，根本不宽裕，若不是宝钗出手相助，帮她筹划张罗，湘云自己还真会为此烦难呢。而这却正是“憨”湘云的分外可贵之处。
在第七十六回“凹晶馆联诗悲寂寞”，抄检大观园后的中秋，宝钗姐妹搬出了园子，凤姐，李纨又生病了，贾府这个节过得完全不似往年那般热闹，气氛颇为凄凉，姐妹中只剩湘云和黛玉作伴。两人信步走到凹晶馆，一同近水赏月，听远处悠扬凄清的笛声传来，两人都不免触景生情，感怀身世，尤其是黛玉又感叹自己孤苦无依，俯栏垂泪，而与她一样孤苦伶仃的湘云在此情此景，却依然能打起精神，宽慰黛玉，“你是个明白人，何必作此形像自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。”豪兴不减的湘云，提议两人联诗，黛玉不忍辜负湘云的一番好意，欣然同意。对着天上一轮皓月，池中一轮水月，悠悠笛声中两人诗兴勃发，你来我往，佳词妙句迭出，两人端的是棋逢对手，旗鼓相当。最后以湘云的“寒塘渡鹤影”，和黛玉的“冷月葬花魂”收尾，堪称绝妙好对。这里的一个“渡”字和一个“葬”字，便能看出属于黛玉的低沉抑郁和属于湘云的积极达观，并由此可见两人的天性差异。
湘云不但乐观豁达，且有几分侠气。在第五十七回，家境贫寒的邢岫烟住在大观园迎春处，为应付丫头婆子的日常开销，无奈当了棉衣免力维持，被宝钗发觉，准备悄悄帮她，谁知无意中被黛玉湘云知晓，黛玉感慨了一句“兔死狐悲 物伤其类”，而耿直的湘云却拍案而起，欲去找迎春理论，并要去教训那些婆子丫头们一顿，给邢岫烟出气，虽最终被宝钗拦下了，但湘云的侠肝义胆却已表露无遗。
湘云最后的结局按第五回她的曲子《乐中悲》所说，“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终究是云散高唐，水涸湘江”，还有曾提到湘云金麒麟的第三十一回，末尾的脂批曰，“后数十回。若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓‘草蛇灰线，在千里之外’。” 宝玉赠湘云的金麒麟不知怎么辗转到了卫若兰手中，不少红学家们据此推断，湘云后嫁给了翩翩公子卫若兰，夫妻二人郎才女貌，琴瑟和鸣，本以为可以幸福一生，谁料卫公子因故早夭，独留湘云形单影只，孤寂终生。豪爽大气、乐观豁达，率真可爱的湘云最终也是难逃“千红一哭，万艳同悲”之红楼众钗之共同结局！掩卷思之，尤添悲怀！
