海瑞中了举人后就被任命为淳安知县，一开始就非常清廉，穿布袍、吃粗粮糙米，让老仆人种菜自给，而且从不诌媚逢迎权贵。一次，都御史鄢懋卿巡查路过淳安县，酒饭供应的的十分简陋，海瑞高声说县邑狭小不能容纳众多的车马。懋卿只得收敛威风而离开。后来，海瑞被提拔为判官，政绩优异，被选为户部尚书。
当时，明世宗在位，年号嘉靖。海瑞到京后看到皇帝不处理政务，深居宫中，喜怒无常，倾尽民脂民膏，滥兴土木工程。大臣中都是阿谀奉承之辈，没有人敢说时政。嘉靖四十五年二月，海瑞冒死上疏进谏世宗，直言皇上的种种错误。
嘉靖皇帝读了海瑞上疏，十分愤怒，把上疏扔在地上，对左右说：“快把他逮起来，不要让他跑掉。”大臣在旁边说：“这个人向来有傻名。听说他上疏时，自己知道冒犯该死，买了一个棺材，和妻子诀别，在朝廷听候治罪，奴仆们也四处奔散没有留下来的，他是不会逃跑的。”
嘉靖下令把海瑞关进监狱，不久判处死刑，却又不发布判决。户部有个司务叫何以尚的，揣摩皇帝没有杀死海瑞的心意，上疏陈请将海瑞释放。皇帝大怒，命锦衣卫杖责一百，关进监狱，昼夜用刑审问。过了两个月，嘉靖皇帝死，明穆宗继位，海瑞和何以尚都被释放出狱。
嘉靖皇帝刚死时，外面一般都不知道。提牢主事听说了这个情况，认为海瑞不仅会释放而且会被任用，就办了酒菜来款待海瑞。海瑞自己怀疑应当是被押赴斩首，神色自若，安然享用。主事因此附在他耳边悄悄说：“皇帝已经驾崩了，先生现在即将出狱受重用了。”海瑞说：“确实吗？”随即悲痛大哭，晕倒在地。释放出狱后，海瑞官复原职，不久改任兵部。提拔为尚宝丞，调任大理。
隆庆三年夏天，海瑞以右金都御史身份巡抚应天十府。很多贪官污吏害怕得赶快辞职。有的显赫权贵把门漆成红色的，听说海瑞来了，赶紧改漆成黑色的。海瑞在当地一心一意兴利除害，请求整修吴淞江、白茆河，通流入海，百姓得到了兴修水利的好处，同时又大力安抚穷困百姓，贫苦百姓的土地有被富豪夺走的，大多讨回来交还原主。士大夫路过海瑞的辖区都得不到海瑞的张罗奉承，因此怨言越来越多。不久海瑞被弹劾而改任他职。当时海瑞巡抚应天才半年，平民百姓听说海瑞解职而去，呼号哭泣于路边，家家绘制海瑞像怀念他。
海瑞在赴新职时被奸人排挤而引退，回到琼山老家。
万历十三年，海瑞被任命为南京吏部侍郎，万历十五年，死于任上......
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