东山岛古称铜山，面积165平方公里，是福建沿海第二大岛，同大陆仅相隔一条约500米宽的八尺门海峡（现在已由海堤和大陆相连成了一个半岛）。该岛处于闽粤两省交界处，东临台湾海峡，南临广东的潮州、汕头，历来是海防军事要地。明代戚继光曾在此岛上抗击倭寇。到明末这里又成为郑成功部的重要根据地。清初施琅攻打台湾前，也将东山岛作为水师集结出发地。东山岛战略地位之重要，由此可见一斑。
1953年1月艾森豪威尔就任美国总统后，2月2日在其首次国情咨文中公开鼓励台湾国民党军袭击大陆，以此牵制中国军队的力量，从战略上配合在朝美军作战。人称这是实行“放蒋出笼”的政策。不过在这一年头几个月里，国民党军只是保存实力静观动态。
1953年7月，美国为配合朝鲜战争停战协议的签署，因此鼓动、支持国民党军，对东山岛发起一次海陆空联合突袭。突袭计划由美军顾问制订，直接呈送蒋介石批准。在这个计划中，有个美军顾问极为得意的“神来之笔”，那就是出动训练多年，但却无甚表现机会的精锐伞兵，突袭东山岛北面的八尺门渡口。虽然战后胡琏把失败责任都推到了这个“神来之笔”头上，但公正地说，这招确实很阴毒。东山岛与大陆隔着一条500米宽的八尺门海峡，人员和物资要进岛，全靠船运输。故有“东山屏闽粤，八尺定乾坤”的说法。控制了岛上的八尺门渡口，就掐断了岛上解放军守军的退路，并能阻止解放军援军上岛。
具体地说，美军顾问计划从国民党军陆军伞兵游击总队第31大队抽调2个中队，加强工兵、通信兵、重机枪、迫击炮各1个分队，共计487人，组成一个空降支队，进行混合编组，随身携带手枪和匕首，分乘16架C-46运输机，另有2架C-46运输机负责空投武器装备和弹药。当运输机群抵达东山岛上空，高度降至250米，从后林地区东南方向一次进入，投下伞兵和装备。二战德军克里特岛空降失败的原因之一，是伞兵和武器分开投送，造成伞兵落地后难以迅速形成战斗力。此后世界各强国均吸取了这个惨痛教训。不过，美军顾问却认为，此次要达成突然性，减少伞兵滞空时间，并尽可能缩小伞兵落地后的散布面积，就只能在250米高度跳伞。伞兵出舱后不能立即开伞，否则容易挂住飞机水平尾翼，或是卷入涡流中，让伞兵无法保持操控。然而延迟开伞，则有可能在主伞未完全张开并建立稳定姿态前，伞兵即以较大速度触地，导致人身伤亡。因此，T-5降落伞虽然理论承载重量可达95至115千克，但要保证安全，就必须尽可能减轻空降重量。根据航空侦察，东山岛后林地区距八尺门渡口很近，地形符合空降要求，且解放军在附近未配备战斗部队，所以美军顾问认为这么做也没啥风险。
参加此次空降作战的国民党伞兵，不仅是由美军顾问在抗战末期一手调教出来的，而且逃台后由2个伞兵团去芜存菁缩编成2个大队，由陈纳德和美国中央情报局主持的“西方企业公司”继续培训。因此它也被国民党高层视为“精锐特种部队”。其中不少人受训已达8年之久，对伞降技术、枪械运用、着陆后的集合程序以及空降战术均滚瓜烂熟。在装备方面，个人装备主要有M1伽兰德半自动步枪、汤姆森M1A1冲锋枪、M1卡宾枪和柯尔特M1911A1手枪。在班组武器方面，每个伞兵中队（连）装备有勃朗宁M1918A2轻机枪12挺，勃朗宁M2HB重机枪2挺，60毫米“巴祖卡”火箭筒9具、M2A1-7式喷火器3具、60毫米迫击炮4门。这一水的美式装备都是历经战火考验的“名牌”。从编制数量看，可谓层次分明，考虑周祥，火力空前强大。
在东山岛战役打响前1个月，美军顾问就对预定参战的国民党伞兵进行了战前“强化训练”，并选定与东山岛地形相似的八德机场，按作战预案反复进行空降演练。东山岛战役战前一周，国民党军还组织了一次三军协同登陆作战的全面演习。演练的结果，这个近500人的空降支队能降落在不足1平方公里区域内，这让现场指导的美国军事顾问团团长蔡斯、空军司令王叔铭都非常满意。不仅美军顾问，国民党军伞兵司令顾葆裕中将也认为，这个空降计划堪称完美，胜利将是毫无悬念。虽说没费啥吹灰之力，但这场胜利将极大地巩固、加强伞兵部队在国民党军的地位，顺便堵住那些认为伞兵是“少爷兵”、“中看不中用”的人的嘴。
国民党军在大陆同解放军作战时因保密性差而连遭失败，到台湾后吸取教训又走到另一个极端。蒋介石批准的袭击东山岛计划，只有他身边个别高级军官和驻金门的最高指挥官胡琏知道，准备空投时除伞兵营长外其他人也不知道到哪里降落。国民党军对东山岛的登陆和空降行动，为保密而事先不让军官研究，导致陆军和空降兵互不通气，空军也未计划好如何用轰炸机配合，结果各部队仓促参战时组织不周密、协同也较差。
1953年7月13日14时，伞兵支队由龙潭机场转至新竹机场进行战前准备，7月16日3时在新竹机场登机。在登机前，伞兵们被告之，他们又将进行一场“演习”。每架飞机上带队的伞兵军官，登机前都领到了1个加盖封印、注有“绝密”字样的信封，并被告之待机群空中编队完毕后再打开。3时30分，18架C-46运输机陆续开始起飞，在空中编成2个9机“品”字队形后，在4架战斗轰炸机的掩护下，飞向东山岛。各架运输机上的带队军官拆开信封后，方知此行的真正目的。信封内除了作战命令，还附有目标地区详图。只是飞机在空中颠簸得厉害，机舱内灯光又昏暗，传达命令尚可，研究地形地貌和战术细节就太勉为其难了。
机群飞抵马公上空，1架C-46因发动机故障折返，其余17架继续前进，于4时47分，开始接近目标上空。此刻距国民党军预定登陆的4时50分，仅差3分钟。如果算上进入空投航路所需时间，应该说国民党运输机群在时间控制上非常精准。当运输机群结成3机“品”字队形，拉开间距，准备按计划依次空投时，一串串曳光弹突然腾空而起。虽说并未给先导机造成实质性损伤，但却让毫无心理准备的飞行员着实吓了一跳。情急之下，飞行员本能地拉杆复飞，慌乱中也没来得及向机舱里待命的伞兵发出“跳伞”指令。由于飞行员们是在升空前才刚拿到作战命令，各机组之间也没时间商讨技术细节和应急处置预案，只能一切都唯先导机马首是瞻。因此后续机群也都有样学样，急速爬升，1名伞兵也未能投下。打乱国民党空投计划的地面火力，来自于八尺门渡口的2挺防空重机枪。操纵这些武器的，是2天前刚从厦门调来的福州军区水兵师1团1营1连战士。水兵师系由29军85师改编而成，主要担负海防任务。该连驻扎在渡口附近的后林村，负责操舟运输。为保证渡口安全，该连在渡口附近部署了2挺改装的防空三角架的重机枪。
战前半个月，国民党空军一直对东山岛保持着每天2次的侦察强度。水兵连的抵达，国民党方面也是“尽在掌握”。不过，这支不足百人的运输部队，在美军顾问和国民党高级将领看来，战斗力完全可以忽略不计。因此事先谁也没拿他们当回事。
其实国民党军方面并不清楚，7月15日夜间，驻金门的国民党军1万多人在胡琏指挥下登船起航，船只驶出料罗湾后即被设在海边的解放军观察哨发现。福建军区马上通知沿海部队做好战斗准备，不过还不知道攻击目标在哪里。守备东山岛的公安80团接到命令，如遇优势敌军进攻，应留少量部队游击周旋，主力同岛上党政干部一齐撤出，待主力增援后反攻，以免蹈南日岛覆辙。水兵1连接到的命令，是立即登船运送地方政府转移出岛，然后将船只隐蔽在八尺门海峡对岸，确保船只安全，并随时准备载运增援部队上岛。
当国民党运输机群首次进入空投航路时，水兵1连正在执行运输任务，人员分散成了4块：绝大多数战士正在操舟运输；副指导员带10余名勤杂人员留在后林村连部；几个值班战士正负责防空警戒；连长王德才及班排干部共7人正在码头指挥运输。听见飞机轰鸣声，王德才第一反应便是敌机是来轰炸的，保护船只要紧。于是立即命令船只和人员迅速疏散隐蔽，防空机枪开火。
这个开火命令对战事发展产生了深远影响。因为怯战的国民党军先导机飞行员为了自身安全，折返后从西北方向重新进入空投航路时，把飞行高度拉到了1000米。后续机群有样学样，一架拉得比一架高。当空中绽放出一朵朵伞花时，地面、船上的水兵连指战员一时间蒙了，他们中的绝大多数此前从未见过如此新奇的玩意儿，不知道是咋回事。好在连长王德才是经历过淮海战役的老兵，他马上意识到：不好，这肯定就是传说的伞兵了，看来敌人是来夺占渡口。
八尺门渡口对东山岛安危的重要意义，王德才再清楚不过。危急时刻，他接连下达了4道命令：各船除留舵手、轮机和水手各1人，由副班长负责外，其余人员带上武器立即上岸参加战斗；副连长带船队驶向对岸隐蔽；自己带身边人打开码头仓库，每人拿1挺轻机枪，分成两个战斗小组，立即加入对空射击。副指导员率留守人员防守后林村。
地面防空火力的增强，打乱了国民党运输机的队形。原本计划一次进入，一次空投完毕，结果二次进入还有运输机没敢空投，只好继续拉高，第三次从东南方向进入空投航路。最恶劣的，有架运输机飞机员胆怯，干脆载着伞兵掉头飞返台湾。悲催的是，空降支队唯一一部电台，恰恰就在这架运输机上。这个“意外”的后果，就是伞兵支队落地后无法与登陆部队和负责空中支援的空军战斗机沟通联系。至此，出发时的18架运输机，只有16架投下了所载伞兵和军械物资。预定参战的487名“精英”，只有416人跳伞。更要命的是，原计划250米高度跳伞，45秒后落地，结果却变成了跳伞高度千米以上，滞空时间长达7至10分钟。在这段时间，伞兵们躲没处躲，藏没处藏，成了悬在空中的待宰羔羊。
水兵1连猛烈的对空火力不仅直接毙伤了不少伞兵，而且在许多降落伞上穿了窟窿，使得降落伞的稳定性和操纵性恶化。最终伞兵们的落地极为分散，在东山岛上形成了一个长达4000余米的空降区。其中有不少人因降落伞被打坏而摔死摔伤，有人挂在了树上，也有人落到了八尺门海峡里，甚至还有人降落到了八尺门对岸的陈岔镇里，被当地军民生擒。更“意外”的是，伞兵支队的司号兵降落到了后林村里，被村里的民兵俘获。
伞兵们还未完全落地，从各船上抽调的30余名增援水兵就已经上岸了。王德才将他们临时编成3个班。1个班部署在渡口码头正面，依托戚继光抗倭时修筑的寨子残墙断垣，担任正面防御。1个班在通往渡口的公路两侧占领阵地，阻敌迂回。第3个班作为预备队，隐蔽在码头西侧侍机。从这个部署看，王德才极富战斗经验，且临危不乱。激烈的枪声也惊动了后林村的13名民兵，他们在区委书记率领下，分成3个战斗小组，配合留在后林村的水兵连留守人员，把守后林村口。
与水兵连和民兵的积极主动形成鲜明对照的是，落地后的国民党伞兵大都就地趴着，躲避水兵连的火力，等候上级指令。事后，有参战者“理直气壮”地申辩：“美国顾问就是这么要求的，平时也是如此训练。”实际上，条令是死的，人是活的。若是对阵双方互换角色，解放军一定会积极行动，有几个人打几个人的仗，边战斗边集结，在战斗中结成临时编组。国民党伞兵相形见拙，表面上看是欠缺实战经验，但追根溯源，还是得落在国共两军的性质和军事传统。
集合号迟迟未见响起，被解放军机枪火力压着打也不是个事儿，伞兵们中的分队长、中队长们遂执行起了“应急处置预案”：打开随身携带的发烟筒，标示自己的位置，让部下们向自己靠拢。不料，此举立即引来了水兵连的密集火力，不少军官因此伤亡。最后，降落在东山岛上的国民党伞兵最高指挥官，伞兵第31大队副大队长李厚圻少校“急中生智”，向水兵连阵地右前方约800米处的59.3高地发射了2发红色信号弹。幸存的伞兵们才开始朝这个方向集结，总计集结了300余人。等这群“国军精锐”们找到武器包装袋，重新武装起来，并集合完队伍，离着陆已经过去了整整1小时。伞兵们忙着集结，水兵连指战员们也没闲着。他们一面用火力追歼敌伞兵，一面又从码头仓库里取出了不少轻重机枪、子弹、手榴弹，甚至还搬出了4门60迫击炮，一炮将李厚圻竖在59.3高地上的指挥旗轰掉了，沉重打击国民党伞兵士气。
6时30分，伞兵们总算发起了进攻。李厚圻将攻击重点指向了渡口码头，指挥大部兵力在机枪、迫击炮、火箭筒火力掩护下，向码头发起正面攻击。剩下的兵力则将进攻矛头指向后林村。从表面上看，对阵双方实力悬殊。水兵连和民兵参战人数，总计不过7、80人，国民党伞兵拥有4倍以上兵力优势。在火力对比上，水兵连虽然临时加强了不少机枪、迫击炮，但国民党伞兵仍占据明显上风。不过，从战斗意志上来说，对阵双方完全不在一个档次上。国民党伞兵们虽经美军顾问多年训练，但第一次身处血肉横飞的战场，动作完全变形，虽经军官们不断喝斥，直捱到7时，才有约1个排的兵力接近了码头。不过，他们在水兵连猛烈火力打击下，很快便败下阵来，进攻后林村的那一路伞兵则更丢人。他们被火力贫弱的水兵连留守人员和民兵以猛烈短促的近战火力打得溃不成军，丢下几具尸体逃到了公路以西。而跑得慢的几个伞兵还被民兵们俘虏，并奉上了对手急需的自动火器，1挺勃朗宁M1918A2轻机枪。如获至宝的民兵们大喜过望，他们将这挺机枪架在村口，极大加强了火力。并在之后的战斗中击退伞兵们多次进攻，牢牢守住后林村，解除了渡口码头阵地的侧后威胁。
第一次进攻失败，李厚圻重整队伍，改变战法，于7时20分再次对码头发起进攻。这一回，他派2个排进攻正面，以吸引守军火力，大部队向码头右侧的海边迂回，企图抄水兵连后路。不料，迂回部队正好撞在了王德才部署在公路两侧山脚下的那个班的枪口上。等伞兵们以密集队形接近到阵地前2、30米，遭到了冲锋枪弹雨和如飞蝗般扑来的手榴弹的“热烈欢迎”，遂阵脚大乱，败下阵来。李厚圻恼羞成怒，督促部下集中兵力，向码头正面发起了第三次攻击。战斗至此，水兵连部署在码头阵地上的机枪枪管均已打红，有几挺出现了卡壳故障，人员也只剩下6人能继续战斗。
就在此时，大陆对岸的水兵驾着一条船冒着枪林弹雨从八尺门海峡对岸疾驶而来，直插进攻之敌的后路。船在海滩搁浅后，3名水兵连战士跳水上岸，端着冲锋枪，边冲边扫射。发觉腹背受敌，国民党伞兵乱成一团。而那个处于机动位置的预备队班也从敌侧后发起攻击。在三面火力夹击下，伞兵们伤亡惨重，被迫退了回去。8点过后，伞兵们虽然占据了渡口周边几个无人防守的小高地，但码头和后林村却仍牢牢掌握在水兵连手里。此时7、8架国民党军战斗轰炸机临空，因为没有电台，李厚圻便令部下摆开对空指示板，为空军指示目标。不料伞兵们心理素质太差，这种平日训练中属于小儿科的简单科目也居然能弄错。结果招来了自家飞机好一顿狂轰滥炸，不仅误伤连连，而且还延误了继续进攻，帮了水兵连的大忙。
这边伞兵进攻受阻，而那边由胡琏率领的国民党陆军虽于4点40分开始乘登陆艇的在东山岛海滩登陆， 并以坦克掩护步兵向岛纵深攻击。但是公安80团团长游梅耀经过研判后，认为敌来犯兵力较大，岛上已修筑了坑道工事，如让给敌军，随后反击也会增加困难，不如留下坚守等待主力增援。这一意见上报福建军区司令员叶飞后，马上得到同意，同时叶飞命令机动部队立即向东山岛开进。于是解放军守岛部队边打边撤，主动放弃了东山县城，于8点左右退守全岛的制高点公云山、王爹山和牛犊山三个核心阵地。由于部队事先在山上构有坑道和土木工事，因而在国民党军猛烈的炮火和飞机轰炸下，能抵挡住数量10倍于己的敌军一昼夜猛攻。有的表面阵地被敌占领，部队就以志愿军在朝鲜进行坑道战的战例为榜样，退入坑道内进行战斗。其中公安80团2连依托一条长不到百米的坑道，在27小时内连续打退了国民党军49次冲击，最后的核心阵地一直未失守。
9时30分，驻漳浦旧镇的31军91师272团2个先头连，在团长郑克诚率领下，乘坐沿途征用的民用汽车，赶到了八尺门的对岸的陈岱镇，后续部队还在陆续抵达中。率船队在此候命的水兵1连副边长立即与其取得联系，然后集合船只，载运272团部队渡过海峡。
10时10分，272团先头9连登上东山岛，接替了水兵1连的阵地。水兵1连则集中力量，载运增援部队上岛。272团3营全部上岛后，不待团主力到来，于11时30分向国民党伞兵发起反冲击，接连攻下了2个高地。该营从1名俘虏口中获悉伞兵指挥所位于59.3高地后，团长郑克诚当即命令9连、11连向59.3高地发起夹击。在岛上坚守的公安第80团也抽出2个排的兵力，从牛犊山以北高地配合出击。这些部队并采取小群多路、迂回包围、穿插分割等战术手段积极歼敌。以果断的动作，首先打掉了伞兵指挥所，击毙了敌最高指挥官李厚圻，并俘虏了负责携带、保管伞兵“飞虎旗”的敌指导员张彪。失去了统一指挥，这些“国军精锐”们群“龙”无首，溃不成军，逃至后林村附近的高地上。272团3营根本不给敌喘息的机会，立即尾追而至，冲上高地。在白刃格斗中，解放军的冲锋枪手们打光了子弹，便抡起冲锋枪、铁锹继续拼杀。14时许，伞兵大部被歼，剩下的寻隙南撤，和登陆部队会合。至此，国民党军夺占八尺门渡口、阻止解放军援兵上岛的战役企图完全破产。
7月16日傍晚，台湾的广播宣布已经“占领了东山岛”，并要庆祝“大捷”，其实战地指挥官胡琏已感到十分沮丧。他看到伞兵夺取渡口失败，解放军增援部队已经进岛，最后的希望是攻下公云山这个制高点，还有可能打败数量远少于自己的对方部队。尽管国民党军不擅长夜战，胡琏仍让部下发起一次次夜袭，结果一次次被公云山守军打了下来。
在八尺门渡口，因解放军靠有限的木船渡海，加上要躲避国民党飞机轰炸扫射，部队进岛速度不快。不过到17日凌晨，第31军第272团已全部上岛，第28军第82师和驻广东黄岗的第41军第122师的先头部队也已经上岛（此前国军作战计划中竟预判41军为四野部队部队不会跨区增援三野部队，把自己守军危及援军不动如山的坑友原则用在解放军身上，岂能不败？），岛上兵力已达到5000人以上。当时福建军区首长的决心是，待2个师增援部队全部到达，兵力增至2万人而对敌占有优势后，再发起全面反击。
17日上午7点，胡琏得知解放军增援部队已大批上岛，为避免被歼急忙收缩兵力准备撤走。上午10点，解放军发现国民党军已动摇，尽管此时兵力只相当敌之一半略多，仍决定立即开始反击。中午前，解放军分三路投入攻击，国民党军以一部掩护，主力则开始登船。
此时解放军实施反击，除了兵力不足，头顶上还不断有敌机盘旋轰炸和扫射，国民党军的舰艇上的火炮也实施拦截。不过指战员们，以分散多路的方式避开敌优势火力，冲到敌前实施近战和肉搏。17日下午，解放军第41军增援部队攻下了虎山，接近了国民党主要登船地点湖尾滩，第28军和第31军增援部队夺取了接近海边的各制高点。不过，当时解放军没有海空军力量，还无法拦截国民党军撤退。至黄昏，解放军消灭了国民党军的少量掩护部队，胡琏率领其他部队从海路逃回金门。
战后，对战役胜利作出了决定性贡献的水兵1连，被福建军区授予“东山战斗二等功臣连”荣誉称号。协助水兵连防守后林村，牵制了敌人部分兵力，减轻了水兵连压力的后林村民兵，也获得“东山战斗民兵战斗集体功臣”光荣称号。
至于国民党军伞兵的损失，最终台湾方面给出的伤亡数字，是阵亡、被俘229人，逃回了187人（含伤员），可谓损失惨重。此役后，国民党军高层哀叹：普通步兵伤亡不足惜，这些多年培训的精锐伞兵损失了大部才痛心。
