踏入上海的码头，戴德生看到远处飘扬着英国旗。他朝着国旗走去，来到上海的英国领事馆。他希望在领事馆内有他的家信，也盼望有差会给他的证明书。这样他可以到本地分会领取一些钱。
「邮务处的办公时间已过，你明天再来吧！」领事馆的人员说。
戴德生惟有带着推荐信到上海的伦敦会见麦都思教士（Dr，WalterMedhurst）。在英国向华传教的宣教士中，麦都思可说是年资最深的了，他在上海也充当英国领事的顾问和翻译。
领事馆的职员把麦都思的住址告诉戴德生。他就沿着黄浦江的外滩走，然后往右转，走过泥泞满布的路，旁边是很深的臭水沟。约走了一哩，便来到麦都思的住宅。开门的是个中国人，一句英文也不懂，但戴德生很快便从他那里知道安都思夫妇不在家。
然而戴德生找到另外一位年轻的英国传教土，名叫艾约瑟（JosePhEdkins）。他还把戴德生介绍给其他住在伦敦会宿舍的传教士，包括在上海创办了一所医院的雒魏林医生（Dr．William Lockhart）。
雒魏林说：「你不如暂时在我家住下来吧！」戴德生很感激，但也有点尴尬，因为身为中国传道会的宣教士，却需接受伦敦会的招待，实在说不过去。雒魏林也答应戴德生的要求，让他分担房子的支出。
同样住在伦敦会宿舍里的，有英国圣公会传教士包约翰（JohnBurdon）夫妇。当天晚上，他们邀请戴德生到家中晚餐。这对年轻的夫妇健谈而好客，家中充满温謦，使戴德生有宾至如归之感。后来包约翰成为圣公会第一位到北京传教的教士，以后更成为香港圣公会的会督。
戴德生在中国的第一个晚上，就住在雒魏林医生家中。从他的房间往窗外望，可以见到城外清兵与城内小刀会对峙之局。右面是满清军队的营帐，左边是上海县城的城墙，上面挂着灯火，不时还可见到城上巡逻的守卒。虽然枪炮声不住地响，但戴德生还可勉强地睡着了。黎明时一阵隆隆的炮声，把窗户也震得格格作响，但炮声过后，却是一阵晨鸟的清歌。戴德生走到窗沿，凭窗远眺，清晨的玉米在田中摇曳起舞，园中的草木吐着新芽，树丛中散发出来的花香，扑面而来，这是他在中国的第一个早晨啊！
早餐后，戴德生立刻前往领事馆查看邮件，但只有一封信，是家中五个月之前寄出的，还有一份《海外杂志》。至于中国传道会则什么消息都没有。没有钱，没有邮汇，没有指示，什么也没有。或许他们要等到他到达上海之后，才寄下指示和和经费吧！果真如此，差会真是不懂为人设想，或者是太笨了！
那天下午，他到「敦费士号」取回行李，在码头上找来一批苦力帮忙搬运，成群结队，行李在挑夫肩头的竹杠上摇摇摆摆地在闹市的街上走，由戴德生领着路，好不威风。
戴德生也参观了伦敦会的医院，听麦都思教士用上海话对病人讲道。麦都思热烈地欢迎他，说：「你可以选择学习上海话或者官话（国语）。上海话只用在本地，官话虽然在某些地方口音稍异，但全国通用。我劝你还是学官话好，我可以给你找个教师。」
戴德生回答说：「我想你的话很对，就劳烦你给我找个教师吧！」
接下来，戴德生要做很多事：找自己的房子，与中国传道会取得联络，并向它支取费用，学习语言以及生活上的习惯，免得总是倚靠伦敦会和圣公会的朋友。
「没有接到你的信，我十分失望，」他写信给皮尔士先生，说：「但我盼望下次邮件到时，会收到差会的消息。上海现时十分不安宁，乱党和官军打个不停。……」很难租到屋子，连房间也不容易。空屋都给城中逃出来的商人住满了……城中的传教士也离开了，我现时暂在租界的友人家中栖身。如果不是雒魏林医生的好意，我可能会一筹莫展。目前我真不知应做什么。……」
第一个礼拜日下午，他和伦敦会的传教士伟烈（Alexander Wylie）进城察看。伟烈知道中国人素来重视读书人，所以他下过一番功夫研习中国经典，也写过不少中文文章，试图吸引中国人相信宇宙的创造主。跟他学习，戴德生觉得很兴奋。
伟烈带他去到县城，指给他看城外的一排排破屋，告诉他中国人的生活有多苦。他又和守城的兵士说话。他们穿着满是刺绣图案的帽子，领上围着红巾，身上穿着颜色鲜艳的织锦，还有绿色的裤子和长靴。
他们进城后，伟烈有时会停在街上和行人交谈，戴德生也帮忙分发单张，他们甚至走进寺庙跟和尚谈道。来到城内伦敦会的教堂，他们发觉里面竟挤满了人，原来麦都思正在内里讲道。之后，伦敦会的教士还分派白米给那些无家可归的穷人。
在县城北门外，他们看到一群人在欧斗，一个死人被抬着进城。另一个的胸膛被枪轰开了一个大洞。戴德生替第三个人察看伤口。他的手臂被炮火打中，子弹穿过臂膀，连臂骨也折断了。他痛苦地嚎叫，但除非把他带回医院去，否则戴德生也爱莫能助。
麦都思说：「如果我们在此为他调理，只怕有人会把我们的衣服都剥个干净！」
再行不远，他们又见到兵士抢到一台大炮，另外一队兵士则掳获一批战俘，拖看他们的辫子走。俘虏大声地嚷着，向戴德生等求救，但他们也无能为力。
上海的其它传教士多数来自圣公会或别的大差会，他们均受过高深的教育。只有戴德生的差会很小。它风闻太平之乱便仓猝地决定派遣教士来华，所以戴德生还来不及完成其医学课程就接受差遣了。中国布道会的乐观及策略，在许多有经验的传教士看来，实在有点荒谬，有些甚至公开指责中国传道会及其《海外布道杂志》。
戴德生也逐渐认识到中国传道会的种种缺点，他本人亦因为差会办事失效而受害。然而，他仍尊敬他的差会及其干事，他敬重他们的灵性、他们对神的爱心，以及他们布道和带人归主的热心。
当时的上海还有不少欧洲人，他们发展工业和贸易，生活奢华。在戴德生眼中，部分传教士也有「世俗化」的倾向，他们常和租界的官员和炮舰的长官往来，并且权充翻译。这种社交应酬的风气，令到这个在保守和严谨的循道会环境中长大的戴德生，时常感到惊讶。
虽然戴德生受过不少教育，人也聪明，但他并没有大学文凭，而且还没有拿到医学学位。他希望从事医疗服务的工作，但他并非正式的医生。他能讲道和牧会，但他没有受按立为牧师。虽然许多人硬要称他为「牧师」，他却一直拒绝接受这头衔。从中国传道会那里，他每年的薪金只不过八十元，非常微薄。圣公会的单身教士每年薪俸是七百元，而且差会还替他们付房屋租金、医药费用，另外还有语言教师及书籍津贴。在这些同工之中，戴德生显得颇有点寒酸。
当他整理行李时，发觉墨水瓶在旅途中打破了，把书籍和纸张都弄脏，而且海水也把鞋子和一些衣服弄坏了。「敦费士号」在回航中，于澎湖群岛（Pescadores）附近触礁而沉没，船员则幸而获救。
三月初，戴德生的中文教师抵达上海。他是北方人，每天教导戴德生官话，而戴德生则每天为他祷告，希望圣灵带领他归向耶稣。
四天后，师生两人已经可以用最基本的中文对话。戴德生用中文与街上的士兵或店铺的商人谈话，他发觉自己已能勉强用中文跟人沟通。
当时负责围攻上海县城的清军将领是吉尔杭阿（Koer hanger）。他下令封锁城池，但城北接连租界，城内的人皆从租界的外国人那里得到军械和粮食的供应，所以封锁是无济于事的。而且有些外国商人更为城内叛党提供经济及各种援助，期望太平军能取清朝而代之。传教土则在城内分发白米和肉类，调济贫苦大众。
1854年4月4日，是上海史上有名的「泥城之战」。戴德生早上就被枪声吵醒了，他走出屋外，头上飞过一枚炮弹，轰隆一声，竟落在慕维廉牧师（William Muirhead）的屋墙上。慕维廉属于苏格兰长老会，是戴德生来到上海后认识及仰慕的一位教土。
清晨六时半，戴德生和慕维廉一起走过租界，来到黄浦江畔。满清的兵
船正在起碇，要沿江而下经过租界向南城进攻。英法兵舰齐起制止，但清朝水师并不理会，强要直驶苏州河，引起一艘英舰发炮攻击。
岸上英法领事也和满清军队斡旋，要求他们的营寨和炮垒撤离租界。英国领事阿礼国（Rutherford Alcock）并且派人送给吉尔杭阿一份最后通碟，说：「若果清兵在当日下午三时之前还不撤退，英国舰队即派兵上岸；若到四时不撤，英兵便开始进击，不再容情。」
下午三时，清兵还是没有动静。英美军舰分别派兵土及水手上岸，摇旗擂鼓，并由阿礼国率领，一直操向清兵驻扎的跑马场。
四时，戴德生听到美国士兵那边发出枪响，并且看到炮弹横飞。果然，英美军队开始向清军进攻。满清士兵到处逃窜，然后戴德生又看到一片红巾——原来城内的党羽也趁机出击，大杀清兵。
在此一役，英法军队大获全胜，只损失了两个兵士。当清兵忽忙逃窜之际，乱党拥出城门，把清兵遗留下来的火药枪炮，来个混水摸鱼，抢掠一空。
可是，传教士却要承受后果。经此役后，清军对外国人极表不满，一直到秋天还不让传教士到城郊的村镇传教，也不准外国人在租界之外居住。因此，戴德生也不得不寄人篱下，在租界内伦敦会的宿舍里继续居住。
