蒋家抵达台湾后，人丁兴旺，到蒋家第三代时，已成为一个几十口人的大家庭了。蒋介石的孙辈主要有：蒋经国与蒋方良的4个儿女：蒋孝文、蒋孝章 (女)、蒋孝武、蒋孝勇；以及蒋经国与章亚若的一对双胞胎儿子蒋孝严、蒋孝慈；还有蒋纬国的儿子蒋孝刚等。其中蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇作为蒋家的嫡传子 孙，却大多壮年病亡，人生结局可谓悲苦。
蒋 孝文是蒋氏家族正宗嫡传长孙，人长得仪表堂堂，且聪明过人，蒋介石、蒋经国都曾对他寄予厚望，宠爱有加。然而，天生顽劣的个性，加上祖父的娇惯，蒋孝文非 但未能成才，反而变为一个纨绔子弟。上学期间，蒋孝文调皮依旧，常常夜不归宿，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，蒋孝文都要挨训。 蒋介石对孝文在校学习成绩并不关心，他喜欢这个孙子，是因为孝文喜欢枪支。但有一次却因为玩枪，不小心将蒋介石的一名卫士打成了重伤。
枪 击卫士事件发生后，一时闹得沸沸扬扬。百般无奈，蒋介石、蒋经国只得将蒋孝文送往美国读书。不过，蒋孝文只身一人来到美国，没了父亲的严格管束，越发自我 放纵，为所欲为。返回台湾后，虽然结婚生女，但其顽劣之性仍未收敛，依旧花天酒地，纵情声色。骄奢淫逸的蒋孝文见父亲对自己失望至极，自知无论如何奋斗终 不会有什么结果，于是更加意志萎靡，堕落不堪。加上酒色无度，1989年4月14日，身体羸弱的蒋孝文终因喉癌细胞扩散救治无效，在台北去世，终年仅54 岁。
蒋 经国次子蒋孝武1945年出生于老家奉化，从小心眼多。蒋介石每每坐在椅子或沙发上看着两个孙子嬉闹时，常对身边的人说：“这个孝武啊，眼睛经常动不动就 眨呀眨的，可见他是个计谋多端的‘鬼灵精’。”随着年龄增长，蒋孝武的性格变得倔强、任性。蒋孝武在台湾社会谋求发展之时，正值蒋孝文身染恶疾、病魔缠 身，因此蒋家上下均把未来的希望寄托在他的身上。
为 使蒋孝武尽快进入所应扮演的角色，蒋经国还在蒋孝武1969年刚刚从德国留学归来后不久，就安插他在国民党党务部门见习，熟悉情况，并开始涉足国民党的情 报系统。到1976年，蒋经国又安排他出任“国安会议”执行秘书一职，更是直接进入到台湾情报系统的核心层面。当年蒋介石就是循此“快捷方式”，授权蒋经 国一步步“接班”的。但是，蒋经国不可能像往昔其父扶植他那般明目张胆地培养蒋孝武放手抓权，而蒋孝武无论就阅历、经验或是素质、才干而言，与其父、其祖 相比，都不能同日而语。
1984 年，台湾政坛发生了一件大事，撰写《蒋经国传》的作家江南在美国被刺身亡。后来，经过案件侦查的深入，很多证据都指向了蒋孝武控制的台湾情报机关。这在台 湾引发了一场“政治大地震”。为了平息事态，蒋经国只好于1986年将蒋孝武外放出岛，让他远赴新加坡，做了一名商务 “副代表”，岛内所兼各职一并免除。从此而后，蒋孝武一蹶不振，其政治生命事实上已告结束。1991年6月，蒋孝武因急性心脏衰竭，施救无效而猝逝。
三 子蒋孝勇，是蒋介石几个孙子中最得宠爱的一个。读完小学、初中后，根据蒋介石的意愿，把他送入了军校。然而，他却因为受伤被迫中途辍学。从军校出来后，蒋 经国有意让他在经济领域发展，没有安排他直接涉足政治。以防在政治权力圈里过早出头，“得意忘形”，自毁前程。蒋经国总是告诫他专注于工商业，做出令人信 服的成绩以后，再考虑在政界的发展。结果，短短十数年的时间，蒋孝勇就在台湾工商界占据着举足轻重的显赫之位。
1988 年，蒋经国因病去世。继任台湾地区领导人的李登辉，对台湾实施了“本土化”和“非蒋化”的改造。面对台湾岛内对蒋氏家族的批评浪潮，蒋家第三代“硕果仅 存”的实力派人物蒋孝勇，于1989年3月决定激流勇退，举家迁离台湾，远避加拿大，以后又辗转移居美国。对于蒋孝勇的出走，台湾舆论界普遍认为，这是 “蒋家王朝”根拔台湾、气数尽散的表现。1997年1月，蒋孝勇终因恶疾不治，告别亲人而去，年仅49岁。转帖
