那么三甲基硅乙醇酯如何合成呢?小编做了总结,如下图所示:小编一直觉得插羰反应是一类很实用的方法,可以直接制备酰胺,制备醇,在这里,这个方法同样适用于三甲基硅乙醇酯的合成,除了卤素,类卤素如OTf也可以很好地进行插羰反应。羧酸直接制备三甲基硅乙醇酯是合成该类酯最常用的方法了,除了酯缩合,Mitsunobu反应也是很好的制备该类酯的策略之一。如果你手边有现成的酯,也就没有必要去做插羰反应或者水解再做酯了,这个时候,可以用NaH等强碱直接做酯交换,也能以良好到优秀的产率得到三甲基硅乙醇酯。
带着叔丁酯,甲酯,乙酯,苄酯,烯丙醇酯,还有三氯乙醇酯的情况下,用TBAF脱除三甲基硅乙醇酯,其它官能团兼容肯定是没问题的。那么脱除叔丁酯,甲酯,乙酯,苄酯,烯丙醇酯,还有三氯乙醇酯的时候,三甲基硅乙醇酯能否很好地保留呢?在这里小编也做了总结,如下图所示:不管是酸性体系,还是碱性体系,以及钯碳氢解体系,锌粉还原体系,以及四三苯基膦钯体系,都能很好地兼容,可以说是全能型的。
因此,大家在实际工作中,遇到羧酸需要保护时,可以尝试使用三甲基硅乙醇酯,说不定会有意想不到的好效果。
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