众所周知，川爷在过去的生意中已经有过六次破产。这六次破产都是因为无力付账又躲不过讨债的，只得宣布公司破产而免于灭顶之灾。早在80 年代，川爷还是位雄心勃勃的地产商，当时，新泽西将赌博合法化，新州东海岸的大西洋城迅速崛起，成为美国东海岸的最大赌城。川爷认为机会来了，狼吞虎咽般地吞进了三块赌场 – 就是以后的泰姬陵，特朗普广场和特朗普城堡。
但因此而欠下了一屁股的债，终因经营不善，而于九十年代初，此三处赌场先后不得不宣布破产。这是他的头三次破产。以后，他的债主们将他的余下资产重组后成立了一家新公司，而这家新公司又因经营不善，于2004 年宣布破产。从这次破产中再次重组的公司，又在经营了5年后再度破产，这是他的第五次破产。此外，他还因为广场旅馆经营不善，宣布破产过一次。所以，在他常常炫耀的商业活动中，先后破产了六次。
人们总结了他屡次破产的缘由。首先是做事好大喜功，又虎头蛇尾。在过去的商业活动中，他只注重谈生意，签合同，却不知道如何经营公司，处理日常事务。对任何事务，起先他有着狂热的三分热度，随后很快对此项事务便失去兴趣。要他安下心来认真经营是件天大的难事。其次，他常常看不到事态转变的预警，却始终按照他那玫瑰色般的预想将事情做过头。如他的赌场交易，当80年代后期，大西洋城的赌场已经开的过多而利润暴跌之时，专家们开始警示他，但他却看不到这个转变，还一味增加投入，又在泰姬陵赌场孤注一掷地投入了8亿多美金，结果，在全新的赌场开张16个月后即宣布破产。再者，他常常大言在先，却无从兑现。1988 年在大动干戈修建泰姬陵时，他向所有人担保他可以轻易拿到利息为9% 的最低商业贷款，但结果他却只能拿到利息为14%的贷款，远高出9%，这也使他在今后的经营中，成本过高，步履维艰。还有，他的高傲自负，总是自以为是，不会团结别人，而是往往对自己的合作者翻脸不认，大加指责，搞得团队内很不和谐，自乱阵脚。此外，他不仅自己深陷其中，还常常拖着别人一起，为他买单。他的债主们常常因为他的破产而拿不回本金，损失惨重，但又无法全身而退，只能被他的不善经营越拖越糟，越拖越惨。然而，这些破产都系第11章破产，也就是说公司破产而个人尚未破产。一有机会，还可东山再起。而他就是有那种本事，屡次从破产中再爬起来。
今天，川爷可算是第七次破产了。这次拖累了整个国家，因为他的不善领导而导致了灾难性的疫情，多少人不幸为之付出沉重的代价，举国经济也遭到重创。而后，在大选明显失败后，他又始终不愿认输，四处造摇，死缠烂打，企图诋毁美国实施了几百年的选举制度，险些让开国祖先制定的整个民主体制为他买单。然而，这次他还能那么好运,像前六次那样再次躲过灭顶之灾吗？
